3，4-二羟基肉桂酸酯类衍生物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术属天然产物及药物化学领域，公开了含2，4‑噻唑烷二酮（TZD）基团的3，4‑二羟基肉桂酸（咖啡酸）酯类衍生物及其制备方法和应用。其制备方法：在2，4‑TDZ的5位进行插烯，3位N上引入不同的羟基侧链，得到的醇与被保护的肉桂酸羧基部位进行酯化，得到肉桂酸酯，该肉桂酸酯在过量的三氟乙酸中脱除Ph‑OH保护基得到3，4‑二羟基肉桂酸衍生物。该类化合物具有良好的抗肿瘤活性、抗氧化活性和水溶性，可用于制备抗肿瘤药物，临床用于治疗胃癌、食管癌、乳腺癌、肺癌等疾病。其结构通式如下：

【技术实现步骤摘要】
3，4-二羟基肉桂酸酯类衍生物及其制备方法和应用
本专利技术涉及天然产物及药物化学领域，具体涉及新型3，4-二羟基肉桂酸衍生物类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
咖啡酸别名3,4-二羟基肉桂酸(Caffeicacid，简称CA)，是一种天然存在的酚酸，广泛存在于植物种子、咖啡、蔬菜、葡萄及橄榄油中，也存在于当归、川茸等中药材中，目前在药物化学、化妆品、食品等领域较为广泛应用。咖啡酸具有抗氧化、抗肿瘤、抗菌等多种生物活性，其活性部位在于双键和两个酚羟基。咖啡酸在常见溶剂中溶解性和稳定性较低，这限制了它的应用，因此将咖啡酸与一些脂溶性较强的分子结合，既保留生物活性又增强了亲脂性，从而扩大其应用范围。噻唑烷二酮(TZD)作为一类重要的结构单元，其衍生物具有抗糖尿病、抗菌、抗病毒等多种药理活性，将其引入先导化合物中能普遍提高化合物的生物活性。通过酯化反应将3，4-二羟基肉桂酸与含噻唑烷二酮结构单元的卤代醇连接，合成系列新化合物，并对合成的系列衍生物进行活性测试和筛选，对进一步开发具有自主知识产权的创新药物具有重要意义。目前尚未见相关报道。<本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.3，4-二羟基肉桂酸酯类衍生物，其特征在于，具有通式Ⅰ所示结构：/n

【技术特征摘要】
1.3，4-二羟基肉桂酸酯类衍生物，其特征在于，具有通式Ⅰ所示结构：



其中n为1-7；R为直链或含支链C1-C10烷基；苯基或取代的苯基，苯环上的取代基为单取代或多取代，被C1-C3烷基、卤素、甲氧基、氮甲基取代。


2.如权利要求1所述的3，4-二羟基肉桂酸酯类衍生物，其特征在于，n为1-4；R为直链或含支链的C1-C8烷基；R为苯基或被C1-C3烷基、卤素、甲氧基、氮甲基单取代或多取代的苯基。


3.如权利要求2所述的3，4-二羟基肉桂酸酯类衍生物，其特征在于，n为1-2；R为直链或含支链的C1-C8烷基；R为苯基或被氟、氯...

【专利技术属性】
技术研发人员：可钰，杨瑞华，王妮，刘宏民，徐霞，姬小明，
申请(专利权)人：郑州大学，
类型：发明
国别省市：河南;41