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一种1-(2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-基)乙胺及其合成方法技术

技术编号:26160796 阅读:29 留言:0更新日期:2020-10-31 12:42
本发明专利技术属于有机合成技术领域,公开了一种1‑(2‑(4‑甲氧基苯基)噻唑‑4‑基)乙胺及其化学合成方法。所述方法为:以4‑甲氧基苯甲酸为原料,经酰化、取代、磺酰化、取代、水解、取代、取代、及还原反应九步反应制备了1‑(2‑(4‑甲氧基苯基)噻唑‑4‑基)乙胺。为该化合物的合成提供了一种高效合成的方法。

【技术实现步骤摘要】
一种1-(2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-基)乙胺及其合成方法
本专利技术属于有机合成
,涉及一种1-(2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-基)乙胺及其合成方法。
技术介绍
噻唑衍生物是一类重要的氮杂环化合物,广泛地存在于整个自然界,常常具有重要的生理和药理活性。例如,噻唑衍生物是重要的医药中间体,可用作有机合成试剂此外,噻唑作为精细化工产品中间体,在染料、橡胶促进剂、胶片成色、杀菌剂和染料等领域用途广泛。因此,噻唑衍生物的合成具有非常重要的意义。
技术实现思路
本专利技术的目的在于,提供一种可以作为医药中间体的化合物,即(2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-基)甲醇,同时提供其化学合成方法。为实现上述目的,本专利技术的技术方案如下:一种化合物,所述化合物为1-(2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-基)乙胺,分子结构如式1所示:本专利技术还提供了一种上述的化合物的合成方法,以4-甲氧基苯甲酸为原料,经九步反应合成化合物,合成路线如下式2所示:合成步骤为:S1.将4-甲氧基苯甲本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种化合物,其特征在于,所述化合物为1-(2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-基)乙胺,分子结构如式1所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种化合物,其特征在于,所述化合物为1-(2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-基)乙胺,分子结构如式1所示:





2.如权利要求1所述的化合物的合成方法,其特征在于,以4-甲氧基苯甲酸为原料,经九步反应合成化合物,合成路线如下:



所述合成方法包括:
S1.将4-甲氧基苯甲酸,加入氯化亚砜,加热至回流,反应,得4-甲氧基苯甲酰氯;
S2.控制体系温度在-10~10℃,将步骤S1得到的4-甲氧基苯甲酰氯滴加到氨水中,室温搅拌反应,得4-甲氧基苯甲酰胺;
S3.将步骤S2得到的4-甲氧基苯甲酰胺加入到1,4-二氧六环中,分批加入五硫化二磷,在40-68℃下反应,得4-甲氧基苯甲硫酰胺;
S4.将步骤S3得到的4-甲氧基苯甲硫酰胺加入乙醇中,室温下加入溴代丙酮酸乙酯,加热至65~80℃左右,反应,得2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-羧酸乙酯;
S5.将步骤S4得到的2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-羧酸乙酯加入到水中加无机碱,反应,得到2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-羧酸;
S6.将步骤S5得到的2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-羧酸加入二氯甲烷中,加入三乙胺,降温-5~5℃,分批加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDCI),反应,得N-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-N-甲基噻唑-4-羧酰胺;
S7.将步骤S6得到的N-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-N-甲基噻唑-4-羧酰胺加入四氢呋喃中,降温-20~0℃左右,缓慢滴加甲基溴化镁,反应,得1...

【专利技术属性】
技术研发人员:汤艳峰王纯孙同明王淼沈璐婕徐润生
申请(专利权)人:南通大学
类型:发明
国别省市:江苏;32

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