用于OLED中的含硼化合物制造技术

本发明专利技术涉及用于OLED中的含硼化合物。具体地，本发明专利技术涉及具有式(I)或(II)的双环结构单元的含硼化合物，和涉及含有所述化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件，例如OLED。

【技术实现步骤摘要】
用于OLED中的含硼化合物本专利技术专利申请是国际申请号为PCT/EP2014/002493，国际申请日为2014年9月16日，进入中国国家阶段的申请号为201480054533.6，专利技术名称为“用于OLED中的含硼化合物”的专利技术专利申请的分案申请。
本专利技术涉及用于OLED中的含硼化合物。具体地，本专利技术涉及适合用于电子器件中的含硼化合物。本专利技术还涉及其制备方法和涉及电子器件。
技术介绍
含有有机半导体、有机金属半导体和/或聚合物半导体的电子器件正日益变得重要，并且出于成本的原因和由于它们的性能正在很多商业产品中使用。这里的实例包括影印机中的有机类电荷传输材料(例如三芳基胺类空穴传输体)，读出和显示装置中的有机或聚合物发光二极管(OLED或PLED)，或者影印机中的有机光感受器。有机太阳能电池(O-SC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机集成电路(O-IC)、有机光学放大器和有机激光二极管(O-laser)处于发展的高级阶段并且可能具有重大的未来意义。不管各自的最终用途如何，这些电子器件中的很多都具有以下的一般层结构，所述结构可为了具体应用进行调节：(1)基底，(2)电极，其经常是金属的或无机的、但是也由有机的或聚合的导电材料构成，(3)一个或多个电荷注入层或一个或多个中间层，其例如补偿电极的不均匀性(“平坦化层”)，经常由导电性掺杂聚合物构成，(4)有机半导体，(5)可能还有的电荷传输、电荷注入或电荷阻挡层，(6)对电极，其材料如在第(2)项下说明，(7)封装。上述布置是有机电子器件的一般结构，它有可能结合各种层，使得在最简单的情况下的结果是由两个电极与其间的有机层构成的布置。在这种情况下，所述有机层满足了所有功能，包括在OLED情况下的发光。例如在WO90/13148A1中基于聚(对亚苯基)描述了这种类型的体系。包含含硼化合物的电子器件尤其在申请WO02/052661A1和WO02/051850A1中进行了描述。在其中清楚地详述的芴或螺环化合物在所述环的2,7位或在2’,7’位被含硼基团所取代。已知的电子器件具有有用的性能属性。然而，不断需要改善这些器件的性能。这些性能尤其包括电子器件用来解决所规定的问题的能量效率。在可能基于低分子量化合物或基于聚合物材料的有机发光二极管的情况下，光输出特别应该足够高，使得为了达到特定的光通量，只需施加最少量的电力。另外，最小电压也应该是达到规定亮度所必要的。另一个具体问题是电子器件的寿命。
技术实现思路
因此，本专利技术的目的是提供新型化合物，所述化合物产生性能改善的电子器件。具体目的是提供空穴阻挡材料、电子注入材料和/或电子传输材料，所述材料在效率、工作电压和/或寿命方面表现出改善的性能。此外，所述化合物应该是可以以非常简单的方式加工的，尤其是表现良好的溶解性和成膜性。另一个目的可认为是非常廉价并且以恒定的品质提供性能优良的电子器件。此外，应该可以将所述电子器件用于或适用于许多目的。更特别地，所述电子器件的性能应该在宽温度范围内保持。已经令人惊讶地发现，通过具有权利要求1的所有特征的化合物，实现了这些目的和没有明确说明但可从本文中通过介绍论述的相关内容直接推断或领悟的其它目的。对本专利技术化合物的适当修改在回引权利要求1的从属权利要求中进行保护。本专利技术由此提供了一种含硼化合物，其包含至少一种式(I)和/或(II)的结构其中所使用的符号如下：X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8，X9，X10，X11，X12，X13，X14，X15，X16在每种情况下相同或不同并且是N、CR2或C-Z，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15、X16基团中的至少一个是C-Z并且没有两个相邻的X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15、X16基团同时是N；Y，Y1在每种情况下相同或不同并且是键或选自如下的二价桥连基：BR3、O、S、C(R3)2、C(R3)＝C(R3)、N(R3)、Si(R3)2、C＝O、C＝C(R3)2、S＝O、SO2、C(R3)2-C(R3)2、和1,2-亚苯基，优选选自O、S、C(R3)2、C(R3)＝C(R3)、N(R3)、Si(R3)2、C＝O、C＝C(R3)2、S＝O、SO2、C(R3)2-C(R3)2、和1,2-亚苯基；R1，R2，R3在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，CN，NO2，Si(R4)3，B(OR4)2，OSO2R4，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R4C＝CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R4)、SO、SO2、O、S或CONR4代替并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系中的每个可以被一个或多个R4基团取代，或者具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或者二芳基氨基、二杂芳基氨基或芳基杂芳基氨基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个相邻的R1、R2或R3取代基也可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；R4在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，CN，NO2，Si(R5)3，B(OR5)2，OSO2R5，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R5)、SO、SO2、O、S或CONR5代替并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或这些体系的组合；同时，两个或更多个相邻的R4取代基也可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子并可被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，与同一磷原子键合的两个Ar1基团也可以通过单键或选自B(R5)、C(R5)2、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、C＝C(R5)2、O、S、S＝O、SO2、N(R5)、P(R5)和P(＝O)R5的桥连基彼此连接；R5在每种情况下相同或不同本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含硼化合物，其包含至少一种式(I)的结构/n

【技术特征摘要】
20131002 EP 13004765.71.一种含硼化合物，其包含至少一种式(I)的结构



其中所使用的符号如下：
X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，X8在每种情况下相同或不同并且是N、CR2或C-Z，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8基团中的至少一个是C-Z并且没有两个相邻的X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8基团同时是N；
Y在每种情况下相同或不同并且是键或选自如下的二价桥连基：BR3、O、S、C(R3)2、C(R3)＝C(R3)、N(R3)、Si(R3)2、C＝O、C＝C(R3)2、S＝O、SO2、C(R3)2-C(R3)2、和1,2-亚苯基；
R1，R2，R3在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，CN，NO2，Si(R4)3，B(OR4)2，OSO2R4，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R4基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R4C＝CR4、C≡C、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R4)、SO、SO2、O、S或CONR4代替并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系中的每个可以被一个或多个R4基团取代，或者具有5至40个芳族环原子并且可以被一个或多个R4基团取代的芳氧基或杂芳氧基基团，或这些体系的组合；同时，两个或更多个相邻的R1、R2或R3取代基也可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R4在每种情况下相同或不同并且是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，CN，NO2，Si(R5)3，B(OR5)2，OSO2R5，具有1至40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个碳原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R5基团取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R5)、SO、SO2、O、S或CONR5代替并且其中一个或多个氢原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或这些体系的组合；同时，两个或更多个相邻的R4取代基也可以彼此形成单或多环的脂族或芳族环系；
Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子并可以被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，与同一磷原子键合的两个Ar1基团也可以通过单键或选自B(R5)、C(R5)2、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、C＝C(R5)2、O、S、S＝O、SO2、N(R5)、P(R5)和P(＝O)R5的桥连基彼此连接；
R5在每种情况下相同或不同并且是H，D，F或者具有1至20个碳原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基基团，其中氢原子也可以被F代替；同时，两个或更多个相邻的R5取代基一起也可以形成单环或多环的脂族或芳族环系；
Z是式(III)的基团



其中所使用的符号如下：
Ar2，Ar3在每种情况下相同或不同并且是具有5至30个芳族环原子并可以被一个或多个R3基团取代的芳族或杂芳族环系；同时，Ar2和Ar3基团也可以通过单键或选自B(R5)、C(R5)2、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、C＝C(R5)2、O、S、S＝O、SO2、N(R5)、P(R5)和P(＝O)R5的桥连基彼此连接；
q是0或1；和
Ar4在每种情况下相同或不同并且是具有6至40个碳原子的芳基基团或具有3至40个碳原子的杂芳基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R3基团取代；其中
虚线表示Z基团与芳族或杂芳族环的碳原子连接的键。


2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8基团中的不超过两个是N。


3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8基团中不超过两个是C-Z。


4.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8基团中正好一个是C-Z。


5.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，X5、X6、X7和X8基团是CR2。


6.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，X2和X7基团是式CR2的基团。


7.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，X2和X7基团是式C-H的基团。


8.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，q是0，并因此Z基团的硼原子与芴或螺环基团直接键合。


9.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，在式(I)中，X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7和X8基团中的至少4个是C-H。


10.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，在式(I)中，X1、X4、X5和X8基团中的至少一个是C-Z。


11.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，式(I)中的R1基团的至少一个是具有1至10个碳原子的烷基基团或具有6至10个碳原子的芳基基团，所述基团可以被多达三个R4基团取代。


12.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，式(I)中的两个R1基团都是具有1至10个碳原子的烷基基团或具有6至10个碳原子的芳基基团，所述基团可以被多达三个R4基团取代。


13.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述化合物包含式(IV)的结构



其中所使用的符号具有在权利要求1中给出的定义并且
n、m、p、q在每种情况下是相同或不同的并且是0或1。


14.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述化合物包含式(IV-1)和/或(IV-2)的结构



其中所使用的符号具有在权利要求1中给出的定义并且
n、m在每种情况下是相同或不同的并且是0或1。


15.根据权利要求14所述的化合物，其特征在于，Y是O或键。


16.根据权利要求14所述的化合物，其特征在于，Y是键。


17.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述化合物包含式(IV-3)、(IV-4)和/或(IV-5)的结构



其中所使用的符号具有在权利要求1中给出的定义并且
n是0或1。


...

【专利技术属性】
技术研发人员：菲利普·施特塞尔，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE