一类两亲性氮杂氟硼二吡咯近红外染料及其制备方法技术

本发明专利技术涉及一类两亲性氮杂氟硼二吡咯近红外染料及制备方法，通过分子设计，在1,3,5,7‑四甲基aza‑BODIPY衍生物接入不同数目、位置亲水链寡聚乙二醇醚基团和疏水链碳十二烷氧基基团链调控aza‑BODIPY性质，为研究aza‑BODIPY自组装行为，光热性质提供有效的合成方法保障。本发明专利技术合成步骤少，反应条件简单，产物收率较高，结构稳定。本发明专利技术在二氯甲烷溶液中705‑7XX nm处有紫外吸收，在极性溶剂中紫外吸收红移至809‑8XX nm。本发明专利技术自组装体具有规律的形貌，在适当的近红外激光作用下有望具有高的光热转换效率，作为一种新的光热试剂具有潜在的应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一类两亲性氮杂氟硼二吡咯近红外染料及其制备方法
本专利技术涉及一类染料制备方法
，特别是涉及一类两亲性氮杂氟硼二吡咯近红外染料及其制备方法。
技术介绍
热疗(Photo-thermalTherapy,PTT)是通过加温的方法，改变肿瘤细胞所处环境，使肿瘤细胞变性、坏死，达到治疗目的[Small.,2011,7,169-183]，近红外区(780-1100nm)是机体组织的透过窗口，近红外光在机体组织透过率最高，与其它波段光相比对人体损害最小。相比于传统的小分子药物用于肿瘤化疗，近红外光热诱导具有毒性低、治疗特异性高的特点，这是因为近红外线照射的设置是可控的，如曝光时间、激光源的位置和输出功率等，可以实现在空间上和时间上的热疗[AdvancedMaterials,2017,29,1605021]。对于光热治疗，理想的光热剂应该具有近红外吸收、高光热转换效率和低生物毒性。近年来，近红外吸收功能染料以其优异的光学性能、可控的化学结构和良好的生物相容性，如生物成像、光疗等，在生物医学领域引起了广泛的关注。有机光热转换功能材料由于其从红外光本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一类两亲性氮杂氟硼二吡咯近红外染料，其特征是，结构式如下：/n

【技术特征摘要】
1.一类两亲性氮杂氟硼二吡咯近红外染料，其特征是，结构式如下：



R1,R2,R3,R1’,R2’,R3’＝H/OC12H25中任意一种，所述疏水链为-OC12H25；
R4,R5,R6,R4’,R5’,为亲水链中任意一种；
且两亲性aza-BODIPY分子疏水链和亲水链个数相同，一种化合物只含有一种亲水链。


2.如权利要求1所述的两亲性氮杂氟硼二吡咯近红外染料，其特征是，当亲水链固定中任意一种；
具有两个疏水链和两个亲水链的aza-BODIPY有4种：为R1,R1’,R4,R4’；R1,R1’,R5,R5’；R2,R2’,R4,R4’或R2,R2’,R5,R5’；
具有四个疏水链和四个亲水链的aza-BODIPY有6种：为R1,R1’,R2,R2’,R4,R4’,R5,R5’；R1,R1’,R2,R2’,R4,R4’,R6,R6’；R1,R1’,R3,R3’,R4,R4’,R5,R5’；R1,R1’,R3,R3’,R4,R4’,R6,R6’；R2,R2’,R3,R3’,R4,R4’,R5,R5’或R2,R2’,R3,R3’,R4,R4’,R6,R6’；
具有六个疏水链和六个亲水链的aza-BODIPY有1种：为R1,R1’,R2,R2’,R3,R3’,R4,R4’,R5,R5’,R6,R6’。


3.如权利要求1所述的两亲性氮杂氟硼二吡咯近红外染料，其特征是，



A为:1,7-二(对十二烷氧基-苯基)-3,5-二(对3,6,9,11-氧杂烷氧基-苯基)氮杂氟硼二吡咯；
B为:1,7-二(3,4-二-十二烷氧基-苯基)-3,5-二(3,4-二-(4’-(N1-三氧杂十烷基)三氮唑-甲氧基)-苯基)氮杂氟硼二吡咯；
C为:1,7-二(3,4,5-三-十二烷氧基-苯基)-3,5-二(3,4,5-三-(4’-(N1-二氧杂七烷基)三氮唑-甲氧基)-苯基)氮杂氟硼二吡咯。


4.一类两亲性氮杂氟硼二吡咯近红外染料的制备方法，其特征是，包括如下步骤：
1)将氧杂烷氧基/丙炔氧基取代的苯乙酮与十二烷氧基取代的苯甲醛分别反应得到相对应的查尔酮；
2)相对应的查尔酮在硝基甲烷条件下硝基化；得到相对应的硝基-查尔酮；
3)硝基-查尔酮在醋酸铵条件下偶联，...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈志坚，田丹丹，潘宏斐，郭平平，
申请(专利权)人：天津大学，
类型：发明
国别省市：天津;12