【技术实现步骤摘要】
一种手性配体及其在催化制备光学活性二级醇中的应用
本专利技术涉及一种手性配体及其在催化制备光学活性二级醇中的应用,属于催化剂
技术介绍
光学活性的二级醇是一种极其重要的活性生物分子前体,广泛存在于各种天然产物和人工合成的药物的分子片段中;作为有机合成的中间体,光学活性的二级醇又是重要的手性源试剂。酮的不对称硼氢化还原是得到光学活性二级醇最直接且最为便捷的方法。目前,关于金属配合物催化不对称硼氢化反应制备光学活性的二级醇的报道:(1)2015年,陆展课题组报道了第一例频哪醇硼烷参与的、由金属Co配合物催化的不对称硼氢化反应。该反应使用吡啶噁唑啉配体稳定的金属Co配合物作为催化剂,以芳基酮为原料,频哪醇硼烷为还原剂,反应对底物具有很好的适应性,室温下,2h内大多数底物能实现90%以上转化率,ee值最高能达到99%(参见:Guo,J.;Chen,J.H.;Lu,Z.Chem.Commun.2015,51,5725-5727.)。(2)2017年,Gade课题组报道了锰的螯合型配合物催化的频哪醇硼烷 ...
【技术保护点】
1.一种手性配体,其特征在于,所述配体的结构式为:/n
【技术特征摘要】
1.一种手性配体,其特征在于,所述配体的结构式为:
其中,R1、R2独立选自氢、C1-C4烷基、CF3或甲氧基;R3选自C1-C4烷基。
2.一种权利要求1所述的手性配体的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
将(1R,2R)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺加入到无水乙醚溶剂中,加入三乙胺作为缚酸剂,在冰水浴中,滴加式(4)所示苯甲酰氯,滴加完缓慢升温至20-30℃,搅拌反应3-5h,得到所述的手性配体;
其中,R1、R2独立选自氢、C1-C4烷基、CF3或甲氧基。
3.一种权利要求1所述的手性配体在催化制备光学活性二级醇中的应用。
4.根据权利要求3所述的应用,其特征在于,所述的应用包括如下步骤:
在无水、无氧且有保护气氛的条件下,将式(1)所示的酮和频哪醇硼烷(HBPin)在所述手性配体与三价稀土金属硅胺化合物的原位催化下,在有机溶剂中于-30℃-30℃下进行反应,反应完全后淬灭得到...
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