一类2,3-不饱和糖氧苷类化合物的合成方法技术

本发明专利技术提供一种2,3‑不饱和糖氧苷类化合物的合成方法，包括如下步骤：在催化剂、配体、碱和糖受体中加入有机溶剂及碳酸酯阿拉伯烯糖，室温下搅拌反应，TLC检测反应进程，当碳酸酯阿拉伯烯糖原料完全消失后，终止反应，即可得到2,3‑不饱和糖氧苷，所述的糖受体为有机硼酸结构式为R

【技术实现步骤摘要】
一类2,3-不饱和糖氧苷类化合物的合成方法
本专利技术主要关于一种2,3-不饱和糖氧苷类化合物的合成方法。属于化学合成

技术介绍
糖类的研究对化学与生命科学发展均具有重要意义，开发高效立体选择性的糖苷化方法是糖化学的核心领域。糖苷类化合物根据与端基碳所连原子的种类，可分为氧苷、碳苷和氮苷等。这些分子广泛存在于天然产物与药物之中，例如，氧苷哇巴因(Ouabain)是Na+-K+-ATP酶抑制剂可用于心血管疾病，治疗碳苷恩格列净(Empagliflozin)是临床抗糖尿病药物，氮苷蝴蝶霉素(Rebeccamycin)是一种新型抗肿瘤剂。由于糖类自身结构复杂，具有多个活泼羟基以及手性中心，形成的糖苷键又具有α,β两种立体构型，至今未能开发出通用的简便糖苷化方法。开发新型的糖供体以达到高立体选择性是糖苷化研究的主要策略之一。经典糖苷化方法通常选用饱和糖供体，通过异头效应、邻基参与、分子内糖基配体转移(IAD)等方法来选择性构建新的糖苷键。国外糖化学家SchmidtR.R.,ItoY.,DemchenkoA.V.,BoonsG.J.,C本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种2,3-不饱和糖氧苷类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：在催化剂、配体、碱和糖受体有机硼酸中加入有机溶剂及碳酸酯阿拉伯烯糖，室温下搅拌反应，TLC检测反应进程，当碳酸酯阿拉伯烯糖原料完全消失后，终止反应，即可得到2,3-不饱和糖氧苷，所述的反应式如下：/n

【技术特征摘要】
1.一种2,3-不饱和糖氧苷类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：在催化剂、配体、碱和糖受体有机硼酸中加入有机溶剂及碳酸酯阿拉伯烯糖，室温下搅拌反应，TLC检测反应进程，当碳酸酯阿拉伯烯糖原料完全消失后，终止反应，即可得到2,3-不饱和糖氧苷，所述的反应式如下：



所述的糖受体的结构式为有机硼酸(R2-B(OH)2)，其中R2的结构式包括亚甲基羧酸酯、苄基、烷基、单糖、多糖、肽、蛋白质、苯基、取代苯基、芳香基、五元或六元杂环基中的任意一种。


2.根据权利要求1所述的2,3-不饱和糖氧苷类化合物的合成方法，其特征在于，所述的五元或六元杂环基包括2-嘧啶基、2-苯并噁唑、或咪唑基中的任意一种。


3.根据权利要求1所述的2,3-不饱和糖氧苷类化合物的合成方法，其特征在于，所述的PG包括氢、烷基、硅氧基、烷氧基、C1-C18烷氧基、苄氧基、苯氧基，三苯基甲氧基，吡啶基、苯甲酸酯，吡啶酸酯，喹啉甲酸酯中的任意一种。


4.根据权利要求1所述的2,3-不饱和糖氧苷类化合物的合成方法，其特征在于，所述的催化剂包括Pd(acac)2、Pd(OAc)2、PdCl2、Pd(PPh3)2Cl2、Pd(TFA)2、Pd(CH3CN)4(BF4)2、Pd(C5HF6O2)2、Pd(...

【专利技术属性】
技术研发人员：姚辉，黄年玉，王秋圆，来梦楠，邹坤，邓张双，
申请(专利权)人：三峡大学，
类型：发明
国别省市：湖北;42