一种制备环己酮/色烯并吡喃酮类化合物的方法及其化合物应用技术

本发明专利技术提供了一种制备环己酮/色烯并吡喃酮类化合物的方法及其化合物应用，属于有机化学领域。在铑催化剂存在下，α,β‑不饱和羧酸与1,3‑环己二酮‑2‑苯基碘或4‑羟基色烯‑2‑酮‑2‑苯基碘反应，高选择性得到环己酮/色烯并吡喃酮类化合物。该方法具有反应条件温和，反应步骤短，后处理简单，反应产物立体选择性和区域选择高的优点。与此同时，环己酮并吡喃酮类化合物对于多种癌细胞的抑制上显示出了良好的活性。

【技术实现步骤摘要】
一种制备环己酮/色烯并吡喃酮类化合物的方法及其化合物应用
本专利技术属于有机合成领域，具体涉及一种制备环己酮/色烯并吡喃酮类化合物的方法及其化合物应用。
技术介绍
环己酮/色烯并吡喃酮结构化合物是一类非常重要的活性化合物，广泛存在于天然产物中，高浓度苯并二氢吡喃衍生物能够抑制乳腺癌细胞MCF-7细胞的增值。研究证明此类化合物经过结构修饰与改造可以增强其抗肿瘤活性(中国药物化学杂志，2010，176-180)。因此，开发环己酮/色烯并吡喃酮类化合物的高效合成方法，得到一类具有特定结构环己酮/色烯并吡喃酮类化合物，并对其生物活性进行研究，对于药物先导化合物的筛选具有重要的作用。
技术实现思路
为了克服上述技术缺陷，本专利技术的目的在于提供了一种环己酮/色烯并吡喃酮结构化合物及其制备方法和化合物应用。在铑催化剂存在下，α,β-不饱和羧酸与1,3-环己二酮-2-苯基碘或4-羟基色烯-2-酮-2-苯基碘反应，高选择性得到环己酮/色烯并吡喃酮类化合物。本专利技术所述一种环己酮/色烯并吡喃酮类化合物，具体结构如下：本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种环己酮/色烯并吡喃酮类化合物，其特征在于，结构如下：

【技术特征摘要】
1.一种环己酮/色烯并吡喃酮类化合物，其特征在于，结构如下：其中，R1,R2,R3各自独立地选自氢、C1-C6烷基、苯基、取代苯基、萘基或苄基；所述取代苯基中取代基选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、硝基或C1-C3烷氧羰基；R4选自氢、卤素、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基。


2.如权利要求1所述环己酮/色烯并吡喃酮类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：



在铑催化剂存在下，α,β-不饱和羧酸1与1,3-环己二酮-2-苯基碘2或4-羟基色烯-2-酮-2-苯基碘3，在溶剂中加热反应，分别得到环己酮并吡喃酮类化合物4或色烯并吡喃酮类化合物5；其中R1-R4取代基与权利要求1中一致。


3.根据权利要求2所述环己酮/色烯并吡喃酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述铑催化剂为Cp*Rh(OAc)2-H2O或由[Cp*RhCl2]2/NaOAc原位产生。


4.根据权利要求2所述环己酮/色烯并吡喃酮类化合物的合成方法，其特征在于：所述α,β...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘丙贤，王娟娟，戴雨倩，高紫莹，王辰喆，李鹏飞，姜玉钦，
申请(专利权)人：河南师范大学，
类型：发明
国别省市：河南;41