合成功能性食品抗氧化剂阿魏酸双丁酸甘油酯的方法技术

本发明专利技术涉及食品抗氧化剂的制备领域，具体来说是合成功能性食品抗氧化剂阿魏酸双丁酸甘油酯的方法，本发明专利技术先将甘油与丙酮进行缩合反应，使得甘油中的两个羟基被丙酮先进行了保护，然后将未得到的保护的羟基暴露出来，并与阿魏酸的羧基进行酯化反应，使得阿魏酸接枝在了甘油上，得到物料B：然后被保护的羟基在稀酸溶液中去保护，并将两个羟基游离出来，并使得游离的羟基再与丁酸酰氯发生酯化反应，最后得到了食品抗氧化剂阿魏酸双丁酸甘油酯。在本发明专利技术该方法下制备的阿魏酸双丁酸甘油酯的产率高，且制备条件温和。

【技术实现步骤摘要】
合成功能性食品抗氧化剂阿魏酸双丁酸甘油酯的方法
本专利技术涉及食品抗氧化剂的制备领域，具体来说是合成功能性食品抗氧化剂阿魏酸双丁酸甘油酯的方法及其制备方法。
技术介绍
阿魏酸(ferulicacid,FA)是高等植物中存在的酚类化合物，一般存在于玉米、米糠和麸皮的细胞壁及不溶性纤维中。近年来，阿魏酸已成为一种大宗的生物化工产品并在医药、食品、化妆品等领域的有着越来越广泛的应用。阿魏酸具有抗炎、止痛、抗血栓形成、抗紫外线辐射、抑制自由基产生、调节内分泌、以及调节人体免疫功能等作用。在临床上用于冠心病、脑血管病、脉管炎、白细胞和血小板减少等疾病的治疗。在食品、化妆品中则主要作为抗氧化剂使用，但其亲水性妨碍了其在防止油品氧化中的应用。目前，被作为食用油脂抗氧化剂广泛使用的BHA(丁基羟基茴香醚)和BHT(二丁基羟基甲醚)虽然可以稳定各种油脂和富脂食品，防止和延缓油脂氧化酸败，延长产品储存期。然而广泛的试验和应用测试表明，BHA和BHT或它们的降解产物可能有毒性和致癌作用。因此，寻找新型的安全、高效油脂抗氧化剂是十分必要的。然而由于在制备阿魏酸双丁酸甘油酯的过程中反应条件不宜控制，副产物较多，使得到的阿魏酸双丁酸甘油酯的产物中混杂有大量其他副产物，且提纯困难，导致产率较低。
技术实现思路
针对现有技术存在的不足，本专利技术的目的是提供了一种合成功能性食品抗氧化剂阿魏酸双丁酸甘油酯的方法及其制备方法，该方法下制备的阿魏酸双丁酸甘油酯的产率高，且制备条件温和。为解决上述技术问题，本专利技术采用如下技术方案：合成功能性食品抗氧化剂阿魏酸双丁酸甘油酯的方法，包括如下步骤：合成功能性食品抗氧化剂阿魏酸双丁酸甘油酯的方法，包括如下步骤：步骤1、将甘油及丙酮共同加入至溶剂氯仿中，然后加入催化剂对甲基苯磺酸，加热回流4.5-5.5h后，调节至pH＝7，趁热过滤、减压蒸馏，收集馏分，冷冻干燥，得到了物料A；其中，甘油与丙酮的物质的量之比为1:3，对甲基苯磺酸与甘油的体积之比为5-7：100；步骤2、将阿魏酸和步骤1制备得到的物料A混合，加入强酸性阳离子交换树脂，并在室温下搅拌8-12h，得到了物料B；步骤3、在步骤2制备得到的物料B中滴加稀酸溶液，并加热回流，调节pH至中性、水洗、得到物料C；其中，物料B与稀酸溶液的物质的量之比为1:2-2.5；步骤4、在氮气气氛中，在丁酸酰氯中加入步骤3制备得到的物料C，然后加入催化剂吡啶，并于100-120℃下进行反应，反应过程中将生成的水排出，当不再有水排出时，停止加热并冷却至室温，然后水洗、重结晶、过滤，得到食品抗氧化剂阿魏酸双丁酸甘油酯。其中阿魏酸双丁酸甘油酯与丁酸的物质的量之比为：1：2.5-2.9，丁酸酰氯与物料C的总物质的量与吡啶的物质的量之比为100:8-12。优选的，所述步骤1的减压蒸馏过程条件为：在100-110℃、30mmHg下进行减压蒸馏。优选的，所述步骤3的稀酸溶液为浓度0.5-1mol/L的稀HCl或稀H2SO4溶液。优选的，所述步骤4的丁酸酰氯的制备方法为：在丁酸酰氯中加入亚硫酰氯，并在70-80℃下加热回流至不再有气泡产生，继续反应0.5-1h。优选的，所述步骤4的调节pH、水洗及重结晶的方法为：用质量分数为0.5-1％的NaOH溶液调pH至7，用蒸馏水洗涤8-10次，并向其中加入无水硫酸钠，直至无结晶出现。与现有技术相比，本专利技术具有的有益效果是：1、本专利技术先将甘油与丙酮进行缩合反应，使得甘油中的两个羟基被丙酮先进行了保护，然后将未得到的保护的羟基暴露出来，并与阿魏酸的羧基进行酯化反应，使得阿魏酸接枝在了甘油上，得到物料B：然后被保护的羟基在稀酸溶液中去保护，并将两个羟基游离出来，并使得游离的羟基再与丁酸酰氯发生酯化反应，最后得到了食品抗氧化剂阿魏酸双丁酸甘油酯。2、本专利技术的制备条件均相对温和，且制备过程中无需通过柱层析的方式进行提纯处理，得到了高产率的阿魏酸双丁酸甘油酯，且本专利技术在制备过程中先进行了双羟基的保护，然后使得阿魏酸稳定接枝在甘油上，再将双羟基脱保护，再进行酯化反应，从而得到了食品抗氧化剂阿魏酸双丁酸甘油酯，在每一步反应过程中，阿魏酸和两个丁酸均接枝在特定的位置，因此有效避免了甘油上的3个羟基被杂乱接枝的现象，从而得到了所需结构的阿魏酸双丁酸甘油酯。附图说明图1为本专利技术合成的阿魏酸双丁酸甘油酯的反应式；图2为本专利技术步骤4的3种方法的反应式。具体实施方式下面结合本专利技术实施例，用以较佳的实施例及附图配合详细的说明。应理解，这些实施例仅用于说明本专利技术而不用于限制本专利技术的范围。此外应理解，在阅读了本专利技术讲授的内容之后，本领域技术人员可对本专利技术做各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。实施例1功能性食品抗氧化剂阿魏酸双丁酸甘油酯的方法，包括如下步骤：步骤1、在装有电动搅拌器和索式提取器的干燥的三口瓶中加入丙酮、甘油氯仿和催化剂对甲基苯磺酸钠，索式提取器内的提取筒中装有无水Na2SO4，加热回流4.5h后，加入NaHCO3至pH＝7，趁热过滤，在100℃、30mmHg下进行减压蒸馏，收集馏分，冷冻干燥，得到亚异丙基甘油，即物料A；步骤2、将阿魏酸和步骤1制备得到的物料A混合，加入强酸性阳离子交换树脂，并在室温下搅拌12h，得到了物料B；步骤3、在步骤3制备得到的物料B中滴加浓度为0.5mol/L的稀盐酸溶液，并加热回流，调节pH至中性、水洗、得到物料C；步骤4、在氮气气氛中，在丁酸酰氯中加入步骤3制备得到的物料C，然后加入催化剂吡啶，并于100℃下进行反应，反应过程中将生成的水排出，当不再有水排出时，停止加热并冷却至室温，然后用蒸馏水洗涤8次，并向其中加入无水硫酸钠，直至无结晶出现，过滤，得到食品抗氧化剂阿魏酸双丁酸甘油酯，产率：82％。实施例2功能性食品抗氧化剂阿魏酸双丁酸甘油酯的方法，包括如下步骤：步骤1、在装有电动搅拌器和索式提取器的干燥的三口瓶中加入丙酮、甘油氯仿和催化剂对甲基苯磺酸钠，索式提取器内的提取筒中装有无水Na2SO4，加热回流5h后，加入NaHCO3至pH＝7，趁热过滤，在100℃、30mmHg下进行减压蒸馏，收集馏分，冷冻干燥，得到亚异丙基甘油，即物料A；步骤2、将阿魏酸和步骤1制备得到的物料A混合，加入强酸性阳离子交换树脂，并在室温下搅拌10h，得到了物料B；步骤3、在步骤3制备得到的物料B中滴加浓度为0.75mol/L的稀硫酸溶液，并加热回流，调节pH至中性、水洗、得到物料C；步骤4、在氮气气氛中，在丁酸酰氯中加入步骤3制备得到的物料C，然后加入催化剂吡啶，并于110℃下进行反应，反应过程中将生成的水排出，当不再有水排出时，停止加热并冷却至室温，然后用蒸馏水洗涤8次，并向其中加入无水硫酸钠，直至无结晶出现，过滤，得到食品抗氧化剂阿本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.合成功能性食品抗氧化剂阿魏酸双丁酸甘油酯的方法，其特征在于，包括如下步骤：/n步骤1、将甘油及丙酮共同加入至溶剂氯仿中，然后加入催化剂对甲基苯磺酸，加热回流4.5-5.5h后，调节至pH＝7，趁热过滤、减压蒸馏，收集馏分，冷冻干燥，得到了物料A；/n其中，甘油与丙酮的物质的量之比为1:3，对甲基苯磺酸与甘油的体积之比为5-7：100；/n步骤2、将阿魏酸和步骤1制备得到的物料A混合，加入强酸性阳离子交换树脂，并在室温下搅拌8-12h，得到了物料B；/n步骤3、在步骤2制备得到的物料B中滴加稀酸溶液，并加热回流，调节pH至中性、水洗、得到物料C；/n其中，物料B与稀酸溶液的物质的量之比为1:2-2.5；/n步骤4、在氮气气氛中，在丁酸酰氯中加入步骤3制备得到的物料C，然后加入催化剂吡啶，并于100-120℃下进行反应，反应过程中将生成的水排出，当不再有水排出时，停止加热并冷却至室温，然后水洗、重结晶、过滤，得到食品抗氧化剂阿魏酸双丁酸甘油酯。/n其中阿魏酸双丁酸甘油酯与丁酸的物质的量之比为：1：2.5-2.9，丁酸酰氯与物料C的总物质的量与吡啶的物质的量之比为100:8-12。/n

【技术特征摘要】
1.合成功能性食品抗氧化剂阿魏酸双丁酸甘油酯的方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1、将甘油及丙酮共同加入至溶剂氯仿中，然后加入催化剂对甲基苯磺酸，加热回流4.5-5.5h后，调节至pH＝7，趁热过滤、减压蒸馏，收集馏分，冷冻干燥，得到了物料A；
其中，甘油与丙酮的物质的量之比为1:3，对甲基苯磺酸与甘油的体积之比为5-7：100；
步骤2、将阿魏酸和步骤1制备得到的物料A混合，加入强酸性阳离子交换树脂，并在室温下搅拌8-12h，得到了物料B；
步骤3、在步骤2制备得到的物料B中滴加稀酸溶液，并加热回流，调节pH至中性、水洗、得到物料C；
其中，物料B与稀酸溶液的物质的量之比为1:2-2.5；
步骤4、在氮气气氛中，在丁酸酰氯中加入步骤3制备得到的物料C，然后加入催化剂吡啶，并于100-120℃下进行反应，反应过程中将生成的水排出，当不再有水排出时，停止加热并冷却至室温，然后水洗、重结晶、过滤，得到食品抗氧化剂阿魏酸双丁酸甘油酯。
其中阿魏酸双丁酸甘油酯与丁酸...

【专利技术属性】
技术研发人员：高洁，张爽，问娟娟，丁芳芳，王燕，
申请(专利权)人：陕西国际商贸学院，
类型：发明
国别省市：陕西;61