一种苯并β-内酰胺及其制备方法技术

本发明专利技术提供了一种苯并β‑内酰胺及其制备方法，该苯并β‑内酰胺主要结构特征是具有苯并β‑内酰胺的骨架。本发明专利技术的苯并β‑内酰胺可以由简单的邻氨基苯甲酰胺及其衍生物为起始原料经重氮化反应合成，反应条件温和，产率较高，反应速度快；β‑内酰胺骨架在药物分子中普遍存在，苯并β‑内酰胺类化合物具有抗癌、抗菌、抗真菌等活性。

【技术实现步骤摘要】
一种苯并β-内酰胺及其制备方法
本专利技术属于化学领域，具体涉及一种苯并β-内酰胺及其制备方法。
技术介绍
苯并β-内酰胺类化合物具有抗癌、抗菌、抗真菌等药理活性，在医药领域有较大的应用潜力。但该类化合物具有较大张力的四元环内酰胺骨架，容易分解，因此其合成有较大难度。目前文献报道的苯并β-内酰胺类化合物的主要合成方法有两类。第一类是以苯甲酰亚胺为原料，将其进行烷基化，然后在碱的作用下重排为苯并β-内酰胺[R.A.Olofson,RobertK.VanderMeer,StamoulisStournas,J.Am.Chem.Soc.,1971,93,1543-1544；R.A.Olofson,RobertK.VanderMeer,DennisH.Hoskin,MargueriteY.Bernheim,StamoulisStournas,DavidS.Morrison,J.Org.Chem.,1984,49,3367-3372]。该方法的缺点包括：1)苯甲酰亚胺亲核性较弱，简单的卤代烃不能与其反应，需要特殊的烷基化试剂；2)副反应较多，产率较低；3)本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种苯并β-内酰胺，其特征在于：具有结构式(1)的抗菌、抗真菌活性的化合物：/n

【技术特征摘要】
1.一种苯并β-内酰胺，其特征在于：具有结构式(1)的抗菌、抗真菌活性的化合物：



式中：R1，选自各种芳基、取代的芳基、脂肪族取代基及带官能团的脂肪族取代基；
R2，选自卤素、烷基、氟代烷基、烷氧基、酰基、硝基或氰基。


2.根据权利要求1所述的一种苯并β-内酰胺，其特征在于：所述芳基为苯基、萘基、蒽基、吡啶基、呋喃基或噻吩基。


3.根据权利要求1或2所述的一种苯并β-内酰胺，其特征在于：取代的芳基上的取代基是卤素、烷基、烷氧基、硝基或氰基。


4.根据权利要求3所述的一种苯并β-内酰胺，其特征在于：所述脂肪族取代基为甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、正丁基或叔丁基。


5.根据权利要求1、2或4所述的一种苯并β-内酰胺，其特征在于：所述带官能团的脂肪族取代基为带双键、三键、酯基、酰胺、羰基、羟基、巯基、胺基、氰基、醚键或卤原子的碳链。


6.一种根据权利要求5所述的苯并β-内酰胺的制备方法，其特征在于：它是以邻氨基苯甲酰胺或其衍生物为起始原料进行制备，具体包括以下步骤：
S1.将邻氨基苯甲酰胺或其衍生物与亚硝酸酯、酸、有机溶剂按照摩尔当量比为1:1:1:5～1:3:4:20的比例加入反应釜中，在-20～80℃下搅拌0.5～7h；
S2.待上述反应完毕后加入和有机溶剂等体积的水和有机溶剂等体积的有机溶剂进行萃取，有机相用饱和碳酸钠溶液与饱和食盐水洗涤，再用无水硫酸钠干燥...

【专利技术属性】
技术研发人员：徐长明，黄金程，
申请(专利权)人：兰州交通大学，
类型：发明
国别省市：甘肃;62