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一种有机太阳能电池受体材料及其制备方法技术

技术编号:27618246 阅读:23 留言:0更新日期:2021-03-10 10:53
本发明专利技术公开了一种有机太阳能电池受体材料及其制备方法,该方法包括以下步骤:步骤一:9

【技术实现步骤摘要】
一种有机太阳能电池受体材料及其制备方法


[0001]本专利技术属于太阳能电池领域,具体涉及一种有机太阳能电池受体材料及其制备方法。

技术介绍

[0002]传统能源例如:煤、石油、天然气等矿物质能源日益减少,人类对生活环境和自然环境的污染却日益严重。矿物质能源需求量日益增大,地球的储存量却不断减少。在这一背景下,太阳能以及风能等一系列的清洁能源作为一种取之不尽用之不竭的绿色新能源受到越来越多科学家的关注。如何将太阳能取代传统的矿物质能源实现对环境的保护已成为各国科学界研究的热点和产业开发的重点。在过去的几十年里,由于单晶硅、多晶硅等无机半导体材料的迅速发展以及娴熟的电池制备技术,使得无机半导体太阳能电池的最高能量转化效率不断提高,已经达到商业化应用的水平,效率超过40%。但是目前已经商业化的无机硅电池的成本价格比较高,并且要想大幅度降低生产成本非常困难,所以开发可以代替的清洁能源电池显得尤为重要。近年来,有机太阳能电池和染料敏化电池异军突起,成为大家研究的重点,其能量转化效率也是不断攀升。但是,染料敏化电池由于需要电解质液,所以存储稳定性极差,因而有机太阳能电池就成为各国科学家关注的重点。
[0003]有机太阳能电池器件最早的报道于1959年。其电池结构为在两个电极之间填充单晶蒽,它的开路电压仅为200mV,其太阳能转换效率极低。1986年Tang等科学家首次引入电子给体(p型)/电子受体(n型)型有机双层异质结的概念,从而制备了双层有机太阳能电池结构:ITO/CuPc/PV/Ag,其转换效率大约为1%。近年来,有机太阳能电池在光电转换效率方面取得了突飞猛进的发展,目前实验室里报道的有机太阳能电池最高转换效率达到了11%,该结果也得到美国国家能源部的研究实验室验证,最近甚至有12%以上的报道。然而,与多晶硅和单晶硅电池相比,有机半导体电池的转换效率还偏低,其存在着载流子迁移率低等问题,尚未大规模市场化。

技术实现思路

[0004]针对现有技术问题,本专利技术的目的在于提供一种有机太阳能电池受体材料及其制备方法。
[0005]为了达到上述目的,本专利技术采用如下技术方案:
[0006]一种有机太阳能电池受体材料,具有如下式I的结构通式:
[0007][0008]其中n为呋喃单元的数量,0≤n≤10,且n为整数;R1、R2各自独立的为氢原子、C1~C
10
的烷基链、C1~C
10
的烷氧基链中的一种;
[0009]端基A为受体基团,选自以下基团A1-A16中的一种:
[0010][0011]其中*为连接位置。
[0012]进一步的,所述n为呋喃的单元数,可以优选为n=1,2或3。
[0013]如取n=1,R1、R2各自独立的为氢原子、C1~C
10
的烷基链、C1~C
10
的烷氧基链中的一
种;可以是以下结构中的一种:
[0014][0015]本专利技术同时提供该有机太阳能电池受体材料的制备方法,该方法包括以下步骤:
[0016]步骤一:9-(4-溴苯基)-3,6-二溴咔唑与联硼酸频那醇酯反应,生成中间体1;
[0017]步骤二:中间体1与5-溴噻吩并[2,3-B]吡啶通过Suzuki偶联生成中间体2;
[0018]步骤三:中间体2通过与溴代丁二酰亚胺(NBS)反应,生成中间体3;中间体3进一步与联硼酸频那醇酯反应,生成中间体4;
[0019]步骤四:中间体4通过与取代的5-溴-2-呋喃甲醛通过Suzuki偶联生成中间体5;
[0020]步骤五:中间体5与端基通过Knoevenagel缩合反应生成终产物。
[0021]具体合成路线如下:
[0022][0023][0024]该材料可以作为电子受体材料用于二元或多元有机太阳能电池器件。
[0025]本专利技术的有益效果如下:
[0026]本专利技术的有机太阳能电池受体材料具有A-D-A结构,可以简单的实现材料光电性质的调控;本专利技术的有机太阳能电池受体材料用强吸电子端位基团修饰,具有较宽的光谱吸收和较强的光吸收强度;能与给体材料形成较强的能级匹配。本专利技术的有机太阳能电池受体材料具有一定的结晶性能,材料合成简便,易于纯化。该材料在有机太阳能电池中不仅可以作为电子受体使用,也能作为三元共混有机太阳能电池给/受体界面调控的添加材料使用。
附图说明
[0027]图1为实施例2制备的CzTPFCN的氢谱;
[0028]图2为实施例2制备的CzTPFCN的碳谱;
[0029]图3为实施例2制备的CzTPFCN的薄膜吸收光谱;
[0030]图4为实施例2制备的CzTPFCN的循环伏安图;
[0031]图5为实施例2制备的CzTPFCN的DSC示差量热扫描分析结果;
[0032]图6为实施例2制备的CzTPFCN应用于二元、三元机光伏器件以及使用相同给体材料的传统富勒烯有机太阳能电池的电压-电流曲线;
[0033]图7为实施例3制备的CzTPFCN应用于二元、三元机光伏器件以及使用相同给体材料的传统富勒烯有机太阳能电池的电压-电流曲线。
具体实施方式
[0034]下面结合附图和实施例对本专利技术作进一步的说明。
[0035]实施例1
[0036]本实施例用于说明合成有机太阳能受体电池材料的中间体5的制备方法。中间体5的合成步骤如下:
[0037]从9-(4-溴苯基)-3,6-二溴咔唑与联硼酸频那醇酯到合成中间体5的过程如下:
[0038]步骤一:
[0039][0040]取12.00g的9-(4-溴苯基)-3,6-二溴咔唑(25mmol)和22.20g的联硼酸频那醇酯(87.5mmol)加入到反应器中,加入0.96g的[1,1
’-
双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(2.6mmol),8.59g的醋酸甲和75mL的二甲基亚砜(DMSO),在80℃下反应24h,反应结束后冷却,加375mL水稀释反应液,并用二氯甲烷萃取,旋干后,通过柱色谱分离得到13.20g中间体1,产率为85%。通过核磁确认结构式。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.69

7.64(m,2H),7.60

7.50(m,3H),7.44

7.37(m,2H),7.28

7.16(m,2H),7.15

7.06(m,1H),1.02(s,36H).
13
C NMR(100MHz,CDCl3)δ148.8,147.0,147.0,142.3,142.3,138.7,138.7,129.3,129.3,128.6,128.6,125.4,125.1,125.1,125.1,121.1,118.0,117.9,87.7,87.5,24.7,24.6,24.6.
[0041]步骤二:
[004本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机太阳能电池受体材料,其特征在于:所述受体材料具有如下式I的结构通式:其中n为呋喃单元的数量,0<n≤10,且n为整数;R1、R2各自独立的为氢原子、C1~C
10
的烷基链、C1~C
10
的烷氧基链中的一种,端基A为受体基团。2.根据权利要求1所述的一种有机太阳能电池受体材料,其特征在于:所述n为n=1,2或3。3.根据权利要求1所述的一种有机太阳能受体材料,其特征在于:所述受体材料的结构式为以下的任一种:
4.如权利要求1所述的一种有机太阳能电池受体材料的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:步骤一:9-(4-溴苯基)-3,6-二溴咔唑与联硼酸频那醇酯以Pd(dppf)Cl2为催化剂、醋酸钾为碱性添加剂,二甲基亚砜为溶剂在80℃下反应24小时,生成中...

【专利技术属性】
技术研发人员:ꢀ五一IntClC零七D五一九零零
申请(专利权)人:黄培钧
类型:发明
国别省市:

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