一种衍生物制造技术

本发明专利技术公开了一种衍生物，属于化合物领域。该方法第一步，2‑氨基蒽醌与氯乙酰氯在碱性试剂存在的条件下进行反应，得到化合物II；第二步，化合物II与间苯二胺在碱性试剂存在的条件下进行反应，得到化合物III。本发明专利技术提供的蒽醌衍生物制备方法简单，且蒽醌衍生物作为荧光化学传感器灵敏度高。

【技术实现步骤摘要】
一种衍生物本申请是申请日为：2019-12-20、申请号为：201911328105.9、名称为：一种新型蒽醌衍生物及合成方法和应用的专利技术专利的分案申请。
本专利技术涉及化合物领域，具体涉及一种衍生物。
技术介绍
铜是人体内排在铁、锌之后第三丰富的过渡金属元素。Cu2+在人体内的适量存在有益于维持机体的正常工作。Cu2+能参与体内酶反应、酶转录及一些氧化还原过程，同时还与人处于压力与恐慌下的生理反应密切相关。但是如果体内Cu2+的代谢不正常，则可能会诱发一系列疾病，如Menkes综合症、Wilsom综合症、家族性肌萎缩症、阿尔茨海默氏症等。因此，设计并开发一种具有高灵敏度，高选择性检测Cu2+的手段具有重要意义。
技术实现思路
本专利技术是针对上述存在的技术问题提供一种蒽醌衍生物及合成方法和应用。本专利技术的目的可以通过以下技术方案实现：一种蒽醌衍生物，该蒽醌衍生物的结构如化合物III所示：一种上述蒽醌衍生物制备方法，其制备方法的反应路线如下：在一些具体的技术方案中，该方法包括以下步骤：第一步，2-氨基蒽醌与氯乙酰氯在碱性试剂存在的条件下进行反应，得到化合物II；第二步，化合物II与间苯二胺在碱性试剂存在的条件下进行反应，得到化合物III。上述方法中：第一步反应中：反应溶剂为二氯甲烷、氯仿和四氢呋喃中的至少一种。上述方法中：第一步反应是在碱性试剂条件下进行的，所示的碱性试剂为4-二甲氨基吡啶、吡啶和三乙胺中至少一种。上述方法中：2-氨基蒽醌与氯乙酰氯的摩尔比为1：1～1.5，且2-氨基蒽醌与碱性试剂的摩尔比为1：1～10。上述方法中：第二步反应中：化合物II与间苯二胺的摩尔比为2～3：1，且间苯二胺与碱性试剂的摩尔比为1：1～5。上述方法中：第二步反应中：反应溶剂为乙腈、二氯甲烷和乙醇中的至少一种；所示的碱性试剂为碘化钾、N,N-二异丙基乙胺、无水碳酸钾、4-二甲氨基吡啶、吡啶和三乙胺中至少一种。本专利技术技术方案中：所述的蒽醌衍生物作为荧光化学传感器在检测Cu2+中的应用。本专利技术技术方案中：所述的蒽醌衍生物作为光化学传感器在检测Cu2+中的应用。本专利技术的有益效果：本专利技术提供的蒽醌衍生物制备方法简单，且蒽醌衍生物作为荧光化学传感器灵敏度高。附图说明图1为探针分子PNDA(实施例1)对Cu2+的选择性吸收光谱识别。图2为Cu2+对探针分子PNDA(实施例1)的吸收光谱滴定图。图3是探针分子PNDA(实施例1)对Cu2+的选择性荧光光谱识别。图4为Cu2+对探针分子PNDA(实施例1)的荧光光谱滴定图。图5为Cu2+与探针分子PNDA(实施例1)反应时间对溶液荧光强度的影响图。图6为当溶液中有其它共存金属离子时对探针PNDA(实施例1)选择性识别Cu2+的影响图。图7为不同pH值对探针PNDA(实施例1)选择性识别Cu2+的影响图。图8为探针PNDA在不同Cu2+浓度下与荧光强度的线性关系图。具体实施方式下面结合实施例对本专利技术做进一步说明，但本专利技术的保护范围不限于此：实施例11、化合物Ⅱ的合成在500mL三颈烧瓶中依次加入2-氨基蒽醌(2.23g，10mmol)、150mL二氯甲烷和4-二甲氨基吡啶(1.22g，10mmol)，在冰盐水浴中充分冷却，然后用恒压漏斗将50mL溶有氯乙酰氯(0.8ml，10mmol)的二氯甲烷溶液缓慢的滴加到充分搅拌的三颈烧瓶中，控制三颈烧瓶中的反应液温度不要超过0℃，滴加完成后，继续在冰盐水浴中反应6h。反应完成后，用0.1mol/L的NaOH溶液调节反应液的pH值到9左右。然后用二氯甲烷(3×25mL)萃取反应液，合并有机相并用水(3×25mL)洗，再用无水Na2SO4干燥过夜。过滤后将滤液旋蒸，除去有机溶剂，得到产物Ⅱ2.8g，产率：93.6％，纯度：99.36％。元素分析：(％)forC16H10NO3Cl:计算值：C64.12；H3.36；N4.67，实测值：C64.87；H3.33；N4.59。1HNMR(500MHz,CDCl3,TMS):δ＝10.41(s,1H),8.31(t,J＝7.0,2H),8.16(s,1H),7.96-7.92(m,2H),7.84(d,J＝7.2,2H),4.37(s,2H)ppm.在250mL的烧瓶中，将间苯二胺(1.08g，10mmol)、碘化钾(3.32mg，0.02mmol)和N,N-二异丙基乙胺(20mmol)溶于100mL的乙腈中，在通入N2、回流和搅拌的条件下，用恒压漏斗缓慢滴加溶有化合物Ⅱ(5.98g，20mmol)的50mL的乙腈溶液，控制在1h内滴完。滴加完成后继续回流反应20h，反应结束后将反应液冷却至室温，并将反应液倒入水中。然后用二氯甲烷(3×25mL)萃取，合并有机相，再用饱和NaCl溶液(3×25mL)洗涤。有机相用无水Na2SO4干燥过夜。过滤后将滤液旋蒸，除去有机溶剂，得到产物Ⅲ(PNDA)5.88g，产率：92.7％，纯度：99.28％。元素分析：(％)forC38H26N4O6:计算值：C71.92；H4.13；N8.83，实测值：C71.79；H4.08；N8.97。1HNMR(500MHz,CDCl3,TMS):δ＝10.25(s,2H),8.30(t,J＝7.2,4H),8.14(s,2H),7.94-7.89(m,4H),7.85(d,J＝7.2,4H),7.05(t,J＝7.0,1H),6.27(d,J＝7.2,2H),5.77(s,1H),4.81(t,J＝7.0,2H),3.92(d,J＝7.2,4H)ppm.实施例2在250mL三颈烧瓶中依次加入2-氨基蒽醌(2.23g，10mmol)、150mL氯仿和吡啶(5mL，62mmol)，在冰盐水浴中充分冷却，然后用恒压漏斗将50mL溶有氯乙酰氯(0.8ml，10mmol)的氯仿溶液缓慢的滴加到充分搅拌的三颈烧瓶中，控制三颈烧瓶中的反应液温度不要超过0℃，滴加完成后，继续在冰盐水浴中反应6h。反应完成后，用0.1mol/L的NaOH溶液调节反应液的pH值到9左右。然后用二氯甲烷(3×25mL)萃取反应液，合并有机相并用水(3×25mL)洗，再用无水Na2SO4干燥过夜。过滤后将滤液旋蒸，除去有机溶剂，得到产物Ⅱ2.73g，产率：91.3％，纯度：99.12％。在250mL的烧瓶中，将间苯二胺(1.08g，10mmol)、碘化钾(3.32mg，0.02mmol)和三乙胺(20mmol)溶于100mL的二氯甲烷中，在通入N2、回流和搅拌的条件下，用恒压漏斗缓慢滴加溶有化合物Ⅱ(5.98g，20mmol)的50mL的二氯甲烷溶液，控制在1h滴完。滴加完成后继续回流反应20h，反应结束后将反应液冷却至室温，并将反应液倒入水中。然后用二氯甲烷本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种衍生物，其特征在于：该蒽醌衍生物是通过如下方法制备得到：/n

【技术特征摘要】
1.一种衍生物，其特征在于：该蒽醌衍生物是通过如下方法制备得到：



该方法包括以下步骤：
第一步，2-氨基蒽醌与氯乙酰氯在碱性试剂存在的条件下进行反应，得到化合物II；
第二步，化合物II与间苯二胺在碱性试剂存在的条件下进行反应，得到化合物III；
其中：第二步反应中：化合物II与间苯二胺的摩尔比为2～3：1，且间苯二胺与碱性试剂的摩尔比为1：1～5；
反应溶剂为乙腈、二氯甲烷和乙醇中的至少一种；所示的碱性试剂为N,N-二异丙基乙胺、无水碳酸钾、4...

【专利技术属性】
技术研发人员：张长丽，何凤云，王颖，胡耀娟，黄芳，
申请(专利权)人：南京晓庄学院，
类型：发明
国别省市：江苏;32