含烷基取代多环芳香族化合物的电子输送材料或电子注入材料制造技术

通过在利用硼原子与氧原子等将多个芳香族环连结而成的多环芳香族化合物的特定位置(具体而言为邻位)上导入烷基，而提供适于电子输送材料的化合物，例如提供发光效率及元件寿命优异的有机EL元件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】含烷基取代多环芳香族化合物的电子输送材料或电子注入材料
本专利技术涉及一种含有烷基取代多环芳香族化合物及其多聚体(以下，也汇总称为“多环芳香族化合物”)的电子输送材料或电子注入材料(以下，也汇总称为“电子输送材料”)、与使用其的有机电致发光元件、以及显示装置及照明装置。再者，本说明书中有时将“有机电致发光元件”表述为“有机EL(electroluminescence)元件”或仅表述为“元件”。
技术介绍
以往，使用了进行电致发光的发光元件的显示装置因可实现省电化或薄型化而得到各种研究，进而，包含有机材料的有机电致发光元件因容易轻量化或大型化而得到积极研究。尤其，关于具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发，以及关于具备空穴、电子等电荷输送能力(具有成为半导体或超导体的可能性)的有机材料的开发，迄今为止，不论高分子化合物、低分子化合物均得到积极研究。有机EL元件具有如下结构，所述结构包括：包含阳极及阴极的一对电极，以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多个层。在包含有机化合物的层中，有发光层、或者输送或注入空穴、电子等电荷的电荷输送/注入层等，开发有适于这些层的各种有机材料。作为发光层用材料，例如开发有苯并芴系化合物等(国际公开第2004/061047号公报)。另外，作为空穴输送材料，例如开发有三苯基胺系化合物等(日本专利特开2001-172232号公报)。另外，作为电子输送材料，例如开发有蒽系化合物等(日本专利特开2005-170911号公报)。另外，近年来，作为有机EL元件或有机薄膜太阳电池中使用的材料，也报告有对三苯基胺衍生物加以改良的材料(国际公开第2012/118164号公报)。所述材料为如下的材料，其特征在于：参考已实用化的N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(三苯基二胺(triphenyldiamine，TPD))，将构成三苯基胺的芳香环彼此连结，由此提高其平面性。所述文献中评价了例如NO连结系化合物(63页的化合物1)的电荷输送特性，但并未记载NO连结系化合物以外的材料的制造方法，另外，若所连结的元素不同，则化合物整体的电子状态不同，因此，自NO连结系化合物以外的材料所获得的特性也仍未知。此种化合物的例子也可见于其他文献(国际公开第2011/107186号公报)。例如，具有三重态激子的能量(T1)大的共轭结构的化合物可发出波长更短的磷光，因此作为蓝色的发光层用材料有益。另外，作为夹持发光层的电子输送材料或空穴输送材料，也谋求具有T1大的新颖共轭结构的化合物。现有技术文献专利文献专利文献1：国际公开第2004/061047号公报专利文献2：日本专利特开2001-172232号公报专利文献3：日本专利特开2005-170911号公报专利文献4：国际公开第2012/118164号公报专利文献5：国际公开第2011/107186号公报专利文献6：国际公开第2015/102118号公报
技术实现思路
专利技术所要解决的问题如上所述，作为有机EL元件中使用的材料，开发有各种材料，但为了增加有机EL元件用材料的选项，期望开发包含与之前不同的化合物的材料。尤其，自专利文献1～专利文献4中报告的NO连结系化合物以外的材料所获得的有机EL特性或其制造方法仍然未知。另外，专利文献6中报告有一种含有硼的多环芳香族化合物与使用其的有机EL元件，但为了进一步提升元件特性，谋求一种可提升发光效率或元件寿命的电子输送材料。解决问题的技术手段本专利技术人等人为了解决所述课题而进行了努力研究，结果发现：通过将如下的电子输送层配置于一对电极之间来构成例如有机EL元件，可获得优异的有机EL元件，从而完成了本专利技术，所述电子输送层含有在特定的位置(具体而言为邻位)上导入有烷基的多环芳香族化合物。即，本专利技术提供含有如下的烷基取代多环芳香族化合物或其多聚体的有机EL元件的电子输送材料。再者，本说明书中有时以碳数来表示化学结构或取代基，在化学结构上取代有取代基的情况下、或者在取代基上进而取代有取代基的情况等的碳数是指化学结构或取代基各自的碳数，并非指化学结构与取代基的合计碳数、或取代基与取代基的合计碳数。例如，所谓“经碳数X的取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“碳数X的取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。另外，例如所谓“经取代基A取代的碳数Y的取代基B”，是指“(不限定碳数的)取代基A”在“碳数Y的取代基B”上进行取代，碳数Y并非取代基A及取代基B的合计碳数。项1.一种电子输送材料或电子注入材料，包含：下述通式(1)所表示的多环芳香族化合物、或具有多个下述通式(1)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体。[化4](所述式(1)中，A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可被取代，Y1为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R为芳基、烷基或环烷基，X1及X2分别独立地为＞O、＞N-R、＞C(-R)2、＞S或＞Se，所述＞N-R的R为可被取代的芳基、可被取代的杂芳基、可被取代的烷基或可被取代的环烷基，所述＞C(-R)2的R为氢、可被取代的芳基、可被取代的烷基或可被取代的环烷基，另外，所述＞N-R的R和/或所述＞C(-R)2的R可通过连结基或单键而与所述A环、B环及C环中的至少一个键结，式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代，而且，式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢是由所述通式(oR)所表示的基团取代，所述式(oR)中，R21为烷基，R22～R25分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基，R22～R25中邻接的基团彼此可键结并与苯环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，所述式(oR)所表示的基团在*处与所述式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢进行取代)项2.根据项1所述的电子输送材料或电子注入材料，其中所述式(1)中，A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可由经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、或者经取代或未经取代的芳氧基取代，另外，这些环具有与包含Y1、X1及X2的所述式中央的缩合二环结构共有键结的5元环或6元环，Y1为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R为芳基、烷基或环烷基，X1及X2分别独立地为本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种电子输送材料或电子注入材料，包含：下述通式(1)所表示的多环芳香族化合物、或具有多个下述通式(1)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体，/n[化1]/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20180614 JP 2018-1137931.一种电子输送材料或电子注入材料，包含：下述通式(1)所表示的多环芳香族化合物、或具有多个下述通式(1)所表示的结构的多环芳香族化合物的多聚体，
[化1]



(所述式(1)中，
A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可被取代，
Y1为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R为芳基、烷基或环烷基，
X1及X2分别独立地为＞O、＞N-R、＞C(-R)2、＞S或＞Se，所述＞N-R的R为可被取代的芳基、可被取代的杂芳基、可被取代的烷基或可被取代的环烷基，所述＞C(-R)2的R为氢、可被取代的芳基、可被取代的烷基或可被取代的环烷基，另外，所述＞N-R的R和/或所述＞C(-R)2的R可通过连结基或单键而与所述A环、B环及C环中的至少一个键结，
式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代，而且，
式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢是由所述通式(oR)所表示的基团取代，
所述式(oR)中，R21为烷基，R22～R25分别独立地为氢、芳基、杂芳基、烷基或环烷基，R22～R25中邻接的基团彼此可键结并与苯环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，所述式(oR)所表示的基团在*处与所述式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢进行取代)。


2.根据权利要求1所述的电子输送材料或电子注入材料，其中
所述式(1)中，
A环、B环及C环分别独立地为芳基环或杂芳基环，这些环中的至少一个氢可由经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的二芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、或者经取代或未经取代的芳氧基取代，另外，这些环具有与包含Y1、X1及X2的所述式中央的缩合二环结构共有键结的5元环或6元环，
Y1为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R为芳基、烷基或环烷基，
X1及X2分别独立地为＞O、＞N-R、＞C(-R)2、＞S或＞Se，所述＞N-R的R为可由烷基或环烷基取代的芳基、可由烷基或环烷基取代的杂芳基、烷基或环烷基，所述＞C(-R)2的R为氢、可由烷基或环烷基取代的芳基、烷基或环烷基，另外，所述＞N-R的R和/或所述＞C(-R)2的R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述A环、B环及C环中的至少一个键结，所述-C(-R)2-的R为氢、烷基或环烷基，
式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代，
在多聚体的情况下，为具有两个或三个通式(1)所表示的结构的二聚体或三聚体，而且，
式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢是由所述通式(oR)所表示的基团取代，
所述式(oR)中，R1为碳数1～24的烷基，R22～R25分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、碳数1～24的烷基或碳数3～24的环烷基，R22～R25中邻接的基团彼此可键结并与苯环一同形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由碳数6～30的芳基、碳数2～30的杂芳基、碳数1～24的烷基或碳数3～24的环烷基取代，所述式(oR)所表示的基团在*处与所述式(1)所表示的化合物或结构中的至少一个氢进行取代。


3.根据权利要求1所述的电子输送材料或电子注入材料，其中所述多环芳香族化合物由下述通式(2)表示，
[化2]



(所述式(2)中，
R1～R11分别独立地为氢、芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，另外，R1～R11中邻接的基团彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成芳基环或杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、二芳基氨基、二杂芳基氨基、芳基杂芳基氨基、二芳基硼基(两个芳基可经由单键或连结基而键结)、烷基、环烷基、烷氧基或芳氧基取代，这些中的至少一个氢可由芳基、杂芳基、烷基或环烷基取代，
Y1为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R为碳数6～12的芳基、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基，
X1及X2分别独立地为＞O、＞N-R、＞C(-R)2、＞S或＞Se，所述＞N-R的R为碳数6～12的芳基、碳数2～15的杂芳基、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基，所述＞C(-R)2的R为氢、碳数6～12的芳基、碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基，另外，所述＞N-R的R和/或所述＞C(-R)2的R可通过-O-、-S-、-C(-R)2-或单键而与所述a环、b环及c环中的至少一个键结，所述-C(-R)2-的R为碳数1～6的烷基或碳数3～14的环烷基，
式(2)所表示的化合物中的至少一个氢可由氘、氰基或卤素取代，而且，
所述通式(oR)所表示的基团在*处键结于所述a环、b环、c环、以及与这些环一同形成的所述芳基环及杂芳基环中的至少一个，
所述式(oR)中，R1为碳数1～12的烷基，R22～R25分别独立地为氢、碳数6～16的芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基，R22～R25中邻接的基团彼此可键结并与苯环一同形成萘环、菲环、芴环或咔唑环，所形成的环中的至少一个氢可由碳数6～16的芳基、碳数2～20的杂芳基、碳数1～12的烷基或碳数3～16的环烷基取代)。


4.根据权利要求3所述的电子输送材料或电子注入材料，其中
所述式(2)中，
R1～R11分别独立地为氢、碳数6～30的芳基(所述芳基可由碳数2～15的杂芳基取代)、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)、二芳基硼基(其中，芳基为碳数6～12的芳基，且两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1～24的烷基或碳数3～24的环烷基，另外，R1～R11中邻接的基团彼此可键结并与a环、b环或c环一同形成碳数9～16的芳基环或碳数6～15的杂芳基环，所形成的环中的至少一个氢可由碳数6～30的芳基(所述芳基可由碳数2～15的杂芳基取代)、碳数2～30的杂芳基、二芳基氨基(其中，芳基为碳数6～12的芳基)、二芳基硼基(其中，芳基为碳数6～12的芳基，且两个芳基可经由单键或连结基而键结)、碳数1～24的烷基或碳数3～24的环烷基取代，
Y1为B、P、P＝O、P＝S或Si-R，所述S...

【专利技术属性】
技术研发人员：畠山琢次，笹田康幸，枝连一志，影山明子，今井宏之，
申请(专利权)人：学校法人关西学院，捷恩智株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP