硫代糖苷键甾醇糖苷和硫代糖苷键甾烷醇糖苷及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一类硫代糖苷键甾醇糖苷和硫代糖苷键甾烷醇糖苷及其制备方法和应用，硫代糖苷键甾醇糖苷或者硫代糖苷键甾烷醇糖苷，其结构分别如式Ⅰ和Ⅱ所示，Ⅰ和Ⅱ中的R

【技术实现步骤摘要】
硫代糖苷键甾醇糖苷和硫代糖苷键甾烷醇糖苷及其制备方法和应用
本专利技术属于糖基化甾醇/甾烷醇，具体涉及硫代糖苷键甾醇糖苷和硫代糖苷键甾烷醇糖苷及其制备方法和应用。
技术介绍
植物甾醇，又称植物固醇，属于具有植物活性成分的甾体类化合物，由三个六元环和一个五元环组成，C-3位有一个羟基，C-17位连有8-10个碳原子构成的侧链。C-5位有双键的称为甾醇，C-5位饱和的称为甾烷醇。常见植物甾醇有菜油甾醇(campesterol)、谷甾醇(sitosterol)、豆甾醇(stigmasterol)、菜籽甾醇(brassicasterol)，常见植物甾烷醇有菜油甾烷醇(campestanol)、谷甾烷醇(sitostanol)、豆甾烷醇(Stigmastanol)、菜籽甾烷醇(brassicastanol)。植物甾醇/甾烷醇具有抑制胆固醇吸收、抗炎退热、抗氧化、防治心血管疾病、类激素作用等，在临床医学、药物合成、保健食品以及畜禽饲料等方面有很大用途。天然产物的糖基化能够改善其物理特性以及生物活性，甾醇/甾烷醇经糖基化后，其溶解性会有所提升，药理活本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一类硫代糖苷键甾醇糖苷或者硫代糖苷键甾烷醇糖苷，其结构分别如式Ⅰ和Ⅱ所示：/n

【技术特征摘要】
1.一类硫代糖苷键甾醇糖苷或者硫代糖苷键甾烷醇糖苷，其结构分别如式Ⅰ和Ⅱ所示：



其中，Ⅰ和Ⅱ中的R1表示8-10个碳原子构成的碳链。


2.根据权利要求1所述的硫代糖苷键甾醇糖苷或者硫代糖苷键甾烷醇糖苷，其特征在于，所述R1表示为如下任意一种：



在硫代糖苷键甾醇糖苷中，R1取上述基团时其代表的甾醇分别为菜油甾醇(campesterol)，谷甾醇(sitosterol)，豆甾醇(stigmasterol)，菜籽甾醇(brassicasterol)；
在硫代糖苷键甾烷醇糖苷中，R1取上述基团时其代表的甾醇分别为菜油甾烷醇(campestanol)，谷甾烷醇(sitostanol)，豆甾烷醇(stigmastanol)，菜籽甾烷醇(brassicastanol)。


3.一种权利要求1或2所述的硫代糖苷键甾醇糖苷或者硫代糖苷键甾烷醇糖苷的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)化合物1天然甾醇或者天然甾烷醇，与三氟甲烷磺酸酐((CF3SO2)2O,Tf2O)反应，三氟甲磺酰基团(-OTf)取代天然甾醇/甾烷醇1的C-3位上的羟基获得化合物2；
(2)化学物2与硫代乙酸钾(KSAc)反应，硫代乙酸根离子((SAc)-)取代化合物2的C-3位上的三氟甲磺酰基并发生键翻转，获得化合物3；
(3)化合物3上的乙酸基团在碱性条件下被脱除，得到C-3位为巯基(-SH)的化合物4；
(4)化合物4在惰性气体保护及路易斯酸存在的条件下和全乙酰基/全苯甲酰基保护的化合物5反应发生糖基化，获得化合物6；
(5)化合物6上的乙酰基/苯甲酰基在碱性条件下被脱除，获得硫代糖苷键甾醇糖苷或者硫代糖苷键甾烷醇糖苷7；
其反应路线如下所示：



上述反应路线中化合物1为天然甾醇，当化合物1为天然甾烷醇化合物7为硫代糖苷键甾烷醇糖苷：
其中，R2表示保护基团。


4.根据权利要求3所述的硫代糖苷键甾醇糖...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄和，张幸，乔梦，李昺之，
申请(专利权)人：南京师范大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32