一种新型苯并环庚烷并咪唑并吡啶类阻燃抗紫外线分子材料及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种新型苯并环庚烷并咪唑并吡啶类阻燃抗紫外线分子材料及其制备方法与应用。该分子材料具有式I所示的结构，其是由取代或未取代的5,6

【技术实现步骤摘要】
一种新型苯并环庚烷并咪唑并吡啶类阻燃抗紫外线分子材料及其制备方法与应用


[0001]本专利技术属于有机功能材料合成
，具体涉及一种新型苯并环庚烷并咪唑并吡啶类阻燃抗紫外线分子材料及其制备方法与应用。

技术介绍

[0002]阻燃剂广泛应用于电子电器、通讯、核电、航空航天、交通、建材、室内装饰、纺织等领域，是科学防治火灾的重要措施之一。随着社会的发展和科技的进步，阻燃剂的应用领域不断拓展，对阻燃剂的研发与应用技术也提出了新的要求。因此，新型高效、多功能化的阻燃剂的研发具有十分重要的现实意义。
[0003]紫外线吸收剂能够选择性吸收来自太阳光等光源中的紫外线，然后以低能辐射的方式释放或消耗，从而对人体和材料实施有效的防护，因而在现代工业生产中具有较大的实用价值，已广泛应用于塑料、橡胶、感光材料、涂料、油墨、日化产品、纺织品等领域。
[0004]尽管阻燃剂和紫外线吸收剂已经得到了研究人员的极大重视，开展了广泛的研究，但其品种仍然较少，且存在许多不足之处，不能满足相关领域的应用需求，急需做进一步开发研究。随着现代科技的快速发展，新材料的应用领域不断拓展，设计开发新型高效、透明、热稳定性好的紫外线吸收剂已经成为当前该
一个极为重要的研究课题。
[0005]8‑
氯
‑
5,6
‑
二氢
‑
11H
‑
苯并[5,6]环庚烷并[1,2
‑
b]吡啶
‑
11
‑
酮是一种重要的药效基团，是合成氯雷他定、地氯雷他定、卢帕他定等第二代抗组胺药物的重要中间体。现有技术中对其研究多限于合成方法、工艺研究，以及作为医药中间体在合成抗组胺药物中的应用，而将其作为原料，研究开发新型阻燃抗紫外线多功能分子材料的研究尚未见报道。

技术实现思路

[0006]针对现有技术存在的不足，本专利技术的目的之一在于提供一种新型苯并环庚烷并咪唑并吡啶类阻燃抗紫外线分子材料。
[0007]所述的新型苯并环庚烷并咪唑并吡啶类阻燃抗紫外线分子材料，具有如式I所示的分子结构：
[0008][0009]其中，R1选自氢原子或氯原子；R2选自氢原子、氯原子、溴原子或甲氧基；Ar选自：取代的或未取代的芳基、联芳基或稠环芳基；取代或者未取代的含有氮原子、硫原子以及氧原
子的杂环芳基或苯并杂环芳基；由烯基、炔基、芳基或者杂环芳基共同组成的连接基团中的一种。
[0010]作为本专利技术进一步的具体优选实施方案，所述的R1为氯原子，R2为氢原子，Ar为以下基团中的任意一种：
[0011][0012][0013]本专利技术的另一目的是提供上述新型苯并环庚烷并咪唑并吡啶类阻燃抗紫外线分子材料的制备方法，其合成路线如下：
[0014][0015]其中，R1选自氢原子或氯原子；R2选自氢原子、氯原子、溴原子或甲氧基；Ar选自：取代的或未取代的芳基、联芳基或稠环芳基；取代或者未取代的含有氮原子、硫原子以及氧原子的杂环芳基或苯并杂环芳基；由烯基、炔基、芳基或者杂环芳基共同组成的连接基团中的一种。
[0016]其制备方法包括以下步骤：
[0017]将式II所示的取代或未取代的5,6
‑
二氢
‑
11H
‑
苯并[5,6]环庚烷并[1,2
‑
b]吡啶
‑
11
‑
酮、式III所示的取代的或未取代的芳醛或杂环芳醛，以及乙酸铵溶于冰乙酸中，快速搅拌下回流反应6～10小时；反应完毕后，将反应液冷却至室温，在搅拌下将其倾入冰水中，用碱溶液调节pH，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤，粗产品以甲醇
‑
四氢呋喃混合溶剂或乙醇
‑
丙酮混合溶剂重结晶，经真空干燥，得到式I所示的目标产物。
[0018]优选的，所述的R1为氯原子，R2为氢原子，该式II所示的化合物的名称为8
‑
氯
‑
5,6
‑
二氢
‑
11H
‑
苯并[5,6]环庚烷并[1,2
‑
b]吡啶
‑
11
‑
酮，其分子结构如式IIa所示：
[0019][0020]进一步优选的，所述的式III所示的取代的或未取代的芳醛或杂环芳醛选自以下化合物中的任意一种：
[0021][0022][0023]进一步优选的，反应物料中，式II所示的取代或未取代的5,6
‑
二氢
‑
11H
‑
苯并[5,6]环庚烷并[1,2
‑
b]吡啶
‑
11
‑
酮、式III所示的取代的或未取代的芳醛或杂环芳醛，以及乙
酸铵的摩尔比为1:(1～1.2):(8～17)。
[0024]进一步优选的，所述的碱溶液为氨水，或质量分数为10～40％的氢氧化钠水溶液，或质量分数为10～40％的氢氧化钾水溶液。
[0025]进一步优选的，所述的用碱溶液调节pH是调节pH至7。
[0026]进一步优选的，所述的甲醇
‑
四氢呋喃混合溶剂中甲醇和四氢呋喃的体积比为3:1；所述的乙醇
‑
丙酮混合溶剂中乙醇和丙酮的体积比为2:1。
[0027]本专利技术的再一个目的是提出新型苯并环庚烷并咪唑并吡啶类阻燃抗紫外线分子材料的应用，所述的新型苯并环庚烷并咪唑并吡啶类阻燃抗紫外线分子材料可作为阻燃剂、紫外线吸收剂或荧光材料应用于相关
这类分子材料具有良好的紫外线吸收特性，吸收范围宽广，既能有效吸收紫外线和部分高能蓝光，还对450nm以上的可见光具有良好的透过性；而且这类分子材料的分子骨架中含有氮和氯阻燃元素，部分化合物还含有氟、溴、硫等阻燃元素，所以这类化合物具有良好的阻燃功能，因此，可作为阻燃剂或阻燃型紫外线吸收剂用于塑料、涂料、油墨、显示、眼镜、日用化工、纺织品等
，具有潜在应用前景。
[0028]本专利技术所提供的新型苯并环庚烷并咪唑并吡啶类阻燃抗紫外线分子材料在溶液和固态情况下均具有较强的荧光发射性能，而且其荧光发射颜色可以通过简单地选择不同的芳基或杂环芳基进行调节，从而实现蓝
‑
绿
‑
黄
‑
橙
‑
红色荧光的可控调节。因此，新型苯并环庚烷并咪唑并吡啶类阻燃抗紫外线分子材料也可作为荧光材料用于发光器件、防伪技术、激光染料、荧光探针、荧光成像、转光材料等领域。
[0029]本专利技术所述的新型苯并环庚烷并咪唑并吡啶类分子材料还可作为医药中间体，用于药物合成与开发。
[0030]本专利技术具有如下有益效果：
[0031](1)本专利技术提出了一种具有阻燃抗紫外线功能的新型苯并环庚烷并咪唑并吡啶功能结构骨架及其合成方法，采用三组分一锅法反应，在构建新型苯并环庚烷并咪唑并吡啶功能本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种式I所示的新型苯并环庚烷并咪唑并吡啶类阻燃抗紫外线分子材料：其中，R1选自氢原子或氯原子；R2选自氢原子、氯原子、溴原子或甲氧基；Ar选自：取代的或未取代的芳基、联芳基或稠环芳基；取代的或未取代的含有氮原子、硫原子以及氧原子的杂环芳基或苯并杂环芳基；由烯基、炔基、芳基或者杂环芳基共同组成的连接基团中的一种。2.根据权利要求1所述的新型苯并环庚烷并咪唑并吡啶类阻燃抗紫外线分子材料，其特征在于，R1为氯原子，R2为氢原子，Ar为以下基团中的任意一种：为氢原子，Ar为以下基团中的任意一种：3.一种权利要求1或2所述的新型苯并环庚烷并咪唑并吡啶类阻燃抗紫外线分子材料的制备方法，其特征在于，合成路线如下：
其中，R1、R2和Ar的定义如权利要求1所述；其制备方法包括以下步骤：将式II所示的取代或未取代的5,6
‑
二氢
‑
11H
‑
苯并[5,6]环庚烷并[1,2
‑
b]吡啶
‑
11
‑
酮、式III所示的取代的或未取代的芳醛或杂环芳醛，以及乙酸铵溶于冰乙酸中，快速搅拌下回流反应6～10小时；反应完毕后，将反应液冷却至室温，在搅拌下将其倾入冰水中，用碱溶液调节pH，所得固体物质减压抽滤，用水洗涤，粗产品以甲醇
‑
四氢呋喃混合溶剂或乙醇
‑
丙酮混合溶剂重结晶，经真空干燥，得到式I所示的目标产物。4....

【专利技术属性】
技术研发人员：孙一峰，陈泳，魏俊锋，刘鹏杰，潘文龙，
申请(专利权)人：广东省测试分析研究所中国广州分析测试中心，
类型：发明
国别省市：