一种轴手性氧化吲哚取代的苯乙烯类化合物及其拆分方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种轴手性氧化吲哚取代的苯乙烯类化合物及其拆分方法与应用，其化学结构如式4所示；以式1化合物、式2化合物为反应原料，以二氯甲烷为溶剂，加入

【技术实现步骤摘要】
一种轴手性氧化吲哚取代的苯乙烯类化合物及其拆分方法与应用
本专利技术属于有机合成化学领域，涉及轴手性芳基化乙烯化合物，具体涉及一种轴手性氧化吲哚取代的苯乙烯类化合物及其拆分方法与应用。
技术介绍
轴手性苯乙烯类化合物可以作为配体，和金属催化剂搭配使用，用于催化有机化学反应。例如，文献Angew.Chem.Int.Ed.2016,55,2186报道了该类化合物可以作为配体，与金属钯催化剂共同催化吲哚和烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基化反应；文献J.Org.Chem.2018,83,10060报道了该类化合物可以作为配体，与金属钛催化剂共同催化2-萘甲醛和二乙基锌的反应。轴手性氧化吲哚取代的苯乙烯类化合物在催化领域有着广泛的应用前景，所以人们迫切地需要发展高效合成轴手性的苯乙烯类化合物的方法。但是，文献中报道的合成轴手性的苯乙烯类化合物的方法非常有限，主要是通过炔烃的亲核加成反应及芳基卤代物与烯烃的偶联反应产生轴手性骨架。例如，J.Am.Chem.Soc.2018,140,7056报道的采用L-脯氨酸催化邻羟基苯乙炔与苯亚磺酸钠的亲核加成本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种轴手性氧化吲哚取代的苯乙烯类化合物，其特征在于，其化学结构如式4所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种轴手性氧化吲哚取代的苯乙烯类化合物，其特征在于，其化学结构如式4所示：



式中，R选自氢、C1-C4烷基、苯基、苯乙基、苄基或取代的苄基、萘苄基、苯磺酰基或取代的苯磺酰基、苯甲酰基或取代的苯甲酰基、苄氧甲酰基、C1-C4烷氧甲酰基中的一种；R1选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、酯基、三氟甲基中的一种；R2选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、酯基、三氟甲基中的一种。


2.一种权利要求1所述的轴手性氧化吲哚取代的苯乙烯类化合物的拆分方法，其特征在于，具体步骤如下：
以式1化合物、式2化合物为反应原料，以二氯甲烷为溶剂，加入分子筛，在手性磷酸催化剂作用下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全，过滤、浓缩、纯化即拆分得到式4化合物；其中，式1化合物、式2化合物的反应摩尔比为1:0.5至1:0.6；反应温度为0至10℃；
所述的式1化合物的结构式为式中，R选自氢、C1-C4的烷基、苯基、苯乙基、苄基或取代的苄基、萘苄基、苯磺酰基或取代的苯磺酰基、苯甲酰基或取代的苯甲酰基、苄氧甲酰基、C1-C4烷氧甲酰基中的一种；R1选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、酯基、三氟甲基中的一种；R2选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、酯基、三氟甲基中的一种；
所述的式2化合物的结构式为式中，R3选自氢、C1-C4烷基、苯基或取代苯基、苄基或取代苄基中的一种；R4选自C1-C4烷基、苯基或取代苯基、苄基或取代苄基中的一种；
所述的手性磷酸催化剂选自联萘骨架衍生物、八氢联萘骨架、螺环骨架衍生物中的一种或两种；所述的联萘骨架衍生物的结构式为式中G选自9-蒽基、9-菲基、2,4,6-三异丙基苯基、2-萘基或1-萘基；所述的八氢联萘骨架衍生物的结构式为式中G’选自9-蒽基、9-菲基、2...

【专利技术属性】
技术研发人员：石枫，张宇辰，谭伟，马纯，盛风涛，
申请(专利权)人：江苏师范大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32