催化剂、应用及4-羟基香豆素类衍生物的合成方法技术

技术编号:27720370 阅读:116 留言:0更新日期:2021-03-19 13:08
本发明专利技术涉及一种4‑羟基香豆素类衍生物的合成方法。本发明专利技术所提供的4‑羟基香豆素类衍生物的合成方法,是以酸功能化离子液体为催化剂,催化反应物发生烷基化反应,从而合成一系列4‑羟基香豆素类衍生物;所述反应物包括作为第一反应物的4‑羟基香豆素类化合物和作为第二反应物的二苯基醇类、烯丙基醇类、炔丙醇类、苄醇类中的任一种。本发明专利技术中催化剂选用酸功能化离子液体,避免了现有技术反应温度高、反应时间长、反应条件苛刻、后续处理复杂困难等缺陷;采用的催化剂催化活性高,用量少且催化剂腐蚀性低;本发明专利技术的反应条件更加温和且环保,底物适用范围广;反应过程中产物选择性好,可控性强且产物的产率高,最高能达到99%。

【技术实现步骤摘要】
催化剂、应用及4-羟基香豆素类衍生物的合成方法
本专利技术属于有机物的化学合成
,具体涉及一种酸功能化离子液体为催化剂及其应用,以及利用该催化剂合成4-羟基香豆素类衍生物的方法。
技术介绍
C-C键的构建是有机合成领域的重要研究内容之一,在理论研究和工、农业生产中具有重要的应用价值。醇作为一种常见的反应物,由于其具有环境友好性,普适性的特点,常被用于构建C-C键,通过醇的烷基化合成的4-羟基香豆素类衍生物,具有广泛的生物活性,在农业和医药领域具有重要的应用。目前,醇的烷基化合成4-羟基香豆素类衍生物的常用催化体系有:Fe(ClO4)3·H2O(Tetrahedron,2010,66,2995-3003),Al(OTf)3(Synlett,2015,26,745-750),Bi(NO3)3·5H2O(TetrahedronLett.,2011,52,6859-6864),Yb(OTf)3(Tetrahedron,2007,63,11636-11643),I2(Tetrahedron,2009,65,9233-9237),TMSOTf本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种催化剂,其特征在于,所述催化剂的结构式如下:/n

【技术特征摘要】
1.一种催化剂,其特征在于,所述催化剂的结构式如下:



X-选自硫酸氢根、对甲苯磺酸根、甲烷磺酸根或三氟甲磺酸根中的任一种。


2.如权利要求1所述的催化剂在合成4-羟基香豆素类衍生物中的应用。


3.4-羟基香豆素类衍生物的合成方法,其特征在于:以酸功能化离子液体为催化剂,催化反应物发生烷基化反应,从而合成一系列4-羟基香豆素类衍生物;所述反应物包括第一反应物和第二反应物;所述第一反应物为4-羟基香豆素类化合物;所述第二反应物为二苯基醇类、烯丙基醇类、炔丙醇类、苄醇类中的任一种;
其中,所述催化剂的结构式为:



其中,X-选自硫酸氢根、对甲苯磺酸根、甲烷磺酸根或三氟甲磺酸根中的任一种。


4.如权利要求3所述的4-羟基香豆素类衍生物的合成方法,其特征在于,4-羟基香豆素类化合物选自4-羟基香豆素、4-羟基-7-甲基香豆素、4-羟基-7-甲氧基香豆素、4-羟基-6-甲基香豆素、6-氟-4-羟基香豆素、6-氯-4-羟基香豆素、6-溴-4-羟基香豆素中的任一种。


5.如权利要求3所述的4-羟基香豆素类衍生物的合成方法,其特征在于,二苯基醇类选自二苯甲醇、4-甲基二苯甲醇、2-甲基二苯甲醇、4-甲氧基二苯甲醇、4,4-二甲氧基二苯甲醇、4-氟二苯甲醇、4-氯二苯甲醇、4-溴二...

【专利技术属性】
技术研发人员:韩峰李增民苗成霞王宁徐馨宋启雪侯佳怡
申请(专利权)人:山东农业大学
类型:发明
国别省市:山东;37

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