含氧化噻吩的稠环化合物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及一种含氧化噻吩的稠环化合物及其应用。该含氧化噻吩的稠环化合物，具有式(I

【技术实现步骤摘要】
含氧化噻吩的稠环化合物及其应用
[0001]本申请要求于2019年9月26日提交中国专利局、申请号为2019109150079、专利技术名称为“一种含氧化噻吩的稠环化合物及其应用”的中国专利申请的优选权，其全部内容通过引用结合在本申请中。


[0002]本专利技术涉及有机电致发光
，特别是涉及一种含氧化噻吩的稠环化合物及其应用。

技术介绍

[0003]由于有机发光二极管(OLED)具有种类多、制造成本低和光学与电学性能良好等优点，其在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有很大的潜力。
[0004]有机发光二极管是由正极与负极以及在它们中间的有机物层三部分组成。为了提高有机发光二极管的效率与寿命，有机物层一般具有多层结构，每一层包含有不同的有机物质。具体可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。这种有机发光二极管发光的基本原理为：当在两个电极之间施加电压时，正极向有机层注入空穴，负极向有机层注入电子，注入的空穴与电子相遇时会成激子，该激子跃迁回基态时发光。这种有机发光二极管具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高响应性等优点。为了提高注入的空穴和电子的复合效率，需要进一步对有机发光二极管的结构和材料等方面进行改良。目前默克公司利用芳香族二胺衍生物(专利CN104718636A)或芳香族稠环二胺衍生物(专利CN107922312A)作为有机发光二极管的空穴传输材料，以此来提高注入空穴的效率，但这时需要提高使用电压才可以使有机发光二极管充分发光，这就导致了有机发光二极管寿命降低和消耗电量增大的问题。
[0005]近来，有研究人员采用在有机发光二极管的空穴传输层中掺杂电子受体的方式来解决此类问题，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4TCNQ)(Chemical Science 2018,9(19),4468-4476；Appl.Phys.Lett.,2018,112(8)，083303/1-083303/2；Chemistry of Materials 2018,30(3),998-1010)，但是，这些化合物在用于掺杂有机层时存在诸多缺陷，例如：在有机发光二极管的制作工序中操作不稳定，在有机发光二极管驱动时稳定性不足，寿命下降，或在用真空蒸镀来制造有机发光二极管时，上述化合物会在装置内扩散，污染装置。
[0006]因此，需要进一步改进空穴传输层中掺杂的电子受体，即P-dopant型掺杂剂，特别是可以实现有机发光二极管低电压化和长寿命化的掺杂剂。

技术实现思路

[0007]基于此，本专利技术的目的在于提供一种含氧化噻吩的稠环化合物及其应用，提高器件的效率和寿命。
[0008]技术方案如下：
[0009]一种含氧化噻吩的稠环化合物，如通式(I-1)所示：
[0010][0011]其中：
[0012]每次出现时，可相互独立地选自单键或双键；
[0013]n1每次出现时，独立选自1或者2；
[0014]n2每次出现时，独立选自0或1或2；
[0015]n3每次出现时，独立选自0或1或2；n2+n3之和小于等于2；
[0016]m1选自2或3或4；
[0017]n4选自1到6的任一整数；
[0018]M选自被取代或未被取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或被取代或未被取代的具有6至60个环原子杂芳香基团，当环原子为C原子时，其原子轨道为sp2杂化轨道；
[0019]X1，X2每次出现时，独立选自O、S、S(＝O)2、CR2R3、NR4、SiR5R6、PR7、或被取代或未被取代的具有6至60个C原子的芳香基团，或被取代或未被取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、或被取代或未被取代的具有3至30个环原子的非芳香环系；
[0020]R1选自氰基，硝基，CF3，Cl，Br，F或I，或被氰基，硝基，CF3，Cl，Br，F或I取代的具有6至60个环原子的芳香基团或具有5至60个环原子的杂芳香基团；
[0021]R
2-R7每次出现时，独立选自H、D，或具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯，硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，I，可交联的基团，或者被取代或未被取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团，或被取代或未取代的具有6至60个C原子的芳香基团，或被取代或未被取代的具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
[0022]本专利技术还提供一种高聚物，所述高聚物包含至少一个重复单元，所述重复单元包含上述的式(I-1)所示的结构单元。
[0023]本专利技术还提供一种混合物，所述混合物包括上述的化合物或上述的高聚物，及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体、主体材料和有机染料中的至少一种。
[0024]本专利技术还提供一种组合物，所述组合物包括上述的化合物或上述的高聚物，及至少一种有机溶剂。
[0025]本专利技术还提供一种有机电子器件，其至少包括上述的化合物或上述的高聚物或上述的混合物或上述的组合物制备而成。
[0026]与现有技术相比，本专利技术具有如下有益效果：
[0027]本专利技术提供的含氧化噻吩的稠环化合物，具有优异的空穴传输性质及稳定性，可作为有机电致发光元件中的空穴注入层材料，也可以作为掺杂剂掺杂在空穴注入层或空穴传输层中，这样既可用低电压驱动，也可提高电致发光效率，延长器件的寿命。
具体实施方式
[0028]以下结合具体实施例对本专利技术作进一步详细的说明。本专利技术可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施方式。相反地，提供这些实施方式的目的是使对本专利技术公开内容理解更加透彻全面。
[0029]除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本专利技术的
的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本专利技术的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本专利技术。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
[0030]在本专利技术中，“被取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
[0031]本专利技术中，“被取代或未被取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：C
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烷基、含有3至20个环原子的环烷基、含有3至20个环原子的杂环基、含有5至20个环原子的芳基、含有5至20个环原子的杂芳基、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含氧化噻吩的稠环化合物，如通式(I-1)所示：其中：每次出现时，相互独立地选自单键或双键；n1每次出现时，独立选自1或者2；n2每次出现时，独立选自0或1或2；n3每次出现时，独立选自0或1或2；n2+n3之和小于等于2；m1选自2或3或4；n4选自1到6的任一整数；M选自被取代或未被取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或被取代或未被取代的具有6至60个环原子杂芳香基团，当环原子为C原子时，其原子轨道为sp2杂化轨道；X1，X2每次出现时，独立选自O、S、S(＝O)2、CR2R3、NR4、SiR5R6、PR7、或被取代或未被取代的具有6至60个C原子的芳香基团，或被取代或未被取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、或被取代或未被取代的具有3至30个环原子的非芳香环系；R1选自氰基，硝基，CF3，Cl，Br，F或I，或被氰基，硝基，CF3，Cl，Br，F或I取代的具有6至60个环原子的芳香基团或具有5至60个环原子的杂芳香基团；R
2-R7每次出现时，独立选自H、D，或具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基，甲酰基，异氰基，异氰酸酯，硫氰酸酯或异硫氰酸酯，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，I，可交联的基团，或者被取代或未被取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团，或被取代或未取代的具有6至60个C原子的芳香基团，或被取代或未被取代的具有5至60个环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些基团的组合。2.根据权利要求1所述的含氧化噻吩的稠环化合物，其特征在于，所述通式(I-1)中的选自以下基团中的一种：
其中，X每次出现时，独立选自CR8或N；Y每次出现时，独立选自O、S、S(＝O)2、CR9R
10
、C＝CR
11
R
12
、C＝O、C＝S、SiR
13
R
14
、NR
15
；*表示连接位点；R
8-R
15
每次出现时，独立选自H、D，或具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基，或甲硅烷基，或具有1至20个C原子的酮基，或具...

【专利技术属性】
技术研发人员：温华文，杨曦，刘爱香，宋晶尧，李们在，李先杰，王煦，张月，
申请(专利权)人：武汉华星光电半导体显示技术有限公司，
类型：发明
国别省市：