本发明专利技术提供了一种化合物对硝基偶氮水杨醛萘胺Ｓｃｈｉｆｆ碱，该对硝基偶氮水杨醛萘胺Ｓｃｈｉｆｆ碱是将萘胺加入到含有对硝基偶氮水杨醛的无水乙醇之中，室温搅拌反应０．５～３小时抽滤、洗涤、室温干燥而得。通过紫外一可见吸收光谱及［１］↑Ｈ ＮＭＲ考查了其与阴离子的作用，结果表明，该主体化合物在含水介质中不但能够裸眼识别碱性较强的Ｆ↑［－］、ＣＨ↓［３］ＣＯＯ↑［－］、Ｈ↓［２］ＰＯ↓［４］↑［－］，而对酸性很强的ＨＳＯ↓［４］↑［－］具有显著的颜色以及光谱相应；加入无机酸、碱时同样能够得到类似的结果，因此，该主体化合物可用于酸、碱指示剂，并可直接测定含水介质中的无机盐阴离子。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于化学领域，涉及一种对阴离子具有选择性识别的受体，尤其涉及一种用对硝基偶氮水杨醛与萘胺在室温下缩和制得的能够在含水介质中选择性识别酸、碱性阴离子的受体化合物——对硝基偶氮水杨醛萘胺Schiff碱。
技术介绍
随着冠醚化学的发展，分子间弱相互作用(即协同作用)逐渐被人们所认识，超分子化学随之而产生。由于阴离子在生物、医药、催化、环境等领域中具有的重要作用，对阴离子具有选择性识别的受体分子的合成备受科学家的关注。光化学传感因灵敏度高且选择性好而被广泛应用于分子识别研究中。特别是近年来，多种不同的作用方式如库仑作用、氢键作用、阴离子的偶极作用以及路易斯酸中心阴离子配位作用等，都被应用于阴离子受体化合物的设计和合成中。偶氮衍生物是一类有效且成熟的生色离子载体，被广泛应用于阳离子的显色反应中，该类化合物同样是实现裸眼检测阴离子的理想模型分子之一，如Lee(Kwan Hee Lee，Ho-Yong Lee，Dong Hoon Lee and Jong-In Hong TetrahedronLetters 42，2001，5447～5449)等人报道了硝基偶氮酚对F-的选择性识别；吴芳英(吴芳英，谭晓芳，胡美华，王宇晓，化学学报，62，2004，1451～1454)报道了偶氮喹啉类衍生物对阴离子的识别研究。但是大多数实验是在无水介质中进行，并没有实际应用价值。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种用对硝基偶氮水杨醛与萘胺在室温下缩和制得的化合物——对硝基偶氮水杨醛萘胺Schiff碱。本专利技术的另一目的是提供一种对硝基偶氮水杨醛萘胺Schiff碱的制备方法。本专利技术还有一个目的，即对硝基偶氮水杨醛萘胺Schiff碱在含水介质中选择性识别酸、碱性阴离子的应用。(一)对硝基偶氮水杨醛萘胺Schiff碱本专利技术对硝基偶氮水杨醛萘胺Schiff碱的结构式如下所示 对硝基偶氮水杨醛萘胺Schiff碱的表征数据如下yield88％；m.p.234～236℃；1H NMR(DMSO-d6，400，HMz)δ10.38(s，1H，OH)，δ9.24(s，1H，CH)；δ7.19-8.53(m，14H，ArH).IR(KBr，cm-1)v3742(OH)；1655(C＝C)；1617(CH＝N)；1432(N＝N).Anal.Calcd for C23H16N4O3(％)C69.69，H4.07，N14.13；found(％)C69.41，H4.38，N13.94。(二)对硝基偶氮水杨醛萘胺Schiff碱的制备将萘胺加入到含有对硝基偶氮水杨醛的无水乙醇之中，室温搅拌反应0.5～3小时后将不溶物抽虑、洗涤、室温干燥即得。其中对硝基偶氮水杨醛与萘胺的质量比为1∶0.5～1∶1。其合成路线如下 (三)对硝基偶氮水杨醛萘胺Schiff碱在选择性识别酸、碱性阴离子的应用1、对硝基偶氮水杨醛萘胺Schiff碱与不同阴离子的显色试验移取1mL事先配制好的主体化合物对硝基偶氮水杨醛萘胺Schiff碱的DMSO溶液(2×10-4mol·L-1)于一系列10mL比色管中，溶液为浅红色，分别加入0.02～0.2mL F-、Cl-、Br-、I-、CH3COO-、H2PO4-、HSO4-阴离子的四丁基铵盐的DMSO溶液(0.01mol·L-1)，然后将其稀释并配制成2×10-5mol·L-1的5％H2O-95％DMSO溶液。将混合液放置过夜，于25℃测其紫外-可见吸收光谱(5％H2O-95％DMSO作参比)见图1。从图1我们可以明确的看到，在不加阴离子时，由于主体化合物的偶氮基团存在顺反异构而出现了两个较为明显的吸收峰，分别为412nm和540nm，412nm是反式结构的吸收峰，而540nm是偶氮基团的顺式的吸收峰并使主体化合物溶液的颜色为淡红色。当加入阴离子F-、CH3COO-、H2PO4-、HSO4-时，主体化合物的5％H2O-95％DMSO溶液颜色以及紫外吸收光谱发生了明显的变化，见图2。图中ahost(即对硝基偶氮水杨醛Schiff碱的5％H2O-95％DMSO溶液)；bhost+F-；chost+Cl-；dhost+Br-；ehost+I-；fhost+AcO-；ghost+HSO4-；hhost+H2PO4-。从图1可以看出当在主体化合物溶液中逐渐加入F-时，420nm处的吸收峰逐渐下降，而533nm处的最大吸收峰逐渐增大并伴随着红移现象，红移至552nm，见图3。在此过程中我们可以发现当客体浓度为主体的两倍时，紫外吸收光谱在486nm处形成了一个等吸收点，当客体浓度再次增大时，紫外光谱逐渐远离了原等吸收点并且在497nm处形成了一个新的等吸收点，红移现象同时消失。说明在此过程中，客体阴离子首先是破坏主体分子内的氢键，然后使其逐渐脱质子而形成盐负离子，并形成了稳定的氢键配合物-。当在主体化合物的溶液中加入CH3COO-、H2PO4-时会发现相似的现象，但当阴离子浓度再次增大时，紫外吸收光谱没有远离原等吸收点。说明主体化合物在CH3COO-、H2PO4-的存在下同样脱质子形成盐负离子但没有生成稳定的氢键配合物-，只是生成了简单的化合物。当在主体化合物的溶液中加入酸性的HSO4-离子时，主体化合物在533nm处的吸收峰的吸光度逐渐减小，而在420nm处的吸收峰逐渐增大并伴随着蓝移，蓝移至372nm同时使溶液颜色变为黄色。这可能是因为加入酸性较强的阴离子时使主体化合物质子化，并逐渐向反式过度，致使溶液颜色发生变化。从图2可以看出当在主体化合物的溶液中加入Cl-、Br-、I-离子时，溶液颜色无明显变化；当加入F-、AcO-、H2PO4-碱性阴离子时，溶液颜色由浅红色变为蓝紫色；当加入HSO4-等强酸性阴离子时，溶液颜色由浅红色变为浅黄色。上述结果说明，主体化合物对硝基偶氮水杨醛萘胺Schiff碱能够在含水介质中选择性识别酸、碱性不同的阴离子，而其它阴离子的存在对主体化合物的溶液颜色以及紫外吸收光谱几乎没有影响。因此对硝基偶氮水杨醛Schiff碱可以充当不同酸、碱性阴离子的识别受体。由于HSO4-离子的酸性较强，在主体化合物的溶液中加入HSO4-时，溶液颜色很快由浅红色变为浅黄色，故对硝基偶氮水杨醛萘胺Schiff碱用于裸眼识别HSO4-离子。2、受体分子对硝基偶氮水杨醛萘胺Schiff碱在含水介质中与无机盐、无机酸碱显色试验移取1mL事先配制好的受体分子的DMSO溶液(2×10-4mol·L-1)于一系列10mL比色管中，溶液为浅红色，分别加入0.02～0.2mL(1×10-2mol·L-1)的无机盐氯化钠、醋酸钠、盐酸、氢氧化钠，然后将其稀释并配制成2×10-5mol·L-1的5％H2O-95％DMSO溶液，可明显地看到主体化合物在不同物质存在时的颜色变化，见图4。当在主体化合物中加入氯化钠时，溶液颜色没有明显变化；当在主体化合物中加入醋酸钠时，溶液颜色变为蓝紫色；当在主体化合物中加入盐酸时，溶液颜色变为黄色；当在主体化合物中加入氢氧化钠时，溶液颜色变为蓝紫色。上述实验结果可以看出，当在主体化合物中加入无机盐氯化钠时，溶液颜色没有变化，而加入碱性无机盐或酸碱时溶液发生了明显的变化，说明能够使溶液颜色改变的原因主要是酸碱性的不同，而与Na本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种对硝基偶氮水杨醛萘胺Ｓｃｈｉｆｆ碱，其结构式如下所示：＊＊＊。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：魏太保，王军，张有明，
申请(专利权)人：西北师范大学，
类型：发明
国别省市：62[中国|甘肃]
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