杂环基吡啶类化合物和它们作为除草剂的用途制造技术

技术编号:25747773 阅读:54 留言:0更新日期:2020-09-25 20:59
本申请提供的是4‑氨基‑6‑(杂环基)吡啶‑2‑甲酸、6‑氨基‑2‑(杂环基)嘧啶‑4‑羧酸酯及其衍生物。本申请还提供包含这些化合物的组合物,以及使用它们作为除草剂的方法。不期望的植被例如杂草的产生是农场主在作物、牧场和其他场所中一直遇到的问题。杂草与作物竞争并且不利地影响着作物的收率。使用化学除草剂在防治不期望的植被中是重要的工具。

【技术实现步骤摘要】
杂环基吡啶类化合物和它们作为除草剂的用途本申请是申请日为2014年3月12日、中国申请号为201480025486.2、专利技术名称为“4-氨基-6-(杂环基)吡啶-2-甲酸酯和6-氨基-2-(杂环基)嘧啶-4-羧酸酯和它们作为除草剂的用途”的专利技术申请的分案申请。相关申请的交叉参考本申请要求2013年3月15日提交的美国申请13/839,000的权益,将13/839,000公开的内容明确并入本申请作为参考。
本专利技术涉及除草化合物和组合物以及涉及用于防治不期望植被的方法。
技术介绍
不期望的植被例如杂草的产生是农场主在作物、牧场和其他场所中一直遇到的问题。杂草与作物竞争并且不利地影响着作物的收率。使用化学除草剂在防治不期望的植被中是重要的工具。仍需要新的化学除草剂,该新的化学除草剂具有更宽的杂草控制谱、选择性、对作物的损害最小、贮存稳定性、易操作性、更高的抗杂草活性和/或是解决针对目前使用的除草剂发展出的除草剂耐药的手段。
技术实现思路
本申请提供式(I)化合物:其中X为N或CY,其中Y为氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基或C1-C3卤代烷基硫基;R1为OR1′或NR1″R1″′,其中R1′为氢、C1-C8烷基或C7-C10芳基烷基,和R1″和R1″′独立地为氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基或C3-C12炔基;R2为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基或式-CR17=CR18-SiR19R20R21基团,其中R17为氢、F或Cl;R18为氢、F、Cl、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;和R19、R20和R21独立地为C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基或OH;R3和R4独立地为氢,C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基磷酰基、或者R3和R4与N一起为5-或6-元饱和环,或者R3和R4一起代表=CR3′(R4′),其中R3′和R4′独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或者R3′和R4′与=C一起代表5-或6-元饱和环;A为基团A1至A36中的一个R5,如果适用于A基团,为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH或CN;R6、R6’和R6”,如果适用于A基团,独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN或NO2;R7和R7’独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C1-C4卤代烷基氨基或苯基;R8为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基或苯基;或其N-氧化物或农用盐。在一些实施方案中,所述化合物为式(I)化合物:其中X为N或CY,其中Y为氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基或C1-C3卤代烷基硫基;R1为OR1′或NR1″R1″′,其中R1′为氢、C1-C8烷基或C7-C10芳基烷基,和R1″和R1″′独立地为氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基或C3-C12炔基;R2为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基或式-CR17=CR18-SiR19R20R21基团,其中R17为氢、F或Cl;R18为氢、F、Cl、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;和R19、R20和R21独立地为C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基或OH;R3和R4独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基磷酰基,或者R3和R4与N一起为5-或6-元饱和环,或者R3和R4一起代表=CR3′(R4′),其中R3′和R4′独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或者R3′和R4′与=C一起代表5-或6-元饱和环;A为A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35或A36;R5为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH或CN;R6、R6′和R6″独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.式(I)化合物:/n

【技术特征摘要】
20130315 US 13/839,0001.式(I)化合物:



其中,
X为N或CY,其中Y为氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基或C1-C3卤代烷基硫基;
R1为OR1′或NR1″R1″′,其中R1′为氢、C1-C8烷基或C7-C10芳基烷基,和R1″和R1″′独立地为氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基或C3-C12炔基;
R2为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基或式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17为氢、F或Cl;R18为氢、F、Cl、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;和R19、R20和R21独立地为C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基或OH;
R3和R4独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基磷酰基或R3和R4与N一起为5-或6-元饱和环或R3和R4一起代表=CR3′(R4′),其中R3′和R4′独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或者R3′和R4′与=C一起代表5-或6-元饱和环;
A为基团A1至A36之一:






R5为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH或CN;
R6、R6′和R6″独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN或NO2;
R7和R7’独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基或苯基;
R8为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基或苯基;
或其N-氧化物或农用盐,
条件是所述化合物不是式(I)化合物:



其中
X为N、CH、CF、CCl或CBr;
R1为OR1’,其中R1’为氢或C1-C4烷基;
R2为氯;
R3和R4为氢;
A为A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19或A20;
R5为氢、卤素、OH、氨基、CN、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基氨基或环丙基;
R6、R6’和R6”独立地为氢、卤素、OH、NH2、CN、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、环丙基或乙烯基;
R7和R7’独立地为氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基、环丙基或C1-C3烷基氨基或苯基;和
R8为氢、C1-C3烷基、苯基或C1-C3烷基羰基;
或其N-氧化物或农用盐。


2.权利要求1的化合物,其中
X为CY,其中Y为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基或C1-C3卤代烷基硫基;
R1为OR1′或NR1″R1″′,其中R1′为氢、C1-C8烷基或C7-C10芳基烷基,和R1″和R1″′独立地为氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基或C3-C12炔基;
R2为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基或式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17为氢、F或Cl;R18为氢、F、Cl、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;和R19、R20和R21独立地为C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基或OH;
R3和R4独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基磷酰基或R3和R4与N一起为5-或6-元饱和环或R3和R4一起代表=CR3′(R4′),其中R3′和R4′独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或者R3′和R4′与=C一起代表5-或6-元饱和环;
A为A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35或A36;
R5为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH或CN;
R6、R6′和R6″独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN或NO2;
R7和R7’独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基或苯基;
R8为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基或苯基;
或其N-氧化物或农用盐。


3.权利要求1的化合物,其中
X为N或CY,其中Y为氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基或C1-C3卤代烷基硫基;
R1为OR1′或NR1″R1″′,其中R1′为C5-C8烷基或C7-C10芳基烷基和R1″和R1″′独立地为氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基或C3-C12炔基;
R2为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基或式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17为氢、F或Cl;R18为氢、F、Cl、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;和R19、R20和R21独立地为C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基或OH;
R3和R4独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基磷酰基或R3和R4与N一起为5-或6-元饱和环或R3和R4一起代表=CR3′(R4′),其中R3′和R4′独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或者R3′和R4′与=C一起代表5-或6-元饱和环;
A为A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35或A36;
R5为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH或CN;
R6、R6′和R6″独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN或NO2;
R7和R7’独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基或苯基;
R8为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基或苯基;
或其N-氧化物或农用盐。


4.权利要求1的化合物,其中
X为N或CY,其中Y为氢、卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷基硫基或C1-C3卤代烷基硫基;
R1为OR1′或NR1″R1″′,其中R1′为氢、C1-C8烷基或C7-C10芳基烷基和R1″和R1″′独立地为氢、C1-C12烷基、C3-C12烯基或C3-C12炔基;
R2为F、Br、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、氰基或式-CR17=CR18-SiR19R20R21的基团,其中R17为氢、F或Cl;R18为氢、F、Cl、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;和R19、R20和R21独立地为C1-C10烷基、C3-C6环烷基、苯基、取代的苯基、C1-C10烷氧基或OH;
R3和R4独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、甲酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基、C1-C6二烷基磷酰基或R3和R4与N一起为5-或6-元饱和环或R3和R4一起代表=CR3′(R4′),其中R3′和R4′独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷基氨基,或者R3′和R4′与=C一起代表5-或6-元饱和环;
A为A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35或A36;
R5为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基、C2-C4卤代烷基氨基、OH或CN;
R6、R6′和R6″独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3卤代烷基硫基、氨基、C1-C4烷基氨基或C2-C4卤代烷基氨基、OH、CN或NO2;
R7和R7’独立地为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、环丙基、卤代环丙基、C2-C4...

【专利技术属性】
技术研发人员:J·D·埃克尔巴杰J·B·埃普S·C·菲尔茨L·G·费希尔N·C·詹彼得罗K·A·昆森斯普伯杰C·T·洛J·佩特库斯J·罗思N·M·萨奇维P·R·施米策T·L·西多尔N·X·王
申请(专利权)人:美国陶氏益农公司
类型:发明
国别省市:美国;US

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