罗丹明-苯并噻唑功能化光敏探针及合成方法和应用技术

本发明专利技术属于化学检测技术领域，涉及一种罗丹明

【技术实现步骤摘要】
罗丹明-苯并噻唑功能化光敏探针及合成方法和应用


[0001]本专利技术属于化学检测
，涉及一种罗丹明-苯并噻唑功能化光敏探针及合成方法和应用。

技术介绍

[0002]活性氧物质(ROS)，包括超氧自由基(O2·-)、羟自由基(OH
·
)、过氧自由基(ROO
·
)、过氧化氢(H2O2)、单线态氧(1O2)和次氯酸以及次氯酸盐(HClO/ClO-)，与众多生理学和病理性进程如信号转换、神经性损伤、炎症和致癌作用等息息相关。次氯酸和次氯酸盐一起存在用以调节生理pH，是一种重要的ROS。作为日常生活中十分有效的抗菌剂和漂白剂，次氯酸广泛应用于自来水和泳池等水质的消毒。而在细胞中它能快速将氨基酸中的氨基基团氧化为氯胺，而氯胺及次氯酸自身均为强亲核性氧化剂，它们直接作用于半胱氨酸的巯基和甲硫氨酸的硫醚基，使得病原微生物的酶、蛋白酶抑制剂及载体蛋白等失活，从而起到杀灭病原微生物的作用，是生物体免疫系统中重要的杀菌剂。然而，由于具有高反应活性和天然的扩散性，过量ClO-则会引起氧化应激，导致许多疾病如炎症性疾病、动脉粥样硬化、心血管疾病、癌症和肾脏疾病等。鉴于ClO-在实际生产生活和生物体中的重要性，可视化样品中ClO-浓度变化情况及其在生物组织和器官中的动态分布，亦是当今化学、环境科学和生物学等领域的一项重要课题。
[0003]在众多检测方法中，荧光探针由于具有良好的检测灵敏性、靶向选择性、响应迅速且适用于实时成像等优点收到广大研究工作者青睐。传统的罗丹明基探针分子中均含有一个五元螺内酰胺环，探针对ClO-的靶向选择性一般是通过Schiff碱结构氧化水解引起螺环的开启与关闭而实现荧光信号变化，但是由于五元螺环和Schiff碱结构稳定性较差，结合的位点力较少，影响检测结果的稳定性和准确性。

技术实现思路

[0004]为了解决现有的罗丹明基探针存在的问题，本专利技术提供一种罗丹明-苯并噻唑功能化的光敏探针及其制备方法和应用，探针具备六元螺内酰肼结构，分子稳定性高、探针的反应结合位点增加、生物亲和性好，可用于环境和生物细胞中ClO-检测，具有抗干扰能力好、响应时间短、荧光持续时间长、适用pH范围宽、检测灵敏度高和检测浓度范围广的特点，具有重要的科研价值和广阔的应用推广前景。
[0005]为了实现上述目的，本专利技术采用的技术方案是：
[0006]一种罗丹明-苯并噻唑功能化光敏探针，结构式如下所示：
[0007][0008]一种罗丹明-苯并噻唑功能化光敏探针的合成方法是：
[0009]1)在5mL的1,2-二氯乙烷溶剂中将1mmol罗丹明B和1mL POCl3反应生成罗丹明B酰氯；
[0010]2)在2.5mL乙腈溶剂中，将步骤1)生成的罗丹明B酰氯与1mmol 2-肼基-6-甲氧基苯并噻唑反应，同时向体系中加入1mL三乙胺作为缚酸剂；反应后经二氯甲烷萃取、分离后得到淡黄色固体产物。
[0011]一种罗丹明-苯并噻唑功能化光敏探针在ClO-检测方面的应用。
[0012]一种罗丹明-苯并噻唑功能化光敏探针在细胞中ClO-检测方面的应用。
[0013]进一步的，所述罗丹明-苯并噻唑功能化光敏探针在用于ClO-检测时，向探针中加入光学混合溶剂。
[0014]进一步的，所述光学混合溶剂包括有机溶剂和水。
[0015]进一步的，所述有机溶剂为四氢呋喃、N,N
’-
二甲基甲酰胺、丙酮、乙腈、二甲基亚砜、甲醇或乙醇。
[0016]进一步的，所述有机溶剂为乙醇时，所述乙醇与水的体积比为0～10:10～0。
[0017]进一步的，所述乙醇与水的体积比为4:6。
[0018]本专利技术的有益效果是：
[0019]1、本专利技术提供罗丹明-苯并噻唑功能化光敏探针具有独特的六元螺内酰肼结构，能提高探针分子的稳定性，增加探针的反应结合位点，同时提升探针的生物亲和性；具有重要的科研价值和广阔的应用推广前景。
[0020]2、本专利技术提供的罗丹明-苯并噻唑功能化光敏探针在ClO-检测方面的应用。由于ClO-会使探针螺酰肼结构发生氧化水解，进而酰肼键断裂得到开环的罗丹明，最大吸收和发射波长分别出现在547nm和563nm。因此，检测时整个响应过程具有响应时间短、荧光持续时间长、适用pH范围宽、检测灵敏度高和检测浓度范围广等优点。
[0021]3、本专利技术提供的罗丹明-苯并噻唑功能化光敏探针在细胞中ClO-检测方面的应用。在检测时，不受共存的活性氧物质(ROS)、活性氮物质(RNS)、生物硫醇和其它活性小分子干扰，可检测出活细胞中ClO-的浓度和分布情况，显示出较强的应用性。
[0022]4、本专利技术提供的罗丹明-苯并噻唑功能化光敏探针在用于ClO-检测时，向含有ClO-的待测溶液中加入光学混合溶剂。光学混合溶剂包括有机溶剂和水。经过研究发现，探针在EtOH-H2O混合溶剂体系中的检测响应情况较好，且EtOH与水的体积比为4:6时，探针的紫外吸收和荧光发射强度均增强，探针荧光发射强度在ClO-浓度0.01μmol
·
L-1-100μmol
·
L-1
的范围内表现出明显的线性关系，检测限为70nmol
·
L-1
。
附图说明
[0023]图1为该探针在EtOH-H2O(4:6,v/v)溶剂中的离子选择性紫外可见吸收图；
[0024]图2为该探针在EtOH-H2O(4:6,v/v)溶剂中的离子选择性荧光发射光谱图；
[0025]图3为该探针在不同溶剂中紫外可见吸收强度的变化图；
[0026]图4为该探针在不同溶剂中荧光发射强度的变化图；
[0027]图5为该探针在不同比例的EtOH-H2O溶剂中的紫外可见吸收强度变化图；
[0028]图6为该探针在不同比例的EtOH-H2O溶剂中的荧光发射强度变化图；
[0029]图7为该探针在EtOH-H2O(4:6,v/v)溶剂中的紫外可见吸收发射强度随pH变化图；
[0030]图8为该探针在EtOH-H2O(4:6,v/v)溶剂中的荧光发射强度随pH变化图；
[0031]图9为该探针在EtOH-H2O(4:6,v/v)溶剂中的抗干扰能力紫外可见吸收图；
[0032]图10为该探针在EtOH-H2O(4:6,v/v)溶剂中的抗干扰能力荧光发射光谱图；
[0033]图11为该探针在EtOH-H2O(4:6,v/v)溶剂中的紫外可见吸收滴定图；
[0034]图12为该探针在EtOH-H2O(4:6,v/v)溶剂中的荧光发射光谱滴定图；
[0035]图13为该探针在EtOH-H2O(4:6,v/v)溶剂中的紫外可见吸收强度随ClO-浓度的变化图；
[0036]图14为该探针在EtOH-H2O(4:6,v/v)溶剂中的荧光发射强度随ClO-浓度的变化图；
[0037]图15为该探针在EtOH-本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种罗丹明-苯并噻唑功能化光敏探针，其特征在于，所述结构式如下所示：2.如权利要求1所述的罗丹明-苯并噻唑功能化光敏探针的合成方法，其特征在于，所述合成方法是：1)在5mL的1,2-二氯乙烷溶剂中将1mmol罗丹明B和1mL POCl3反应生成罗丹明B酰氯；2)在2.5mL乙腈溶剂中，将步骤1)生成的罗丹明B酰氯与1mmol 2-肼基-6-甲氧基苯并噻唑反应，同时向体系中加入1mL三乙胺作为缚酸剂；反应后经二氯甲烷萃取、分离后得到淡黄色固体产物。3.如权利要求1所述的罗丹明-苯并噻唑功能化光敏探针在ClO-检测方面的应用。4.如权利要求1所述的罗丹明-苯并噻唑功能化光敏探针在细胞中ClO-检测方面的应用。5.根据权利要求3所述的罗丹明...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨征，许甜甜，刘向荣，赵顺省，杨再文，加晓丹，
申请(专利权)人：西安科技大学，
类型：发明
国别省市：