比例型pH荧光探针、其制备方法及应用技术

本发明专利技术提供一种化合物，该化合物的紫外可见吸收光谱与荧光光谱呈现pH相关性，可作为pH荧光探针。本发明专利技术的pH荧光探针具有比例型信号、光稳定性好，在生物医学基础研究及临床应用上均有重要潜力。用上均有重要潜力。

【技术实现步骤摘要】
比例型pH荧光探针、其制备方法及应用


[0001]本专利技术属于生物检测领域，具体涉及近红外酸碱探针、其制备方法及应用。

技术介绍

[0002]酸碱与生命活动息息相关。真核细胞由不同功能的亚细胞器组成。每个亚细胞器又具有不同的特征pH值，保证了生物过程能够在最有利的pH值下最高效的进行。细胞质的pH值偏碱性(约为7.2)；溶酶体的pH呈较强的酸性(约为4-5之间)，该pH值有利于蛋白等废弃细胞组分的生物降解与再利用；线粒体内膜基质的pH呈现碱性(约为8)，内外膜间呈现酸性，形成一个跨膜氢离子浓度梯度，用于合成ATP。在其它亚细胞结构中，pH也受到精确调控。细胞内pH的失调会引起蛋白质折叠、酶活性变化、线粒体功能缺失、能量代谢紊乱、细胞氧化应激直至细胞凋亡。研究发现，癌组织代谢旺盛，大部分实体瘤都呈现与正常组织不同的pH模式，如细胞质pH酸性减弱，细胞间液体酸性增加。癌细胞跨膜pH反转导致药物分子不易进入癌细胞，导致化疗药物效果降低。同时，反转的pH还促进癌细胞增值与转移。
[0003]因此，细胞水平的pH检测具有重要的价值。现有技术主要本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.下式Ⅰ所示的化合物：其中，R1、R2、R3和R4各自独立地选自H、卤素和C
1-6
烷基，R5选自C
1-6
烷基。2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1、R2、R3和R4各自独立为卤素，优选为F或Cl；和/或R5为C
1-4
烷基，优选为甲基。3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为：4.一种制备权利要求1-3中任一项所述的化合物的方法，其特征在于，所述方法包括：(1)将式1所示化合物与乙二醇反应，得到式2所示化合物，其中，式1为：式2为：
其中，R1和R2各自独立地选自H、卤素和C
1-6
烷基，R
a
选自卤素；(2)将式2所示化合物与烷基锂反应，再与N,N-二甲基甲酰胺反应，得到式3所示化合物，其中，式3为：(3)将式3所示化合物与1,4-环己二酮单乙二醇缩酮反应，得到式4所示化合物，其中，式4为：其中，R3和R4各自独立地选自H、卤素和C
1-6
烷基，R
b
选自卤素；(4)将式4所示化合物与式5所示化合物反应，再与酸溶液反应，得到式6所示化合物，其中，式5为：式6为：
(5)将式6所示化合物与甲醇钠反应，得到式7所示化合物，其中，式7为：(6)将式7所示化合物与式8所示化合物反应，再与三溴化硼反应，得到式Ⅰ所示化合物，其中，式8为：式Ⅰ为：其中，X选自F、Cl和Br，R5选自C
1-6
烷基。5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，R1、R2、R3和R4各自独立为卤素，优选为F或Cl；和/或R
a
和R
b
各自独立为F或Cl；和/或R5为C
1-4
烷基，优选为甲基；和/或X为Br。6.如权利要求4所述的方法，其特征在于，R1和R3相同，R2和R4相同，R
a
和R
b
相同。7.如权利要求4所述的方法，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R
a
和R
b
为F，R5为甲基，X为Br。8.如权利要求4所述的方法，其特征在于，所述方法具有以下一项或多项特征：(a)步...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨有军，雷祖海，
申请(专利权)人：苏州欣和晟生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：