本发明专利技术公开了1‑((5‑叔丁基‑2‑羟基苯胺)亚甲基)‑2‑萘酮及其制备方法和应用，该化合物以2‑羟基‑1‑萘甲醛和2‑氨基‑4‑叔丁基酚为原料，以无水乙醇或甲醇为溶剂，制备而成。本发明专利技术制备的1‑((5‑叔丁基‑2‑羟基苯胺)亚甲基)‑2‑萘酮，对DPPH自由基具有较强的抑制作用，远远高于维生素E对DPPH自由基的抑制作用。这表明，本发明专利技术的1‑((5‑叔丁基‑2‑羟基苯胺)亚甲基)‑2‑萘酮具有良好的抗氧化作用，可有效用于制备抗衰老药物，是延缓衰老药物上的创新。本发明专利技术的合成工艺简单、操作方便，原料易得且生产成本低，易于工业化生产，具有很好的社会和经济效益。
【技术实现步骤摘要】
1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮及其制备方法和应用
本专利技术涉及1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮及其制备方法和应用，属于医药领域。
技术介绍
自由基是指含有未成对电子、性质活跃的化学原子、分子或基团，与生物有关的自由基，主要包括以N、S、O、C、H、过渡金属为中心的自由基。在正常情况下，机体有丰富的抗氧化酶(如：SOD、GSH-P)可以很好的清除机体内多余的自由基使机体保持健康，如果在病理状态下打破该平衡，自由基就会攻击其他组织、细胞获得配对电子，可引发动老年痴呆症、心血管疾病、冠心病和肿瘤等疾病。自由基的反应是一个链式反应，当两个自由基结合成电子对时反应停止，延缓机体内部衰老和预防某些疾病。目前存在的抗氧化剂虽然具有很好的抗氧化效果，但同样也存在着一些缺陷，有些还具有毒副作用，因此通过化学反应合成高效、低毒的具有抗氧化活性的化合物具有重大意义。目前对自由基清除的研究方法主要有两类，一类是体外模型，另一类是体内模型，其中DPPH法是体外模型中最常用的方法。DPPH自由基能够发生共振稳定作用，N原子上的成单电子与苯环形成p-π共轭，因此DPPH自由基具有较好的稳定性。具有单电子的DPPH自由基在517nm处有强吸收，其乙醇溶液呈现出较深的紫色。当向溶液中加入抗氧化剂时，自由基与抗氧化剂发生了单电子配对作用，导致DPPH自由基被还原成黄色的DPPH-H分子，使溶液的颜色褪去，其褪色程度与所接受的电子数量成定量关系，因而可以通过吸光度的变化进行定量分析。当DPPH自由基与抗氧化剂反应后，517nm波长处的吸收值降低，其降低的程度与接收的电子(抗氧化剂清除自由基活性)呈定量关系，可以用分光光度计测定。
技术实现思路
针对现有技术的不足，本专利技术的目的是提供一种1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮及其制备方法和应用，该化合物制备方法简单，具有良好的抗氧化作用。为了实现上述目的，本专利技术的技术方案之一是：1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮，结构式如下：本专利技术的技术方案之一是：一种1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮的制备方法，以2-氨基-4-叔丁基酚和2-羟基-1-萘甲醛为反应原料，无水乙醇或甲醇作为反应溶剂，回流反应制得1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮。具体步骤为：(1)将2-氨基-4-叔丁基酚、2-羟基-1-萘甲醛和无水乙醇或甲醇混合，回流反应；(2)反应液抽滤得固体，洗涤后烘干，重结晶，得到砖红色固体粉末，即为1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮。2-氨基-4-叔丁基酚和2-羟基-1-萘甲醛的摩尔比为1.0～1.2：1.0～1.2。优选的，2-氨基-4-叔丁基酚和2-羟基-1-萘甲醛的摩尔比为1：1。(2-氨基-4-叔丁基酚和2-羟基-1-萘甲醛)：(无水乙醇或甲醇)的质量比为1:40～150。回流反应的温度为75～85℃，时间为7-10h。洗涤和重结晶所用试剂均为无水乙醇。上述制备方法，还包括将砖红色固体粉末进行纯化，即将砖红色固体粉末完全溶解于甲醇中，并搅拌1～2h，过滤，滤液自然挥发，直至析出棒状晶体，即为纯化的1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮。本专利技术的技术方案之一是：一种1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮在制备抑制DPPH自由基药物方面的应用。本专利技术的技术方案之一是：一种1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮在制备抗氧化剂方面的应用。本专利技术的有益效果：1、本专利技术以2-羟基-1-萘甲醛和2-氨基-4-叔丁基酚为原料，以无水乙醇或甲醇为溶剂，制备1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮，有效解决了醛胺缩合问题。2、本专利技术制备的1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮为一种新型化合物，该化合物除了具有萘环结构，还具有酚类结构，具有广泛的生物活性。3、本专利技术制备的1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮，对DPPH自由基具有较强的抑制作用，远远高于维生素E对DPPH自由基的抑制作用。这表明，本专利技术的1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮具有良好的抗氧化作用，可有效用于制备抗衰老药物，是延缓衰老药物上的创新。4、本专利技术的合成工艺简单、操作方便，原料易得且生产成本低，易于工业化生产，具有很好的社会和经济效益。附图说明图1为本专利技术化合物1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮的1HNMR结果图。图2为本专利技术化合物1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮的13CNMR结果图。图3为本专利技术化合物1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮的红外结果图。图4为本专利技术化合物1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮的结构单元图。图5为本专利技术化合物1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮的堆积图。图6为本专利技术化合物1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮通过DPPH法测定抗氧化活性与常用抗氧化剂维生素E对比图。具体实施方式以下结合实施例对本专利技术的具体实施方式作进一步详细说明。实施例11-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮，结构式如下：一种1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮的制备方法，包括以下步骤：(1)向反应瓶中加入摩尔比为1:1的2-氨基-4-叔丁基酚和2-羟基-1-萘甲醛；(2)向步骤(1)的反应瓶中加入无水乙醇，(2-氨基-4-叔丁基酚+2-羟基-1-萘甲醛)：无水乙醇的质量比1:100，于80℃回流反应8h；(3)将步骤(2)的反应液抽滤得固体，用无水乙醇充分洗涤后烘干，再于无水乙醇中重结晶，得到砖红色固体粉末，即为1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮粗品；(4)将0.5mmol砖红色固体粉末完全溶解于20ml甲醇中，并搅拌1h，过滤，滤液自然挥发，直至析出棒状晶体，即为纯化的1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮。所制备的化合物1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮的1HNMR结果如图1所示：1HNMR(500MHz,DMSO)δ15.86(d,J＝9.5Hz,1H),10.10(s,1H),9.51(d,J＝9.6Hz,1H),8.40(d,J＝8.3Hz,1H),7.80(dd,J＝9.5,5.5Hz,2H),7.68(d,J＝7.7Hz,1H),7.50(t,J＝7.4Hz,1H),7.27(t,J＝7.4Hz,1H),7.11(dd,J＝8.4,1.8Hz,1H),6.91(d,J＝8.4Hz,1H),6.79(d,J＝9.3Hz,1H),1.3本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮，其特征在于，结构式如下：/n
【技术特征摘要】
1.1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮，其特征在于，结构式如下：
2.一种如权利要求1所述的1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮的制备方法，其特征在于，以2-氨基-4-叔丁基酚和2-羟基-1-萘甲醛为反应原料，无水乙醇或甲醇作为反应溶剂，回流反应制得1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，具体步骤为：
(1)将2-氨基-4-叔丁基酚、2-羟基-1-萘甲醛和无水乙醇或甲醇混合，回流反应；
(2)反应液抽滤得固体，洗涤后烘干，重结晶，得到砖红色固体粉末，即为1-((5-叔丁基-2-羟基苯胺)亚甲基)-2-萘酮。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于，2-氨基-4-叔丁基酚和2-羟基-1-萘甲醛的摩尔比为1.0～1.2：1.0～1.2；(2-氨基-4-叔丁基酚和2-羟基-1-萘甲醛)：(无水乙醇或甲醇...
【专利技术属性】
技术研发人员：邢爱萍，曾岱，苑娟，褚意新，韩红艳，王新灵，张淑玲，
申请(专利权)人：河南中医药大学，
类型：发明
国别省市：河南;41
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