一种含硅原子吡唑酰胺类化合物及其制备方法和应用及一种杀菌剂技术

技术编号:26363482 阅读:74 留言:0更新日期:2020-11-19 23:32
本发明专利技术涉及农药杀菌剂领域,公开了一种含硅原子吡唑酰胺类化合物及其制备方法和应用及一种杀菌剂,该化合物具有式(I)所示的结构,R

【技术实现步骤摘要】
一种含硅原子吡唑酰胺类化合物及其制备方法和应用及一种杀菌剂
本专利技术涉及农药杀菌剂领域,具体涉及一种含硅原子吡唑酰胺类化合物及其制备方法和应用,以及一种含有该含硅原子吡唑酰胺类化合物的杀菌剂。
技术介绍
琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHIs,succinatedehydrogenaseinhibitors)类杀菌剂是通过作用于病原菌线粒体呼吸电子传递链上的复合体II(也称琥珀酸脱氢酶或琥珀酸泛醌还原酶)干扰呼吸电子传递链上琥珀酸脱氢酶来抑制线粒体功能,阻止其产生能量,抑制病原菌生长,最终导致其死亡,以达到防治病害的目的。琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂因其高效、广谱的杀菌活性和相对较低的抗性风险,近年来已经成为最有发展前景的一类杀菌剂,受到世界各大农药公司关注。以啶酰菌胺、氟唑菌酰胺为代表的SDHI,可以称的上是杀菌剂市场的“黑马”,预计2019年该类杀菌剂的销售额可达到18.50亿美元。SDHI类杀菌剂因其具有高效、广谱的杀菌活性等特点,受到世界各大农药公司的关注。但琥珀酸脱氢酶类抑制剂对鱼类具有较高的毒性,拜耳公司2010上市的SDHI杀菌剂联苯吡菌胺的鱼类毒性为虹鳟(红鳟鱼)LC50(96h)=0.094900mg/L;德国巴斯夫公司于2012年上市的SDHI杀菌剂的氟唑菌酰胺的鱼类毒性虹鳟(红鳟鱼)LC50(96h)=0.546mg/L;先正达公司于2013年上市的SDHI杀菌剂苯丙烯氟菌唑的鱼类毒性达到了虹鳟(红鳟鱼)LC50(96h)=0.0091mg/L,都是属于对鱼类具有高毒级的农药。<br>通过以上分析可以得出,新型SDHI具有较好的发展前景和广阔的市场,但较高的鱼类毒性限制了其发展的脚步。
技术实现思路
本专利技术的目的是为了克服现有技术的SDHI杀菌剂对鱼类具有高毒性的缺陷。为了实现上述目的,本专利技术的第一方面提供了一种式(I)所示的含硅原子吡唑酰胺类化合物,或其农业化学上可接受的盐、水合物、溶剂化物,在式(I)中,R11、R12和R13各自独立地选自H、卤素、C1-6的烷基和由1-3个卤素取代的C1-6的烷基;R21、R22、R23和R24各自独立地选自H、卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基和由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基;R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自H、卤素、硝基、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基和式(I1)所示的基团,且R31、R32、R33、R34和R35中的至少一个为式(I1)所示的基团;R4选自H、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基和卤素;L选自-O-、-S-、或者L不存在;在式(I1)所示的基团中,R51、R52和R53各自独立地选自C1-6的烷基、C2-6的烯基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基、C1-6的烷氧基和由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基中的至少一种;以及R7选自H、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基。以下针对本专利技术的部分基团提供一些示例性的解释,在没有特别说明的情况下,未列举的部分参照如下示例性的解释进行解释。“C1-6的烷基”表示碳原子总数为1-6的烷基,包括直链烷基、支链烷基和环烷基,例如可以为碳原子总数为1、2、3、4、5或6的直链烷基、支链烷基和环烷基,例如可以为甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、异戊基、环戊基、正己基、环己基等。“C1-6的烷氧基”的定义与“C1-6的烷基”的定义相似。“由1-3个卤素取代的C1-6的烷基”的定义与“C1-6的烷基”的定义相似,不同的是,“由1-3个卤素取代的C1-6的烷基”上的至少一个H被卤素原子取代,例如可以有1、2、3、4、5或6个H由选自氟、氯、溴、碘的至少一种卤素原子取代,且该“由1-3个卤素取代的C1-6的烷基”的碳原子总数为1-6。“由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基”的定义与“由1-3个卤素取代的C1-6的烷基”的定义相似。“C2-C6烯基”表示碳原子总数为2-6的含有烯基的基团,例如可以为乙烯基、丙烯基、烯丙基、丁烯基等。优选地,R11、R12和R13各自独立地选自H、卤素、C1-4的烷基和由1-3个卤素取代的C1-4的烷基;更优选,R11、R12和R13各自独立地选自H,氟,氯,溴,碘,甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,叔丁基,环丙基,环丁基和由1-3个选自氟、氯、溴、碘的卤素取代的C1-4的烷基;进一步优选,R11、R12和R13各自独立地选自H,氟,氯,溴,甲基,乙基,异丙基,环丙基,三氟甲基,二氟甲基,一氟甲基,一氟乙基,二氟乙基,三氟乙基,三氯甲基,二氯甲基,一氯甲基,一氯乙基,二氯乙基,三氯乙基。优选地,R21、R22、R23和R24各自独立地选自H、卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基和由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基;更优选,R21、R22、R23和R24各自独立地选自H,氟,氯,溴,碘,甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,叔丁基,环丙基,环丁基,甲氧基,乙氧基,正丙氧基,异丙氧基,正丁氧基,异丁氧基,叔丁氧基,环丙氧基,环丁氧基,由1-3个选自氟、氯、溴、碘的卤素取代的C1-4的烷基,由1-3个选自氟、氯、溴、碘的卤素取代的C1-4的烷氧基;特别优选,R21、R22、R23和R24均为H。优选地,R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自H、卤素、硝基、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-4的烷基、由1-3个卤素取代的C1-4的烷氧基和式(I1)所示的基团,且R31、R32、R33、R34和R35中的至少一个为式(I1)所示的基团;更优选,R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自H,氟,氯,溴,碘,硝基,甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,叔丁基,环丙基,环丁基,甲氧基,乙氧基,正丙氧基,异丙氧基,正丁氧基,异丁氧基,叔丁氧基,环丙氧基,环丁氧基,由1-3个选自氟、氯、溴、碘的卤素取代的C1-4的烷基,由1-3个选自氟、氯、溴、碘的卤素取代的C1-4的烷氧基和式(I1)所示的基团,且R31、R32、R33、R34和R35中的至少一个为式(I1)所示的基团;进一步优选,R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自H,氟,氯,溴,碘,硝基,甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,叔丁基,环丙基,环丁基,甲氧基,乙氧基,正丙氧基,异丙氧基,正丁氧基,异丁氧基,叔丁氧基,环丙氧基,环丁氧基,由1-3个选自氟、氯、溴、碘的卤素取代的C1-4的烷基,由1-3个选自氟、氯、溴、碘的卤素取代的C1-4的烷氧基和式(I1)所示的基团,且R31、R32、R33、R34和R35中的至少一个为式(I1)所示的基团。优选地,R4选自H、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基和卤素;本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种式(I)所示的含硅原子吡唑酰胺类化合物,或其农业化学上可接受的盐、水合物、溶剂化物,/n

【技术特征摘要】
20190731 CN 20191070329661.一种式(I)所示的含硅原子吡唑酰胺类化合物,或其农业化学上可接受的盐、水合物、溶剂化物,



在式(I)中,
R11、R12和R13各自独立地选自H、卤素、C1-6的烷基和由1-3个卤素取代的C1-6的烷基;
R21、R22、R23和R24各自独立地选自H、卤素、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基和由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基;
R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自H、卤素、硝基、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基和式(I1)所示的基团,且R31、R32、R33、R34和R35中的至少一个为式(I1)所示的基团;
R4选自H、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基和卤素;
L选自-O-、-S-、或者L不存在;
在式(I1)所示的基团中,R51、R52和R53各自独立地选自C1-6的烷基、C2-6的烯基、由1-3个卤素取代的C1-6的烷基、C1-6的烷氧基和由1-3个卤素取代的C1-6的烷氧基中的至少一种;以及
R7选自H、C1-6的烷基、C1-6的烷氧基。


2.根据权利要求1所述的化合物,其中,在式(I)中,
R11、R12和R13各自独立地选自H、卤素、C1-4的烷基和由1-3个卤素取代的C1-4的烷基;
R21、R22、R23和R24各自独立地选自H、卤素、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-4的烷基和由1-3个卤素取代的C1-4的烷氧基;
R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自H、卤素、硝基、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基、由1-3个卤素取代的C1-4的烷基、由1-3个卤素取代的C1-4的烷氧基和式(I1)所示的基团,且R31、R32、R33、R34和R35中的至少一个为式(I1)所示的基团;
R4选自H、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基和卤素;
L选自-O-、-S-、或者L不存在;
在式(I1)所示的基团中,R51、R52和R53各自独立地选自C1-4的烷基、C2-4的烯基、由1-3个卤素取代的C1-4的烷基、C1-4的烷氧基和由1-3个卤素取代的C1-4的烷氧基中的至少一种;以及
R7选自H、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基。


3.根据权利要求2所述的化合物,其中,在式(I)中,
R11、R12和R13各自独立地选自H,氟,氯,溴,碘,甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,叔丁基,环丙基,环丁基和由1-3个选自氟、氯、溴、碘的卤素取代的C1-4的烷基;
R21、R22、R23和R24各自独立地选自H,氟,氯,溴,碘,甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,叔丁基,环丙基,环丁基,甲氧基,乙氧基,正丙氧基,异丙氧基,正丁氧基,异丁氧基,叔丁氧基,环丙氧基,环丁氧基,由1-3个选自氟、氯、溴、碘的卤素取代的C1-4的烷基,由1-3个选自氟、氯、溴、碘的卤素取代的C1-4的烷氧基;
R31、R32、R33、R34和R35各自独立地选自H,氟,氯,溴,碘,硝基,甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,叔丁基,环丙基,环丁基,甲氧基,乙氧基,正丙氧基,异丙氧基,正丁氧基,异丁氧基,叔丁氧基,环丙氧基,环丁氧基,由1-3个选自氟、氯、溴、碘的卤素取代的C1-4的烷基,由1-3个选自氟、氯、溴、碘的卤素取代的C1-4的烷氧基和式(I1)所示的基团,且R31、R32、R33、R34和R35中的至少一个为式(I1)所示的基团;
R4选自H,甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,叔丁基,环丙基,环丁基,甲氧基,乙氧基,正丙氧基,异丙氧基,正丁氧基,异丁氧基,叔丁氧基,环丙氧基,环丁氧基,氟,氯,溴和碘;
L选自-O-、-S-、或者L不存在;
在式(I1)所示的基团中,R51、R52和R53各自独立地选自甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,叔丁基,环丙基,环丁基,乙烯基,丙烯基,烯丙基,丁烯基、异丁烯基,由1-3个选自氟、氯、溴、碘的卤素取代的C1-4的烷基,甲氧基,乙氧基,正丙氧...

【专利技术属性】
技术研发人员:杨光富黄铭威魏阁
申请(专利权)人:华中师范大学
类型:发明
国别省市:湖北;42

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