银松素糖苷、银松素糖苷的用途及其制备方法技术

本发明专利技术提供一种银松素糖苷，用于保护少弱精子优选过程中的氧化应激损伤。所述银松素糖苷的制备方法包括如下步骤：(1)将0.2mmol化合物A和0.22mmol化合物B氮气保护下加入到25ml圆底烧瓶，再加入5mL的MeOH，反应液40℃，搅拌2h；(2)反应完毕后冷却至室温，加入10ml乙酸乙酯稀释；(3)反应混合液饱和食盐水洗涤3次，有机相乙酸乙酯萃取，有机相无水硫酸钠干燥，减压浓缩粗产物柱层析纯化，得黄色产物C为40％的银松素糖苷。本发明专利技术旨在制备一种银松素‑3‑O‑b‑D‑葡萄糖苷，通过在少弱精液离心过程中加入银松素糖苷，经过生化检测分析处理后与对照组精液的活性氧(ROS)、丙二醛(MDA)的浓度变化，探讨银松素糖苷在少弱精子体外离心程序中减少氧化应激的功能。

【技术实现步骤摘要】
银松素糖苷、银松素糖苷的用途及其制备方法
本专利技术属于化工领域，具体涉及一种银松素糖苷、银松素糖苷的用途及其制备方法。
技术介绍
银松素(pinosylvin)是一种自然反式1,2-二苯乙烯的衍生物，出现在松树和桉树的木材纸浆及茶叶油和草本药物中，是一种芪，因其水溶性较低，故为了增加其水溶性，往往引入糖基等等极性基因，银松素-3-O-b-D-葡萄糖苷结构如下。由于银松素在自然界中天然存在，但其本身溶解性较低，目前对银松素尚无天然糖苷化合物存在的报道，但可以化学合成制备银松素-3-O-b-D-葡萄糖苷化合物，具有良好的抗氧化作用，有大量研究支持。二苯乙烯其它衍生物如银松素等已进行了较为广泛的药理研究，是各类抗氧化产品研究开发的热点。银松素对于很多种菌类有十分有效抗菌活性，当树木受到真菌感染时，树木就会分泌银松素作为一种植物抗毒素。因此银松素对动物的抗氧化、抗菌作用研究开发前景广阔。少弱精子症是辅助生殖治疗的指证之一，优选精子的体外精液处理是辅助生殖技术治疗中的常规步骤，目的是获得没有精浆、细胞碎片及病原微生物污染的精子悬液，回收足够数量具有正常形态和功能的精子，精子体外优选处理中的离心过程是诱发活性氧过量生成的关键点，且精浆中许多重要的抗氧化物质也在处理过程中被去除，更容易使精子遭受过氧化损伤。
技术实现思路
本专利技术要解决的技术问题是提供一种银松素糖苷、银松素糖苷的用途及其制备方法，实验证明银松素糖苷晶体可以抗氧化，具有减少优选过程中产生的过量活性氧对精子的氧化应激性损伤，提高精子质量作用。为解决上述技术问题，本专利技术的实施例提供一种银松素糖苷，所述银松素糖苷的化学式如式(I)所示：所述银松素糖苷为黄色固体，熔点163-165℃，分子量为388。本专利技术还提供一种银松素糖苷的用途，用于保护少弱精子优选过程中的氧化应激损伤。其中，所述银松素糖苷用于保护少弱精子优选过程中的氧化应激损伤时的有效剂量的范围为1umol/L-30umol/L。其中，所述的银松素糖苷还可制成医疗上少弱精症病人的口服制剂、注射剂、颗粒剂、丸剂、胶囊剂、散剂、缓释剂、控释制剂、靶向制剂及其它给药途径的制剂。本专利技术还提供一种银松素糖苷的制备方法，所述银松素糖苷的制备方程式如式(II)：所述制备方法包括如下步骤：(1)将0.2mmol化合物A和0.22mmol化合物B氮气保护下加入到25ml圆底烧瓶，再加入5mL的MeOH，反应液40℃，搅拌2h；(2)反应完毕后冷却至室温，加入10ml乙酸乙酯稀释；(3)反应混合液饱和食盐水洗涤3次，有机相乙酸乙酯萃取，有机相无水硫酸钠干燥，减压浓缩粗产物柱层析纯化，得黄色产物C为银松素糖苷，反应收率40％。优选的，所述化合物A为((3,5-二甲氧基苯基)乙炔基)苯，化学式如式(III)：所述化合物B的化学式如式(IV)：所述化合物C为银松素糖苷，化学式如式(V)：其中，步骤(3)中纯化时乙酸乙酯和石油醚的体积比为1：4。本专利技术的上述技术方案的有益效果如下：1、本专利技术旨在制备一种银松素-3-O-b-D-葡萄糖苷，通过在少弱精液离心过程中加入银松素糖苷，经过生化检测分析处理后与对照组精液的活性氧(ROS)、丙二醛(MDA)的浓度变化，探讨银松素糖苷在少弱精子体外离心程序中减少氧化应激的功能。2、本专利技术通过实验证明银松素糖苷晶体可以抗氧化，具有减少优选过程中产生的过量活性氧对精子的氧化应激性损伤，提高精子质量作用。附图说明图1为本专利技术制备的银松素糖苷的氢谱谱图；图2为本专利技术制备的银松素糖苷的碳谱谱图。具体实施方式为使本专利技术要解决的技术问题、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图及具体实施例进行详细描述。迄今为止有关银松素及银松素糖苷的其它更加高效和确切的作用靶点、机制等尚未被发现，经本专利技术人长期研究，发现银松素及其糖苷对少弱精症精子有明显的保护作用。经过进一步研究，银松素及其糖苷化合物通过抗氧化，减少氧化应激损伤，降低活性氧(ROS)、丙二醛(MDA)产生，从而进一步起到保护少弱精子。本专利技术旨在制备一种银松素-3-O-b-D-葡萄糖苷，通过在少弱精液离心过程中加入银松素糖苷，经过生化检测分析处理后与对照组精液的活性氧(ROS)、丙二醛(MDA)的浓度变化，探讨银松素糖苷在少弱精子体外离心程序中减少氧化应激的功能。基于上述理论，本专利技术提供了一种银松素糖苷，所述银松素糖苷的化学式如式(I)所示：所述银松素糖苷为黄色固体，熔点163-165℃，分子量为388。本专利技术还提供一种银松素糖苷的用途，用于保护少弱精子优选过程中的氧化应激损伤，还可制成医疗上少弱精症病人的口服制剂、注射剂、颗粒剂、丸剂、胶囊剂、散剂、缓释剂、控释制剂、靶向制剂及其它给药途径的制剂。其中，所述银松素糖苷用于保护少弱精子优选过程中的氧化应激损伤时的有效剂量的范围为1umol/L-30umol/L。本专利技术还提供一种银松素糖苷的制备方法，所述银松素糖苷的制备方程式如式(II)：所述制备方法包括如下步骤：(1)将0.2mmol化合物A和0.22mmol化合物B氮气保护下加入到25ml圆底烧瓶，再加入5mL的MeOH，反应液40℃，搅拌2h；(2)反应完毕后冷却至室温，加入10ml乙酸乙酯稀释；(3)反应混合液饱和食盐水洗涤3次，有机相乙酸乙酯萃取，有机相无水硫酸钠干燥，减压浓缩粗产物柱层析纯化(乙酸乙酯/石油醚＝1/4)，得黄色产物C为的银松素糖苷(收率40％)。(E)-Pinosylvin-3-O-β-D-glucuronide:Yellowishsolid；m.p.163–165℃；1HNMR(400MHz,DMSO):d＝3.39–3.21(m,3H；H-2”,H-3”,H-4”),3.87(d,J＝9.6Hz,1H；H-5”),4.98(d,J＝7.6Hz,1H；H-1”),5.24(d,J＝4.8Hz,1H；-OH),5.41(d,J＝5.2Hz,1H；-OH),6.32(brs,1H；H-4),6.58(s,1H；H-6),6.66(s,1H；H-2),6.87(d,J＝8.4Hz,2H；H-3’,H-5’),6.93(d,J＝16.4Hz,1H；H-8),7.01(d,J＝16.4Hz,1H；H-7),7.40(d,J＝8.4Hz,2H；H-2’,H-6’),9.50ppm(brs,1H；phenolic-OH)；13CNMR(100MHz,DMSO):d＝71.8(C-2”,C-3”orC-4”),73.4(C-2”,C-3”orC-4”),75.9(C-2”,C-3”orC-4”),76.2(C-5”),100.5(C-1”),103.0(C-4),105.2(C-2),107.6(C-6本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种银松素糖苷，其特征在于，所述银松素糖苷的化学式如式(I)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种银松素糖苷，其特征在于，所述银松素糖苷的化学式如式(I)所示：



所述银松素糖苷为黄色固体，熔点163-165℃，分子量为388。


2.一种银松素糖苷的用途，其特征在于，用于保护少弱精子优选过程中的氧化应激损伤。


3.根据权利要求2所述的银松素糖苷的用途，其特征在于，所述银松素糖苷用于保护少弱精子优选过程中的氧化应激损伤时的有效剂量的范围为1umol/L-30umol/L。


4.根据权利要求2所述的银松素糖苷的用途，其特征在于，可制成医疗上少弱精症病人的口服制剂、注射剂、颗粒剂、丸剂、胶囊剂、散剂、缓释剂、控释制剂、靶向制剂及其它给药途径的制剂。


5.一种银松素糖苷的制备方法，其特征在于，所述银松素糖苷的制备方程式如式(II)：






所述制备方法包括如下步骤：
(1)将0.2m...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙斐，王成牛，龚胜男，
申请(专利权)人：南通大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32