【技术实现步骤摘要】
一类3-硫-1-烯糖类化合物的合成方法
本专利技术主要关于一种3-硫-1-烯糖类化合物的合成方法。
技术介绍
硫代糖在糖化学与药物化学研究领域占有重要地位。1-硫代糖是最常用的糖基供体之一，在各种糖基化反应均起到至关重要的作用，例如脂肪巯基(-SH)和芳硫基(-SAr)基团的单糖硫苷已被广泛用于单糖、寡糖和多糖以及糖肽、糖蛋白等糖缀合物的合成中。另外，据报道多种硫代糖被发现具有良好的药理活性，甚至已经被用作临床药物多年，例如口服抗风湿药物金诺芬，就是一类含有金元素的硫苷；萝卜硫素是当前抗肿瘤研究的明星分子之一。不仅1-硫代糖作为“合成砌块”应用广泛，而且3-硫代糖也在天然产物与药物合成中具有重要作用，例如张培成教授课题组在2018年首次采用含3-硫代糖类似物结构为中间体完成了具有良好药理活性的天然氧糖苷产物polyflavanostilbeneB。但是目前研究1-硫代糖的研究比较多，而研究3-硫代糖寥寥无几，因此开发合成的高效3-硫代烯糖化合物方法意义重大。已报道的为数不多的3-硫代烯糖的合成通常是1-硫糖的合成反应...
【技术保护点】
1.一种3-硫-1-烯糖类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：将催化剂、配体和半乳烯糖加入到有机溶剂及硫醇/酚中，加入锌粉，100-120摄氏度下搅拌反应，TLC检测反应进程，当半乳烯糖原料完全消失后，终止反应，即可得到3-硫-1-烯糖，所述的反应式如下：
【技术特征摘要】
1.一种3-硫-1-烯糖类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：将催化剂、配体和半乳烯糖加入到有机溶剂及硫醇/酚中，加入锌粉，100-120摄氏度下搅拌反应，TLC检测反应进程，当半乳烯糖原料完全消失后，终止反应，即可得到3-硫-1-烯糖，所述的反应式如下：所述的硫醇/酚的结构式为R2-SH，其中R2的结构式包括亚甲基羧酸酯、苄基、烷基、苯基、取代苯基、五元或六元杂环基中的任意一种；R1包括硅基、烷基、C1-C18烷基、苄基、苯基、三苯基甲基，吡啶基、苯甲酸酯，吡啶酸酯，喹啉甲酸酯中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的3-硫-1-烯糖类化合物的合成方法，其特征在于，所述的五元或六元杂环基包括2-嘧啶基、2-苯并噁唑、咪唑基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的3-硫-1-烯糖类化合物的合成方法，其特征在于，所述的配体包括硅基、烷基C1-C4烷基、苄基、苯基，三苯...
【专利技术属性】
技术研发人员：姚辉，黄年玉，焦阳，罗华军，邹坤，
申请(专利权)人：三峡大学，
类型：发明
国别省市：湖北;42
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