新型罗汉果苷、获得新型罗汉果苷的方法及用途技术

本文提供了新型罗汉果苷和包含所述新型罗汉果苷的组合物，包括消费品。还提供了通过纯化和/或生物转化获得所述新型罗汉果苷的方法。法。法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】新型罗汉果苷、获得新型罗汉果苷的方法及用途
[0001]相关申请的交叉引用
[0002]本申请要求2018年4月23日提交的美国临时专利申请第62/661,422号的优先权，该临时专利申请通过援引以其全文并入本文。
专利

[0003]本专利技术总体上涉及新型罗汉果苷，以及包含此类新型罗汉果苷的组合物，包括消费品。本专利技术进一步扩展到通过生物转化和/或纯化从例如罗汉果提取物中获得新型罗汉果苷的方法。
[0004]专利技术背景
[0005]天然有热量的糖诸如蔗糖、果糖和葡萄糖被用来给饮料、食品、药物和口腔卫生/化妆品产品提供令人愉悦的味道。特别地，蔗糖赋予消费者偏爱的味道。虽然蔗糖提供了优越的甜度特性，但它不利地是热量型的。
[0006]已经引入无热量或低热量甜味剂以满足消费者需求。然而，无热量和低热量的甜味剂以挫败消费者的方式尝起来不同于天然热量型糖。基于味道，无热量或低热量甜味剂表现出不同于糖的时间特征曲线、最大响应、风味特征曲线、口感和/或适应行为。具体地，无热量或低热量甜味剂表现出延迟的甜度起始、存留的甜回味、苦味、金属味、涩味、清凉味(cooling taste)和/或像甘草的味道。从来源来看，许多无热量甜味剂或低热量甜味剂是合成甜味剂。消费者对尝起来像蔗糖的天然无热量或低热量甜味剂的期望仍然很高。
[0007]罗汉果(Luo Han Guo)是由罗汉果(Siraitia grosvenorii)的果实制成的甜提取物的常用名称，罗汉果是一种原产自中国南方和泰国北部的葫芦科藤本植物。罗汉果提取物的甜度是糖的近250倍并且因为无热量且是天然来源的而受到欢迎。
[0008]罗汉果提取物的甜度通常归因于果实肉质部分中以约1重量％的水平存在的罗汉果苷。提取鲜果和干果均得到罗汉果苷含量为80％或更高的粉末。但是，一些罗汉果苷，诸如罗汉果苷III和罗汉果苷IIE可能无味或甚至是苦的。罗汉果提取物还可能含有多种杂质，这些杂质具有可影响罗汉果提取物的颜色、气味和味道特征的不良感官特性。
[0009]仍然需要天然、无热量的甜味剂。
[0010]仍然进一步需要用于从罗汉果提取物制备和纯化罗汉果苷的方法。
[0011]专利技术概述
[0012]一方面，提供了罗汉果苷V、罗汉果IIIE和罗汉果IV的新型衍生物。本专利技术的罗汉果苷V衍生物属于下文所述的式I、式II或式III。本专利技术的罗汉果苷IIIE衍生物属于下文所述的式IV和式V。本专利技术的罗汉果苷IV衍生物属于下文所述的式VII和式VIII。另一方面，本专利技术是包含本文所述的本专利技术的至少一种罗汉果苷的组合物。在一个具体实施例中，本专利技术是包含本文所述的至少一种经分离并纯化的罗汉果苷的组合物。
[0013]在一个实施例中，本专利技术是包含本文所述的本专利技术的至少一种罗汉果苷的甜味剂组合物。在一个具体实施例中，本专利技术是包含本文所述的本专利技术的至少一种经分离并纯化的罗汉果苷的甜味剂组合物。
[0014]在又一个实施例中，本专利技术是包含本文所述的本专利技术的至少一种罗汉果苷的消费品。合适的消费品包括但不限于基于液体的或干燥的消费品，例如药物组合物、可食用凝胶混合物和组合物、牙科组合物、食品、饮料和饮料产品。
[0015]另一方面，本专利技术是制备本专利技术的罗汉果苷(也称为“目标罗汉果苷”)的方法，该方法包括使包含选自罗汉果苷IV、罗汉果苷V和罗汉果苷IIIE的起始罗汉果苷的介质与生物催化剂接触，从而产生包含目标罗汉果苷的组合物。
[0016]介质可以进一步包含例如生物催化剂的共底物以充当葡萄糖源。示例性共底物包括但不限于蔗糖、葡萄糖-1-氟化物、糊精、可溶性淀粉和UDP-葡萄糖。
[0017]生物催化剂可以是纯化的酶、粗裂解物或全细胞悬液。替代性地，生物催化剂可以以细胞或微生物的形式提供。
[0018]起始罗汉果苷和生物催化剂的特性决定了目标罗汉果苷的特性。
[0019]可以从介质中分离出目标罗汉果苷，以提供分离的目标罗汉果苷组合物，可以任选地对分离的目标罗汉果苷组合物进行后续纯化，以提供包含至少约80重量％的目标罗汉果苷的纯化的目标罗汉果苷组合物。纯化可以通过本领域技术人员已知的任何手段实现，这些手段包括但不限于，结晶、通过膜分离、离心、提取(液相或固相)、色谱分离、HPLC(制备型或分析型)或此类方法的组合。
[0020]本专利技术还提供了纯化本专利技术的罗汉果苷的方法，该方法包括(i)使包含含有本专利技术的罗汉果苷的源材料的溶液通过HPLC柱，并且(ii)将包含本专利技术的罗汉果苷的级分洗脱以提供包含至少约80重量％的本专利技术的罗汉果苷的纯化罗汉果苷组合物。示例性源材料包括但不限于罗汉果苷混合物、罗汉果提取物(商业或制备的)以及由本文所述的生物转化过程产生的组合物。
附图说明
[0021]图1：在4℃的水中CC-00371和CC-00367与Reb M 95％(全部在400ppm下)相比的味道属性比较。
[0022]图2：示出了在CD3OD中CC-00483的1H NMR谱(500MHz，300K)。
[0023]图3：示出了在CD3OD中CC-00483的
13
C NMR谱(125MHz，300K)。
[0024]图4：示出了在CD3OD中CC-00468的1H NMR谱(500MHz，300K)。
[0025]图5：示出了在CD3OD中CC-00468的
13
C NMR谱(125MHz，300K)。
[0026]图6：示出了在CD3OD中CC-00464的1H NMR谱(500MHz，300K)。
[0027]图7：示出了在CD3OD中CC-00464的
13
C NMR谱(125MHz，300K)。
[0028]图8：示出了在CD3OD中CC-00458的1H NMR谱(500MHz，300K)。
[0029]图9：示出了在CD3OD中CC-00458的
13
C NMR谱(125MHz，300K)。
具体实施方式
[0030]本专利技术总体上涉及可用作甜味剂的新型罗汉果苷，尤其是罗汉果苷V、罗汉果苷IIIE和罗汉果苷IV的衍生物。
[0031]本专利技术进一步扩展到通过从罗汉果提取物中纯化或通过从其他罗汉果苷生物转化而获得本文所述的新型罗汉果苷的方法。
[0032]本专利技术还涉及包含新型罗汉果苷的组合物(包括消费品)，以及使用这些新型罗汉果苷和组合物来增强消费品甜度的方法。
[0033]I.化合物
[0034]一方面，本专利技术提供了新型罗汉果苷化合物。
[0035]罗汉果苷V具有以下结构：
[0036][0037]罗汉果苷V含有五个悬挂于罗汉果醇核上的葡萄糖单元。核与C24和C3处的葡萄糖取代基之间的所有连键以及葡萄糖单元之间的所有连键均为β-连键。(i)GlcI与Glc II之间以及(ii)GlcIV与GlcV之间存在β1
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种式I、式II或式III的罗汉果苷：其中GlcII和GlcVII键合在R1、R2、R3或R4位置中的一处，而其他位置是氢；其中GlcIII和GlcVII键合在R1、R2、R3或R4位置中的一处，而其他位置是氢；并且
其中GlcV和GlcVII键合在R1、R2、R3或R4位置中的一处，而其他位置是氢。2.一种式IV或式V的罗汉果苷：其中GlcIII和GlcVII键合在R1、R2、R3或R4位置中的一处，而其他位置是氢；并且其中R5、R6、R7和R8各自独立地选自氢和葡萄糖；
其中GlcIV和GlcVII键合在R1、R2、R3或R4位置中的一处，而其他位置是氢；并且其中R5、R6、R7和R8各自独立地选自氢和葡萄糖。3.一种式VI、式VII或式VIII的罗汉果苷：其中GlcI和GlcVII键合在R1、R2或R3位置中的一处，而其他位置是氢；GlcIV和GlcVI键合在R9、R
10
或R
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位置中的一处，而其他位置是氢；并且R5、R6、R7、R8、R9、R
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、R
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、R
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和R
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各自独立地选自氢和葡萄糖；
其中GlcIV和GlcVI键合在R9、R
10
或R
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位置中的一处，而其他位置是氢；并且R
12
、R
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、R
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和R
15
各自独立地选自氢和葡萄糖；其中GlcV和GlcVI键合在R9、R
10
、R
11
或R
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位置中的一处，而其他位置是氢；并且R
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、R
14
、R
15
和R
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各自独立地选自氢和葡萄糖。4.如权利要求1-3中任一项所述的罗汉果苷，其中所述罗汉果苷选自由以下项组成的组：CC-00403、CC-00367、CC-00371、CC-00417、CC-00401、CC-00436、CC-00434、CC-00478、CC-00485、CC-00467、CC-00483、CC-00468、CC-00464和CC-00458。5.如权利要求1-4中任一项所述的罗汉果苷，其中所述罗汉果苷经分离和纯化。6.一种组合物，所述组合物包含如权利要求1-5中任一项所述的罗汉果苷。7.如权利要求6所述的组合物，其中所述组合物选自甜味剂组合物和消费品。
8.如权利要求7所述的组合物，其中所述消费品是饮料或饮料产品。9.一种用于制备如权利要求1-4中的一项所述的目标罗汉果苷的方法，所述方法包括使包含选自罗汉果苷...

【专利技术属性】
技术研发人员：因德拉，
申请(专利权)人：可口可乐公司，
类型：发明
国别省市：