β-咔啉吲哚鎓盐及其制备方法与应用技术

本发明专利技术属于生物医药领域，公开了一种β‑咔啉吲哚鎓盐及其制备方法与应用。本发明专利技术提供的β‑咔啉吲哚鎓盐具有线粒体靶向和pH敏感荧光成像特性，具有通式Ⅰ和Ⅱ所示结构：

【技术实现步骤摘要】
β-咔啉吲哚鎓盐及其制备方法与应用
本专利技术涉及生物医药领域，尤其是β-咔啉吲哚鎓盐及其制备方法与应用，具体涉及一类具有线粒体靶向和pH敏感荧光成像的β-咔啉吲哚鎓盐及制备方法以及通过pH响应和/或线粒体靶向进行体内外荧光成像的医药用途，特别是在制备肿瘤诊断剂中的应用。
技术介绍
线粒体是一种存在于大多数细胞中的双层膜结构的细胞器，通常被认为是细胞的能量工厂，是细胞进行有氧呼吸的主要场所，以三磷酸腺苷(ATP)的形式产生大部分细胞能量。在目前的研究中，线粒体功能异常和代谢障碍与很多疾病相关。研究表明，线粒体缺陷或功能障碍与癌症、炎症损伤或心血管疾病有关，因此被认为是癌症、炎症和心血管疾病的新型药物设计中最重要的靶标之一。亲脂性阳离子的线粒体靶向主要是基于线粒体内外膜两侧的跨膜电位差。肿瘤细胞由于线粒体的功能障碍，使得其线粒体比正常细胞具有更高的线粒体膜电位，从而使得亲脂性阳离子对肿瘤细胞更具有选择性，带正电化合物可根据浓度梯度积聚在线粒体基质中。因此将药物特异性地传递给线粒体最有效的方法是通过共价将亲脂阳离子(如三苯基膦)连接到感兴趣本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式Ⅰ和式Ⅱ所示通式结构的β-咔啉吲哚鎓盐：/n

【技术特征摘要】
1.式Ⅰ和式Ⅱ所示通式结构的β-咔啉吲哚鎓盐：



其中，R1表示H、C1-C6烷基、炔基取代的C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、甲氧基取代的C1-C6烷基和吗啉取代的C1-C6烷基中的一种；R2表示H、C1-C6烷基和甲氧基取代的苯基中的一种；R3表示C1-C6烷基、炔基取代的C1-C6烷基和卤代C1-C6烷基中的一种；Y-表示卤负离子、六氟磷酸根负离子、磺酸负离子和甲磺酸负离子中的一种；R4表示H、氨基和硝基中的一种。


2.如权利要求1所述的β-咔啉吲哚鎓盐，其特征在于，R1表示H、CH3、CH2CH3和N-乙基吗啉中的一种；R2表示H、CH3、C(CH3)3、CH2CH(CH3)3、4-甲氧基苯基和3,4,5-三甲氧基苯基中的一种；R3表示CH3、CH2CH3、炔丙基和炔丁基中的一种。


3.根据权利要求1所述的β-咔啉吲哚鎓盐，其特征在于，所述式Ⅰ和式Ⅱ的结构中，R1、R2、R3、R4及选自如下组合：
R1＝CH3，R2＝CH3，R3＝CH3，R4＝H，
或者R1＝CH3，R2＝CH3，R3＝CH2C≡CH，R4＝H，
或者R1＝CH2CH3，R2＝CH3，R3＝CH3，R4＝H，
或者R1＝CH3，R2＝CH3，R3＝CH2CH2C≡CH，R4＝H，
或者R1＝CH3，R2＝C(CH3)3，R3＝CH3，R4＝H，
或者R1＝CH3，R2＝CH2C(CH3)3，R3＝CH3，R4＝H，
或者R1＝H，R2＝3,4,5-trimethoxyphenyl，R3＝CH3，R4＝H，
或者R2＝CH3，R3＝CH3，R4＝H，
或者R1＝CH3，R2＝CH3，R3＝CH3，R4＝H，
或者R1＝CH3，R2＝CH3，R3＝CH2C≡CH，R4＝H，
或者R1＝CH2CH3，R2＝CH3，R3...

【专利技术属性】
技术研发人员：凌勇，钱建强，许中原，孟迟，刘季，张延安，单文配，李洋阳，顾一鹏，
申请(专利权)人：南通大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32