本发明专利技术涉及一种新颖的微粉化1,4‑二(苯并噁唑‑2'‑基)苯及其在表面组合物中的用途。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】微粉化1,4-二(苯并噁唑-2′-基)苯本专利技术涉及一种新颖的微粉化(micronized)1,4-二(苯并噁唑-2′-基)苯及其在表面组合物中的用途。在过去的40年中，防晒产品已经有了很大的发展。早期的配方旨在针对UV-B辐射(UVB)保护使用者，因为曾经认为UV-B射线是导致皱纹、皮肤疾病和皮肤癌的最重要因素。然而，最近的研究已表明，UV-A辐射(UVA)在日光伤害和皮肤疾病(例如红斑狼疮和黑素瘤和非黑素瘤皮肤癌)的发展中是同等或者甚至更重要的。因此，当今的重点是消除尽可能多的UVB(290-320nm)和足够的UVA(320-400nm)光，以避免皮肤损伤。然而，现代的防晒产品应允许皮肤晒黑，皮肤晒黑主要是由UVA光引起的。因此，根据2006年9月22日欧盟委员会关于防晒产品功效的建议(欧盟官方公报L265/39)，当今的防晒产品应表现出足够的UVA及UVB防护，即UVA防护系数(UVA-PF)与(UVB)防晒系数(SPF)的比率应为至少0.33。这意味着UV滤光剂(的组合)应保护免受UVB光和UVA光两者，其中UVB防护是UVA范围的3倍。此外，为了在包装上用带圆圈的首字母缩写词UVA标记防晒产品，必须满足至少370nm的临界波长值。因此，当今的防晒产品包含大量不同的紫外滤光物质以满足上述要求，因为用一种或两种紫外滤光剂不容易实现这些要求。然而，由于大多数常用的紫外滤光物质为油或需要大量的油来增溶，因此这往往会导致显著的制剂约束。由于高油负荷，因此此类防晒产品往往表现出令人不快的感官特性，已知所述令人不快的感官特性降低了消费者的可接受性，并因此导致减少了产品施加到皮肤上的量和/或次数，远低于推荐的使用水平。因此，不断需要新颖的紫外滤光剂，所述新颖的紫外滤光剂优选地作为独立的滤光剂，允许配制同时表现出高SPF并且满足上述EUUVA防护要求的防晒产品。此类紫外滤光剂还应有利地为水溶性或水分散性的，以允许减少防晒产品的总油负荷。近来，随着移动设备(例如智能电话和平板电脑)的使用的不断发展，又出现了一个新问题：防晒产品中所含的油不希望地转移至表面(例如触摸屏或眼镜玻璃)上，这使得该表面变得油污，表面变得油污当然是最终用户极度不希望的。因此，还需要这样的防晒产品，所述防晒产品表现出减少的材料转移，例如特别是防晒产品中所含的油至硬表面的转移。MAX(INCI：亚甲基双-苯并三唑基四甲基丁基酚，(纳米)MBBT)和A2B(INCI：三-联苯三嗪(纳米)，TBPT)是两种市售的微粉化宽频滤光剂，它们被开发用于通过缩小UVA吸收与UVB吸收之间的差距来补充常规紫外滤光剂的吸收特性。然而，由于它们的吸收特性，两种滤光剂都不能用作提供高SPF同时满足欧盟建议和/或关键波长要求的独立滤光剂。因此，这些滤光剂仍必须与常规的紫外滤光剂组合才能实现所需的防护。WO200239972公开了不溶性有机粒子，所述不溶性有机粒子包含一种或多种平均粒径选自10nm与5μm之间的范围的苯并唑和/或苯并呋喃。此外，WO200239972公开了平均粒径为450nm的结晶1,4-二(苯并噁唑-2′-基)苯的水性分散体及其在霜剂中的用途，其即使在高使用水平下也仅提供相对较低的SPF并且因此不适用于配制现代的有效防晒产品。令人惊讶的是，现已发现，将1,4-二(苯并噁唑-2′-基)苯(DBO)微粉化至约200nm的平均粒径产生水分散性有机紫外滤光剂，其满足了作为独立滤光剂的所有上述紫外吸收要求。由于其水分散性，这种新颖的紫外滤光剂还能够减轻当前的制剂约束。此外，这种1,4-二(苯并噁唑-2′-基)苯还显著地减少了防晒产品的材料(即包含在包含所述1,4-二(苯并噁唑-2′-基)苯的表面组合物中的物质)转移。因此，这种新颖的紫外滤光剂为配方设计师提供了开发现代防晒产品中的更大灵活性。此外，已经令人惊讶地发现，平均粒径为约200nm并且具有相对较低的紫外线性能的结晶1,4-二(苯并噁唑-2′-基)苯(DBO)还使制剂更加存储不稳定，而相应的固体无定形形式不仅提供优异的紫外防护，而且还使制剂更存储稳定。因此，在第一实施方式中，本专利技术涉及微粉化的式(I)的1,4-二(苯并噁唑-2′-基)苯其平均粒径为至多300nm。如本文所用的术语‘平均粒径’是指通过激光衍射(例如使用MalvernMastersizer2000(ISO13320:2009)测定的基于平均数的粒径分布Dn50(也称为Dn0.5)。如本文所用，术语“材料转移”是指当将表面组合物施加至表面，然后使所述表面与不同物体的表面接触并再次分离时，表面组合物或其某些成分的材料转移。通过这种接触，一些材料从第一表面转移至不同物体的表面。可以通过测量第二物体的重量增加来确定转移的材料量。在一个特别有利的实施方式中，根据本专利技术的微粉化1,4-二(苯并噁唑-2′-基)苯表现出通过激光衍射(MalvernMastersizer2000)测定的在50nm至300nm的范围内，更优选地在100nm至300nm的范围内，最优选地在120nm至280nm的范围内，例如在140nm至240nm的范围内或在150nm至220nm的范围内的Dn50。优选地，在本专利技术的所有实施方式中，如通过激光衍射(MalvernMastersizer2000)测定的，根据本专利技术的微粉化1,4-二(苯并噁唑-2′-基)苯还表现出在30nm至230nm的范围内，更优选地80nm至180nm的范围内，最优选地在100nm至160nm的范围内的Dn10(也称为Dn0.1)。优选地，在本专利技术的所有实施方式中，如通过激光衍射(MalvernMastersizer2000)测定的，根据本专利技术的微粉化1,4-二(苯并噁唑-2′-基)苯还表现出在250nm至350nm的范围内，更优选地300nm至400nm的范围内，最优选地在325nm至375nm的范围内的Dn90(也称为Dn0.9)。根据本专利技术的特别有利的微粉化1,4-二(苯并噁唑-2′-基)苯表现出通过激光衍射(MalvernMastersizer2000)测定的在100nm至160nm的范围内的Dn10，在150nm至220nm的范围内的Dn50和在325nm至375nm范围内的Dn90。在一个甚至更优选的实施方式中，根据本专利技术的微粉化1,4-二(苯并噁唑-2′-基)苯在λ最大(即吸收光谱中吸光度为最大时的波长)处表现出为至少400、优选地至少500、最优选地至少600的E1/1值。比吸光度E1/1(1cm/1％)是本领域技术人员众所周知的，并且是对应于在光学厚度为1cm的情况下所测试的化合物的浓度为1％(w/v)的溶液或分散体的消光。在本专利技术的所有实施方式中，进一步优选的是，与相应的结晶形式相比，微粉化1,4-二(苯并噁唑-2′-基)苯为固体无定形形式在紫外吸收/防护、SPF贡献和制剂稳定性方面令人惊讶地表现出改善的物理特性。如本文所用的术语‘固体无定形形式’是指通过以下方式形成的固体粒子：在溶液或混合物中从液相快速形成/本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种式(I)的微粉化1,4-二(苯并噁唑-2'-基)苯，/n
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20180320 EP 18162882.71.一种式(I)的微粉化1,4-二(苯并噁唑-2'-基)苯，
其特征在于所述微粉化1,4-二(苯并噁唑-2'-基)苯的通过激光衍射测定的平均粒径Dn50为至多300nm。
2.根据权利要求1所述的微粉化1,4-二(苯并噁唑-2'-基)苯，其特征在于所述平均粒径选自50nm至300nm的范围，优选地120nm至280nm的范围，最优选地150nm至220nm的范围。
3.根据权利要求1或2所述的微粉化1,4-二(苯并噁唑-2'-基)苯，其特征在于所述1,4-二(苯并噁唑-2'-基)苯为固体无定形形式。
4.一种水性分散体，所述水性分散体包含根据权利要求1至3中任一项所述的微粉化1,4-二(苯并噁唑-2'-基)苯。
5.根据权利要求4所述的水性分散体，其特征在于所述水性分散体中的微粉化1,4-二(苯并噁唑-2'-基)苯的量选自基于所述水性分散体的总重量的25重量％至60重量％的范围，优选地25重量％至55重量％的范围。
6.根据权利要求3或4所述的水性分散体，其特征在于所述水性分散体还包含至少一种研磨助剂和/或至少一种添加剂。
7.根据权利要求6所述的水性分散体，其特征在于所述至少一种研磨助剂为烷基多聚葡糖苷，并且所述至少一种添加剂选自由润湿剂、增稠剂和消泡剂以及它们的混合物组成的组。
8.根据权利要求6或7所述的水性分散体，其特征在于所述至少一种添加剂选自由丙二醇、黄原胶、结冷胶和二甲硅油以及它们的混合物组成的组。
9.根据前述权利要...
【专利技术属性】
技术研发人员：克里斯蒂娜·门得洛克埃丁格，亚历山大·斯考里福柯波斯考克，
申请(专利权)人：帝斯曼知识产权资产管理有限公司，
类型：发明
国别省市：荷兰;NL
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