三（氧杂环丁烷）化合物、制备该化合物的方法以及使用该化合物的光波导技术

本发明专利技术涉及由右式（１）代表的三（氧杂环丁烷）化合物，其中Ｒ↓［１］和Ｒ↓［３］－Ｒ↓［８］相同或不同且各自代表氢原子或具有１－６个碳原子的烷基，前提是Ｒ↓［３］－Ｒ↓［８］中的至少一个为具有１－６个碳原子的烷基；Ｒ↓［２］代表具有０－１６个碳原子的二价脂族链状有机基团；以及Ｒ↓［９］各自代表氢原子或具有１－６个碳原子的烷基，本发明专利技术还涉及制备该化合物的方法以及包含该化合物的光波导。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及能够阳离子聚合且具有氧杂环丁烷环的三(氧杂环丁烷)化合物，制备该化合物的方法，以及包含该化合物的光波导。含有三(氧杂环丁烷)化合物的可光固化树脂组合物和可热固化树脂组合物具有优异的耐热性、机械性能、降低的吸水性能、涂覆平直度和粘附性。
技术介绍
作为能够进行光引发阳离子聚合或固化的单体，近来氧杂环丁烷化合物已经引起人们的注意，而且随着许多单官能和多官能氧杂环丁烷化合物的开发，人们已经提出各种氧杂环丁烷的合成方法。作为这样的氧杂环丁烷化合物，由下式(4)代表的氧杂环丁烷化合物公开在专利文献中(参见专利文献1) (其中，R5为氢原子、氟原子、具有1-6个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子的氟代烷基、烯丙基、芳基、呋喃基或噻吩基；R6为选自链状或支化的聚(亚烷氧基)基团、亚二甲苯基、硅氧烷键和酯键的基团；Z是氧原子或硫原子；且m是2-4的整数)。此外，人们已经提出了由下式(5)代表的具有氧杂环丁烷环的联苯基衍生物和由下式(6)代表的具有氧杂环丁烷环的联苯基衍生物(参见专利文献2和3) (其中，R7是氢原子或具有1-6个碳原子的烷基)， (其中R8-R11各自代表氢原子或甲基；且R12和R13各自代表氢原子或具有1-6个碳原子的烷基)。上述化合物通常通过使用诸如氢氧化钠和氢氧化钾的碱金属作为碱并在碱存在下合成氧杂环丁烷磺酸酯和对应于氧杂环丁烷磺酸酯的二价酚化合物而得到。此外，根据需要使用相转移催化剂如季铵盐以提高合成中的化合物收率。而且，以前已将氧杂环丁烷化合物用作用于涂料组分和粘合剂的材料以提高耐热性，粘附性等，近来人们提出使用氧杂环丁烷化合物作为用于形成光波导的材料(参见专利文献4和5)。将光波导并入到光波导装置、集成光路和光学线路板等中并将其广泛用于光通信、光学信息处理领域以及类似的一般光学领域中。专利文献1JP-A-6-16804专利文献2JP-A-11-106380专利文献3JP-A-2001-31665专利文献4JP-A-2000-356720 专利文献5JP-A-2003-147045
技术实现思路
然而，在氧杂环丁烷化合物中，联苯基衍生物是具有低分子量的化合物且其具有低粘度，这例如使得其难以在基材上形成厚膜。此外，不理想的是，联苯基衍生物由于双官能度而需要长的固化时间。此外，除了联苯基衍生物以外的其他氧杂环丁烷化合物具有的问题是难以形成所需厚度的膜，而且难以获得理想的固化性。当该类常规氧杂环丁烷化合物用作用于形成光波导的材料时，由于难以稳定固化具有同样形状的光波导，因此存在的问题是波导性质波动且难以以常规方式形成厚膜。此外，常规氧杂环丁烷化合物合成方法具有的问题是氧杂环丁基基团的引入不定量，从而导致所需氧杂环丁烷化合物的收率低。而且，由于以副产物产生具有非反应性羟基的化合物，因此通常需要复杂的操作以获得所需的氧杂环丁烷化合物。在上述背景下，完成了本专利技术，且本专利技术的目的是提供一种新型的三(氧杂环丁烷)化合物，其能够产生具有优异的厚膜形成性能、固化性、耐热性等的聚合物，提供生产所述化合物的方法以及提供包含所述化合物的光波导。附图说明图1是表示本专利技术光波导的一个实例的水平截面视图。图2A至2F是用于说明本专利技术的光波导的制备步骤的示意图。参考数字和标记的说明1基材2覆层 3芯具体实施方式也就是说，本专利技术涉及下列(1)至(5)项。(1)由下式(1)代表的三(氧杂环丁烷)化合物 其中R1和R3-R8相同或不同且各自代表氢原子或具有1-6个碳原子的烷基，前提是R3-R8中的至少一个为具有1-6个碳原子的烷基；R2代表具有0-16个碳原子的二价脂族链状有机基团；以及R9各自代表氢原子或具有1-6个碳原子的烷基。(2)制备根据(1)的三(氧杂环丁烷)化合物的方法，其包括使由下式(2)代表的酚类化合物与铯盐反应从而得到铯酚盐 其中R1和R3-R8相同或不同且各自代表氢原子或具有1-6个碳原子的烷基，前提是R3-R8中的至少一个为具有1-6个碳原子的烷基且R2代表具有0-16个碳原子的二价脂族链状有机基团；和使该铯酚盐与由下式(3)代表的3-烷基-3-羟基甲基氧杂环丁烷的磺酸酯反应 其中R9代表氢原子或具有1-6个碳原子的烷基，且X代表甲基、乙基、苯基或甲苯基。(3)根据(2)的方法，其中所述的铯盐是碳酸铯。(4)一种光波导，其包括基材；置于该基材上的覆层；和置于该覆层上的具有预定图案的芯，其传输光信号，其中所述覆层和所述芯至少之一由含有由下式(1)代表的三(氧杂环丁烷)化合物的树脂组合物组成 其中R1和R3-R8相同或不同且各自代表氢原子或具有1-6个碳原子的烷基，前提是R3-R8中的至少一个为具有1-6个碳原子的烷基； R2代表具有0-16个碳原子的二价脂族链状有机基团；以及R9各自代表氢原子或具有1-6个碳原子的烷基。(5)根据(4)的光波导，其中所述覆层和所述芯至少之一由含有三(氧杂环丁烷)化合物和具有环氧基团或乙烯基醚基团的化合物的树脂组合物组成。本专利技术的专利技术人一直寻求能够生产如下聚合物的氧杂环丁烷化合物并进行了深入的研究，所述聚合物具有优异的耐热性、机械性能等并有效用作用于涂料组分、涂覆材料、粘合剂、透镜、光波导等的材料。在合成了各自具有特定结构的多种化合物和进行了许多试验的基础上，本专利技术的专利技术人已经发现，可以通过使用由上式(1)代表的新型三(氧杂环丁烷)化合物实现上述目的，从而完成本专利技术。更具体而言，由于所述新型化合物在一个分子内具有三个氧杂环丁烷环，因此该新型化合物具有快速固化性能，并且由于其固化产物形成高密度网络结构，因此固化产物具有优异的耐热性等。此外，由于所述新型化合物具有与各自具有低分子量的常规化合物不同的高分子量，因此该新型化合物具高粘度，这对形成厚膜是有利的，特别是当用作用于形成光波导的材料(覆层和芯)时是有利的，因为可以以稳定的方式固化具有相同形状的光波导，从而获得保持相同的波导性质等的效果。同时，本专利技术的专利技术人还对能够以高收率合成所述新型化合物的合成方法进行了深入研究。结果，本专利技术的专利技术人发现可以通过使由式(2)代表的酚类化合物与由式(3)代表的3-烷基-3-羟基甲基氧杂环丁烷的磺酸酯在预定条件下，特别是使用铯盐作为碱的条件下反应，而以高收率合成该新型化合物。如上所述，本专利技术涉及由式(1)代表的新型三(氧杂环丁烷)化合物。由于该化合物具有与具有低分子量的常规化合物不同的高分子量，因此该化合物具有易于形成厚膜的高粘度。此外，由于所述化合物在一个分子内具有三个氧杂环丁烷环，因此该化合物能够通过光或热快速固化。因此，含有本专利技术的三(氧杂环丁烷)化合物的可光固化树脂组合物和可热固化树脂组合物具有优异的固化性、耐热性、韧性和机械性能，并且还具有降低的吸水性能、高的涂覆平直度和高的粘附性。而且，由于该化合物因其高反应性而能够降低聚合引发剂的量，因此所述组合物具有高透明度并可用作用于形成涂料组分、涂覆材料、粘合剂、光学透镜、光波导等的材料。通过使用铯盐作为碱使特定氧杂环丁烷磺酸酯与特定的酚反应，可以以高收率合成三(氧杂环丁烷)化合物而无需复杂的操作。此外，当光波导中的所述覆层和所述芯至少之一由含有由式(1)代表的三(氧杂环丁烷)化合物的树脂组合物构成时，可以稳定地将光波本文档来自技高网...

【技术保护点】
由下式（１）代表的三（氧杂环丁烷）化合物：＊＊＊…（１）其中Ｒ↓［１］和Ｒ↓［３］－Ｒ↓［８］相同或不同且各自代表氢原子或具有１－６个碳原子的烷基，前提是Ｒ↓［３］－Ｒ↓［８］中的至少一个为具有１－６个碳原子的烷基；Ｒ↓［２］代表具有０－１６个碳原子的二价脂族链状有机基团；以及Ｒ↓［９］各自代表氢原子或具有１－６个碳原子的烷基。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：疋田贵巳，
申请(专利权)人：日东电工株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]