二氨基缩醛和二氨基缩酮的盐及它们的合成及它们向二氨基缩醛和二氨基缩酮的转化制造技术

本申请部分涉及由下列式(1)的结构表示的新型盐及其制备方法：其中R

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】二氨基缩醛和二氨基缩酮的盐及它们的合成及它们向二氨基缩醛和二氨基缩酮的转化相关申请的交叉引用本申请要求于2018年6月11日提交的U.S.S.N.16/005,514的优先权，将其全部引入本文作为参考。
本专利技术大体涉及多胺化合物的化学合成，特别是铵盐和游离碱形式的二氨基缩醛和二氨基缩酮化合物的化学合成。专利技术概述在一方面，本文描述的是式(1)的盐：其中各R1a和R1b独立地选自：氢、任选取代的烷基(例如，未取代的C1-6烷基，例如，-CH3)、任选取代的芳基、和任选取代的环烷基；R2和R3的每一种情况独立地选自：氢、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、和任选取代的芳基，或R2和R3可以彼此组合以形成任选取代的环烷基；且各m和n独立地为1至20的整数(例如，m和n独立地为1至5的整数，例如，m和n均为2)；且各和独立地为抗衡离子(例如，各和独立地为选自以下的抗衡离子：氯离子、溴离子、氟离子、碘离子、醋酸根、羧酸根、硫酸氢根、硝酸根和苯酚根、以及磺酸根，例如，氯)。在一方面，本文描述的是式(2)及其盐:其中R1a和R1b各自独立地选自：氢、任选取代的烷基(例如，未取代的C1-6烷基，例如，-CH3)、任选取代的芳基、和任选取代的环烷基；R2和R3的每一种情况独立地选自：氢、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、和任选取代的芳基，或R2和R3可以彼此组合以形成任选取代的环烷基；且各m和n独立地为1至20的整数(例如，m和n独立地为1至5的整数，例如，m和n均为2)。在一方面，本文描述的是由式(2-a)表示的化合物及其盐：其中：R1a独立地选自：氢和任选取代的烷基(例如，未取代的C1-6烷基，例如，-CH3)；R1b为任选取代的烷基(例如，未取代的C1-6烷基，例如，-CH3)；且各R2c和R2d独立地选自任选取代的烷基(例如，未取代的C1-6烷基，例如，选自-CH3和–CH2CH3的未取代的C1-6烷基)。在另一个方面，本文描述的是制备下列由式(2)表示的化合物的方法：其中各R1a和R1b独立地选自：氢、任选取代的烷基(例如，未取代的C1-6烷基，例如，-CH3)、任选取代的芳基、和任选取代的环烷基；R2和R3的每一种情况独立地选自：氢、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、和任选取代的芳基，或R2和R3可以彼此组合以形成任选取代的环烷基；且各m和n独立地为1至20的整数(例如，m和n独立地为1至5的整数，例如，m和n均为2)。在一个实施方案中，所述方法包括提供由式(1)表示的盐的步骤。在一个实施方案中将所述式(1)的盐成转化为其游离碱形式的步骤，该游离碱具有式(2)的结构。在一个实施方案中，所述方法包括使式(2)的化合物的盐(例如，双铵盐)与碱(例如，氢氧化钠)接触以生产式(2)的化合物。在一方面，本文描述的是制备由式(2-1)表示的化合物的盐的方法：其中R1a选自：氢和任选取代的烷基(例如，未取代的C1-6烷基，例如，-CH3)；R1b为任选取代的烷基(例如，未取代的C1-6烷基，例如，-CH3)；R2和R3的每一种情况独立地选自：氢、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、和任选取代的芳基，或R2和R3可以彼此组合以形成任选取代的环烷基；且n的每一种情况均是1至20的相同整数，该方法包括：或醛等同物或酮等同物与式(3)化合物的盐的反应：在另一个方面，本文描述的是制备由式(2-1)表示的化合物的盐的方法：其中各R1a和R1b独立地选自：氢、任选取代的烷基(例如，未取代的C1-6烷基，例如，-CH3)、任选取代的芳基、和任选取代的环烷基；R2和R3的每一种情况独立地选自：氢、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、和任选取代的芳基，或R2和R3可以彼此组合以形成任选取代的环烷基；且n的每一种情况均是1至20的相同整数，所述方法包括在酸的存在下，使式(3)的化合物与式(4)的化合物反应以产生式(2-1)的化合物的盐；在一方面，本文描述的是环氧树脂组合物，其包括环氧树脂和脂肪族多胺(例如，作为交联剂)的产物，其中所述脂肪族多胺包括具有式(2)的结构的化合物(例如，由其组成)：其中各R1a和R1b独立地选自：氢、任选取代的烷基(例如，未取代的C1-6烷基，例如，-CH3)、任选取代的芳基、和任选取代的环烷基；R2和R3的每一种情况独立地选自：氢、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、和任选取代的芳基，或R2和R3可以彼此组合以形成任选取代的环烷基；且各m和n独立地为1至20的整数(例如，m和n独立地为1至5的整数，例如，m和n均为2)。在一方面，本文描述的是环氧树脂组合物，其包括环氧树脂和脂肪族多胺(例如，作为交联剂)的产物，其中所述脂肪族多胺包括具有式(2-a)的结构的化合物(例如，由其组成)：其中：R1a独立地选自：氢和任选取代的烷基(例如，未取代的C1-6烷基，例如，-CH3)；R1b为任选取代的烷基(例如，未取代的C1-6烷基，例如，-CH3)；且各R2c和R2d独立地选自任选取代的烷基(例如，未取代的C1-6烷基，例如，选自-CH3和–CH2CH3的未取代的C1-6烷基)。在一方面，本文描述的是衍生自环氧树脂和脂肪族多胺交联剂的交联的聚合物基质，所述脂肪族多胺交联剂包括具有由式(2)表示的结构的化合物：其中各R1a和R1b独立地选自：氢、任选取代的烷基(例如，未取代的C1-6烷基，例如，-CH3)、任选取代的芳基、和任选取代的环烷基；R2和R3的每一种情况独立地选自：氢、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、和任选取代的芳基，或R2和R3可以彼此组合以形成任选取代的环烷基；且各m和n独立地为1至20的整数(例如，m和n独立地为1至5的整数，例如，m和n均为2)。在一方面，本文描述的是衍生自环氧树脂和脂肪族多胺交联剂的交联的聚合物基质，所述脂肪族多胺交联剂包括具有由式(2-a)表示的结构的化合物：其中：R1a独立地选自：氢和任选取代的烷基(例如，未取代的C1-6烷基，例如，-CH3)；R1b为任选取代的烷基(例如，未取代的C1-6烷基，例如，-CH3)；且各R2c和R2d独立地选自任选取代的烷基(例如，未取代的C1-6烷基，例如，选自-CH3和–CH2CH3的未取代的C1-6烷基)。附图说明图1描述了二氨基缩醛的二铵盐成为其游离碱形式的示例性的转化，并且无需水解缩醛/缩酮官能团；图2展示了可根据本文描述的方法使用的丙酮和乙醛等同物的一些实例；图3展示了转化为式(1)类型的对称二铵盐的通用方案；图4展示了转化为式(1)类型的不对称二铵盐的通用方案；和图5展示了本文描述将交联的聚合物基质再循环的方法的非限制性实例。专利技术详述现在将借助下文附图和实施例来更全面地描述本专利技术主题、附图和实施例中展现了代表性的实施方案。然而，本专利技术主题可以各种不同的形式来体本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.由式(2-a)表示的化合物，及其盐：/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20180611 US 16/005,5141.由式(2-a)表示的化合物，及其盐：



其中：
R1a独立地选自：氢和任选取代的烷基；
R1b为任选取代的烷基；且
R2c和R2d各自独立地选自任选取代的烷基。


2.权利要求1所述的化合物，其中R1a是氢且R1b是未取代的C1-6烷基。


3.权利要求1所述的化合物，R1a和R1b各自独立地选自未取代的C1-6烷基。


4.权利要求1所述的化合物，其中R2c和R2d各自独立地选自未取代的C1-6烷基。


5.权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由式(2-a-I)表示的化合物和由式(2-a-II)表示的化合物：





6.权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由式(2-a-I)表示的化合物：





7.权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由式(2-a-II)表示的化合物：





8.权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自





9.权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自





10.权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自





11.权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自





12.根据权利要求1所述的化合物的盐。


13.权利要求11所述的盐，其中所述盐是二铵盐。


14.权利要求11所述的盐，其中所述盐是二盐酸盐。


15.根据权利要求8所述的化合物的盐。


16.权利要求11所述的盐，其中所述盐是二铵盐。


17.权利要求11所述的盐，其中所述盐是二盐酸盐。


18.制备由式(2)表示的化合物的方法：



其中
R1a选自：氢和任选取代的烷基；
R1b为任选取代的烷基；
R2和R3的每一种情况独立地选自：氢、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、和任选取代的芳基，或R2和R3可以彼此组合以形成任选取代的环烷基；且
各m和n独立地为1至20的整数，
所述方法包括使式(2)的化合物的盐与碱接触以产生式(2)的化合物。


19.权利要求18所述的方法，其中式(2)的化合物的盐是式(1)的盐：



其中
R1a选自：氢和任选取代的烷基；
R1b为任选取代的烷基；
R2和R3的每一种情况独立地选自：氢、任选取代的烷基、任选取代的环烷基和任选取代的芳基；
R...

【专利技术属性】
技术研发人员：S科辛斯基，SJ帕斯汀，U巴特，
申请(专利权)人：阿迪蒂亚博拉化学品美国有限责任公司，
类型：发明
国别省市：美国;US