【技术实现步骤摘要】
一种七甲川磺酸基吲哚花菁染料、其制备方法及用途
本申请涉及一种七甲川磺酸基吲哚花菁染料、其制备方法及用途,属于多甲川吲哚花菁染料及其制备领域。
技术介绍
七甲川花菁染料中的吲哚菁绿是唯一被美国食品药品监督管理局批准可用于临床显影光热治疗的近红外染料,其衍生物新吲哚菁绿属于七甲川吲哚花菁染料中的一种。这一类染料在808nm附近的近红外光区具有较强的吸收效果,其可作为其他医学诊疗方法(例如MRI、PET、SPECT、超声回波扫描技术、放射摄影术和断层摄影术)的互补成像技术,同时也用做光热治疗的光敏剂,在生命科学和生物医学研究中具有重要的研究价值和应用价值。七甲川吲哚花菁染料具有多个可改性位点,可大大拓展此类染料与小分子药物等的联合使用。目前,市面所售的七甲川吲哚花菁仅新吲哚菁绿(IR-820)一种,且纯度低(80%)、售价高(1324元/g)。同时,其不同衍生物的生产纯化过程需要进行大量条件筛选且耗费大量有机溶剂,并且所选用的溶剂大多为高毒性溶剂,如邻二氯苯、甲苯、苯等。因此,本领域需要开发一种新的适用于工业化、低毒、绿 ...
【技术保护点】
1.一种七甲川磺酸基吲哚花菁染料,其特征在于,其结构式如式(I)所示:/n
【技术特征摘要】
1.一种七甲川磺酸基吲哚花菁染料,其特征在于,其结构式如式(I)所示:
其中,R选自R1和R2中的一种;
当R为R1时,R'选自氢、甲基、甲氧基、羟基、羧基、酰胺基、磺酸基、酯基、炔基或氨基,a选自大于0且小于等于14的整数,X选自氟、氯、溴、碘或高氯酸根,m=1,p=0,A选自亚乙基、直链亚丙基或直链亚丁基;或
R'选自羧酸根或磺酸根,a选自大于0且小于等于14的整数,Y选自氢、钠或钾,m=0,p=1,A选自亚乙基、直链亚丙基或直链亚丁基;
当R为R2时,R"选自氢、甲基、甲氧基、羟基、羧基、酰胺基、磺酸基、酯基、炔基或氨基,b选自0至7的整数,X选自氟、氯、溴、碘或高氯酸根,m=1,p=0,A选自亚乙基、直链亚丙基或直链亚丁基;或
R"选自羧酸根或磺酸根,b选自0至7的整数,Y选自氢、钠或钾,m=0,p=1,A选自亚乙基、直链亚丙基或直链亚丁基。
2.根据权利要求1所述的七甲川磺酸基吲哚花菁染料,其特征在于,所述七甲川磺酸基吲哚花菁染料的结构式如式(I-1)、式(I-2)或式(I-3)所示:
优选地,式(I)中的R选自R1和R2中的一种;其中,
当R为R1时,R'选自氢、羧基或酯基,a选自2、4、6或8,X选自溴或碘,m=1,p=0,A选自亚乙基或直链亚丙基;或
R'选自羧酸根或磺酸根,a选自3、5、7或9,Y选自钠,m=0,p=1,A选自亚乙基或直链亚丙基;
当R为R2时,R"选自氢、羧基或酯基,b选自0、1、3或5,X选自溴或碘,m=1,p=0,A选自亚乙基或直链亚丙基;或
R"选自羧酸根或磺酸根,b选自0、1、3或5,Y选自钠,m=0,p=1,A选自亚乙基或直链亚丙基。
3.权利要求1或2所述的七甲川磺酸基吲哚花菁染料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)将含有2,3,3-三甲基-磺酸基吲哚衍生物和亲核取代化合物的原料在真空条件下,在80~130℃下反应4~24小时,得到有机铵盐;
其中,所述2,3,3-三甲基-磺酸基吲哚衍生物的结构式如式(III-1)所示:
所述亲核取代化合物选自具有结构式如式(III-2)、式(III-3)或式(III-4)所示的化合物中的至少一种:
式(III-2)中,R1选自氢、甲基、甲氧基、羟基、羧基、酰胺基、磺酸基、酯基、炔基或氨基,a选自大于0且小于等于14的整数,X选自氟、氯、溴、碘或高氯酸根;式(III-3)中,R2选自c选自1至13的整数;式(III-4)中,R3选自氢、甲基、甲氧基、羟基、羧基、酰胺基、磺酸基、酯基、炔基或氨基,b选自0至7的整数,X选自氟、氯、溴、碘或高氯酸根;
所述有机铵盐的结构式如式(III-5)、式(III-6)或式(III-7)所示:
式(III-5)中,R1、a和X的定义与式(III-2)中所述相同,m=1;式(III-6)中,R2'选自羧酸根或...
【专利技术属性】
技术研发人员:李娟,袁博,吴爱国,蒋振奇,
申请(专利权)人:中国科学院宁波材料技术与工程研究所,
类型:发明
国别省市:浙江;33
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