一种对Cu制造技术

本发明专利技术公开了一种对Cu

【技术实现步骤摘要】
一种对Cu2+敏感的有机小分子凝胶化合物及其制备方法与用途
本专利技术涉及有机合成领域，更具体的说是涉及一种对Cu2+敏感的有机小分子凝胶化合物及其制备方法与用途。
技术介绍
内皮细胞增殖减少、血管形成和肿瘤生长与铜有密切的联系(BremS,ZagzagD,TsanaclisA,etal.Inhibitionofangiogenesisandtumorgrowthinthebrain:suppressionofendothelialcellturnoverbypenicillamineanddepletionofcopper,anangiogeniccofactor.AmJPathol1990；137:1121–1142.)，铜是酶的一个重要组成部分，包括超氧化物歧化酶-1，血管粘附蛋白1，以及赖氨酰氧化酶，参与肿瘤微环境的启动(ErlerJT,BennewithKL,NicolauM,etal.Lysyloxidaseisessentialforhypoxia-inducedmetastasis.Nature2006；440:1222–1226.)，铜也可能在迁移和侵袭中发挥作用，因为在血管生成过程中，细胞核周围的铜被迁移到内皮细胞突起的前沿，并通过细胞膜运输(FinneyL,MandavaS,UrsosL,etal.X-rayfluorescencemicroscopyrevealslarge-scalerelocalizationandextracellulartranslocationofcellularcopperduringangiogenesis.ProcNatlAcadSciUSA2007；104:2247–2252.)。肿瘤血管生成所需要铜离子水平大大高于生理功能所需的水平。因此，铜必须被消耗到一个治疗窗口(GartnerEM,GriffithKA,PanQ,etal.Apilottrialoftheanti-angiogeniccopperloweringagenttetrathiomolybdateincombinationwithirinotecan,5-flurouracil,andleucovorinformetastaticcolorectalcancer.InvestNewDrugs2009；27:159–165.)。因此，能够对铜离子含量具有准确而灵敏响应的荧光探针的开发具有重要意义。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种对Cu2+敏感的有机小分子凝胶化合物及其制备方法与用途，该有机凝胶化合物制得的有机凝胶是一种对Cu2+敏感响应的荧光探针。为实现上述目的，本专利技术提供了如下技术方案：一种对Cu2+敏感的有机凝胶化合物，所述凝胶化合物为N-(2-((2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼酸-2-基)苯基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)-4-(二苯基氨基)苯甲酰胺(C38H41BN6O7)，其结构式为作为本专利技术的进一步改进，所述凝胶化合物是由2-氨基-N-(2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼酸-2-基)苯基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)乙酰胺和4-(二苯氨基)苯甲酸反应制得；其中2-氨基-N-(2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼酸-2-基)苯基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)乙酰胺的结构式为4-(二苯氨基)苯甲酸的结构式为其反应式为作为本专利技术的进一步改进，2-氨基-N-(2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼酸-2-基)苯基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)乙酰胺是由叔丁基(2-((2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基甲酸酯)和三氟乙酸反应制得；其中叔丁基(2-((2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基甲酸酯)的结构式为三氟乙酸的结构式为CF3COOH其反应式为作为本专利技术的进一步改进，所述叔丁基(2-((2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基甲酸酯)是由2-氨基-N-(2-(((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氨基)-2-氧乙基)乙酰胺和(叔丁氧羰基)甘氨酰甘氨酸反应制得；其中2-氨基-N-(2-(((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氨基)-2-氧乙基)乙酰胺的结构式为(叔丁氧羰基)甘氨酰甘氨酸的结构式为其反应式为作为本专利技术的进一步改进，一种对Cu2+敏感的有机凝胶化合物的制备方法，包括以下步骤：步骤一：将2-氨基-N-(2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼酸-2-基)苯基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)乙酰胺溶于溶剂DMF中，形成第一溶液；步骤二：将4-(二苯氨基)苯甲酸溶于溶剂DMF中，形成第二溶液；步骤三：将第一溶液加入到第二溶液中，接着加入DCC和DMAP，搅拌混合，混合均匀后在温度为15-30℃的条件下进行反应，反应时间为10-15h；反应结束后，过滤除杂，制得凝胶化合物。其中2-氨基-N-(2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼酸-2-基)苯基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)乙酰胺、4-(二苯氨基)苯甲酸、DCC、DMAP的物质的量之比为1.0:0.5-1.5:1-2:1-2；作为本专利技术的进一步改进，所述2-氨基-N-(2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼酸-2-基)苯基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)乙酰胺的制备方法为将叔丁基(2-((2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基甲酸酯)和三氟乙酸加入到溶剂氯仿中搅拌混合，混合均匀后在温度为15-30℃的条件下进行反应，反应时间为10-15h；反应结束后，过滤除杂制得。作为本专利技术的进一步改进，叔丁基(2-((2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氨基)-2本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种对Cu

【技术特征摘要】
1.一种对Cu2+敏感的有机小分子凝胶化合物，其特征在于：所述凝胶化合物为N-(2-((2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼酸-2-基)苯基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)-4-(二苯基氨基)苯甲酰胺，其结构式为





2.根据权利要求1所述的一种对Cu2+敏感的有机小分子凝胶化合物，其特征在于：所述凝胶化合物是由2-氨基-N-(2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼酸-2-基)苯基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)乙酰胺和4-(二苯氨基)苯甲酸反应制得；
其中2-氨基-N-(2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼酸-2-基)苯基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)乙酰胺的结构式为



4-(二苯氨基)苯甲酸的结构式为
其反应式为





3.根据权利要2所述的一种对Cu2+敏感的有机小分子凝胶化合物，其特征在于：2-氨基-N-(2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼酸-2-基)苯基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)氨基)-2-氧代乙基)乙酰胺是由叔丁基(2-((2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基甲酸酯)和三氟乙酸反应制得；其中叔丁基(2-((2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基甲酸酯)的结构式为



三氟乙酸的结构式为CF3COOH；
其反应式为





4.根据权利要3所述的一种对Cu2+敏感的有机小分子凝胶化合物，其特征在于：所述叔丁基(2-((2-((2-((2-((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基)-2-氧乙基)氨基甲酸酯)是由2-氨基-N-(2-(((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氨基)-2-氧乙基)乙酰胺和(叔丁氧羰基)甘氨酰甘氨酸反应制得；
其中2-氨基-N-(2-(((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氨基)-2-氧乙基)乙酰胺的结构式为



(叔丁氧羰基)甘氨酰甘氨酸的结构式为
其反应式为





5...

【专利技术属性】
技术研发人员：高文霞，冯欣，刘妙昌，吴华悦，黄小波，周云兵，
申请(专利权)人：温州大学，
类型：发明
国别省市：浙江;33