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一种室温条件脱羧制备γ-氰基烯烃的合成方法技术

技术编号:27964699 阅读:151 留言:0更新日期:2021-04-06 13:56
本发明专利技术提供了一种室温条件脱羧制备γ‑氰基取代烯烃的合成方法,本方法以不饱和羧酸与环酮肟酯,在镍和钌催化剂、配体和光照的促进下,于溶剂中在室温下按下述反应式进行反应,得到γ‑氰基取代的烯烃。本发明专利技术专利首次实现了温和条件下不饱和羧酸与环酮肟酯的反应。采用本发明专利技术方法脱羧合成γ‑氰基烯烃反应条件温和、操作方便、官能团兼容性优越、反应收率高。氰基是一类重要的有机结构片段,广泛存在于天然活性产物、药物分子中。本发明专利技术专利为含γ氰基的烯烃提供一种温和、高效、便捷的合成方法。

【技术实现步骤摘要】
一种室温条件脱羧制备γ-氰基烯烃的合成方法
本专利技术涉及化合物质制备
,特别涉及一种含γ-氰基烯烃的制备方法。
技术介绍
不饱和羧酸是一类重要的化合物,广泛存在于材料和医药等行业中。不饱和羧酸可以发生脱羧反应构建新的烯烃化合物,而大多数脱酸反应需要很高的反应温度。探索温和的脱羧反应是合成化学的重点研究领域。另一方面,氰基是一类重要的官能团,广泛存在于各类药物分子、天然产物及各类活性分子中,氰基化合物的合成一直是有机合成的重点研究内容。近来通过不饱和羧酸和环酮肟酯的反应可以制备含γ-氰基取代的烯烃。如Guo报道的下述铁催化不饱和羧酸和环酮肟酯反应制备这类化合物的方法(Org.Lett.2018,20,4614-4617),但该反应条件剧烈,需要100摄氏度的高温,这就带来能量资源的浪费。本专利技术提供了一种室温条件不饱和羧酸与环酮肟酯脱羧制备γ-氰基烯烃的合成方法。以不饱和羧酸与环酮肟酯,在镍和钌催化剂、配体和光照的促进下,于溶剂中在室温下反应,制备γ-氰基取代的烯烃。本专利技术方法反应条件温和、官能团兼容性优越、本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种室温条件脱羧制备γ-氰基烯烃的合成方法,其特征在于,以不饱和羧酸与环酮肟酯,在镍和钌催化剂、配体和光照的促进下,于溶剂中在室温下按下述反应式进行反应,得到具有通式(I)的γ-氰基取代的烯烃:/n

【技术特征摘要】
1.一种室温条件脱羧制备γ-氰基烯烃的合成方法,其特征在于,以不饱和羧酸与环酮肟酯,在镍和钌催化剂、配体和光照的促进下,于溶剂中在室温下按下述反应式进行反应,得到具有通式(I)的γ-氰基取代的烯烃:



其中所述R1、R2、R3、R4为芳基取代基或烷基取代基;
所述钌催化剂为氯化三(2,2’-联吡啶)钌六水合物(Ru(bpy)3Cl2.6H2O);
所述镍催化剂为氯化镍或溴化镍(II)二乙二醇二甲醚复合物的一种;
所述配体为4,4’-二叔丁基-2,2’-联吡啶(dtbpy);
所述溶剂为N,N-二甲基乙酰胺;
所述DABCO为三乙烯二胺;光源为20瓦蓝光。


2.根据权利要求1所述的一种室温条件脱羧制备γ-氰基烯烃的合成方法,其特征在于,所述不饱和羧酸的物质的量为环酮肟酯的物质的量的2倍。

【专利技术属性】
技术研发人员:陆晓雨洪美岚
申请(专利权)人:滁州学院
类型:发明
国别省市:安徽;34

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