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一种苯并吲哚类过氧化氢荧光探针及其制备方法技术

技术编号:26884722 阅读:27 留言:0更新日期:2020-12-29 15:40
本发明专利技术实施例涉及生物荧光探针技术领域,具体涉及一种苯并吲哚类过氧化氢荧光探针及其制备方法。本发明专利技术实施例中提供的苯并吲哚类过氧化氢荧光探针,引入了苯硼酸频哪醇酯,利用过氧化氢易将苯硼酸频哪醇酯氧化为苯酚的反应机制,设计合成的一种结构新颖的特异性的过氧化氢荧光探针,其对过氧化氢选择性好、荧光量子产率高;且灵敏度高、摩尔消光系数高、光稳定性好。本发明专利技术提供的苯并吲哚类过氧化氢荧光探针的制备方法,工艺简单,条件温和,产率高,成本低。

【技术实现步骤摘要】
一种苯并吲哚类过氧化氢荧光探针及其制备方法
本专利技术涉及生物荧光探针
,具体涉及一种苯并吲哚类过氧化氢荧光探针及其制备方法。
技术介绍
过氧化氢作为人体内一种重要的信号分子广泛参与人体新陈代谢的各个环节。此外,过氧化氢在人体免疫系统中还发挥重要作用,如参与调控多种氧化还原依赖的细胞功能,在细胞能量代谢、应激性效应等方面发挥重要的作用。研究发现,细胞内的过氧化氢具有双面性。在炎症初期、药物化疗等诱导过氧化氢升高的生理反应被认为是过氧化氢发挥抗瘤作用的重要机制;在非可控炎症或肿瘤细胞中会释放大量的过氧化氢会诱导脱氧核糖核酸(DNA)损伤和基因组不稳定性,增加基因突变发生的频率。过量的过氧化氢还会使正常细胞癌基因的激活或抑癌基因的失活导致细胞的异常增殖,侵犯远处组织,逃避宿主防御体系,从而启动肿瘤。为了进一步了解肿瘤细胞过氧化氢的分布特点及其在细胞癌化过程中的调控机制和信号通路,我们有必要开发新型过氧化氢荧光探针用于生物体内过氧化氢研究。目前,已有一些荧光指示剂用于过氧化氢的检测,如Duerkop课题组报导了一种萘酐衍生物HPgree本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种苯并吲哚类过氧化氢荧光探针,其特征在于,其结构式如下所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种苯并吲哚类过氧化氢荧光探针,其特征在于,其结构式如下所示:



其中,X=Br或I。


2.一种苯并吲哚类过氧化氢荧光探针的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括下述步骤:



其中,X=Br或I。


3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括下述步骤:
(1)将2,3,3-三甲基-4,5-苯并-3H-吲哚、卤代乙酸溶解于乙腈中,60-100℃下回流4-12小时,反应结束后,蒸发除去有机溶剂得到粗产物,将粗产物加入到无水乙醚中,抽滤、洗涤,得到卤代-1-羧甲基-2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚;
(2)氮气氛围下,4-甲酰基苯硼酸、频哪醇溶解于甲苯中,混合物在80-120℃下回流8-16小时,反应结束后,蒸发除去甲苯得到粗产物,将粗产物加入到无水乙醚中,抽滤、洗涤,得到4-甲酰基苯硼酸频哪醇酯;
(3)4-甲酰基苯硼酸频哪醇酯及卤代-1-羧甲基-2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚溶解于乙酸酐中,混合物在100-140℃下回流2-6小时,反应结束后,蒸发除去乙酸酐得到粗产物,将粗产物加入到无水乙醚中,抽滤、洗涤,得到苯并吲哚过氧化氢荧光染料;
其中,卤代乙酸包括碘乙酸或...

【专利技术属性】
技术研发人员:王琦马振祥吴铭敏龚莹赵其杰
申请(专利权)人:南通大学
类型:发明
国别省市:江苏;32

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