一种啶酰菌胺中间体2-(4’-氯苯基)苯胺的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种啶酰菌胺中间体2‑(4’‑氯苯基)苯胺的合成方法，属于农药中间体合成的技术领域。本发明专利技术以9‑芴酮为起始原料，经过开环、氯化、酰氯化、氨化以及霍夫曼降解反应制得2‑(4’‑氯苯基)苯胺，该制备方法避免了昂贵金属催化剂的使用，起始原料廉价易得，具有反应操作简单和收率高的特点，在工业生产上具有较高的价值。

【技术实现步骤摘要】
一种啶酰菌胺中间体2-(4’-氯苯基)苯胺的合成方法
本专利技术属于农药中间体合成的
，具体涉及一种啶酰菌胺中间体2-(4’-氯苯基)苯胺的合成方法。
技术介绍
2-(4’-氯苯基)苯胺是制造啶酰菌胺的重要中间体。啶酰菌胺是德国巴斯夫公司开发的新型烟酰胺类内吸性杀菌剂，是线粒体呼吸链中琥珀酸辅酶Q还原酶抑制剂，其主要防治白粉病、灰霉病、菌核病、褐腐病和根腐病等众多病害，可用于包括油菜、葡萄、果树、番茄、蔬菜和大田作物等作物相关病害的防治。其特有的作用机理，与其它药物无交互抗性，对作物安全，不会破坏生态，是一种重要的新型杀菌剂，市场潜力巨大。2004年啶酰菌胺全球首次登记的国家是英国、德国和瑞士。有报道合成啶酰菌胺中间体2-(4’-氯苯基)苯胺的方法如下：以对氯苯硼酸和邻氯硝基苯为原料，在N,N-二甲基乙酰胺和水的溶液中以钯炭为催化剂、碳酸钾为助催化剂经Suzuki反应得2-(4’-氯苯基)硝基苯；然后在乙醇溶液中以锌粉或铁粉为还原剂，回流下还原得到新型杀菌剂啶酰菌胺的关键中间体2-(4’-氯苯基)苯胺，该方法使用的对氯苯硼酸原料成本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种啶酰菌胺中间体的合成方法，其特征在于，所述啶酰菌胺中间体为2-(4’-氯苯基)苯胺，所述合成方法包括以下步骤：在溶剂中，2-(4’-氯苯基)苯甲酰胺在碱和次卤酸盐的存在下发生霍夫曼降解反应，即得2-(4’-氯苯基)苯胺。/n

【技术特征摘要】
1.一种啶酰菌胺中间体的合成方法，其特征在于，所述啶酰菌胺中间体为2-(4’-氯苯基)苯胺，所述合成方法包括以下步骤：在溶剂中，2-(4’-氯苯基)苯甲酰胺在碱和次卤酸盐的存在下发生霍夫曼降解反应，即得2-(4’-氯苯基)苯胺。


2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述霍夫曼降解反应中，2-(4’-氯苯基)苯甲酰胺、碱以及次卤酸盐的摩尔比为2-(4’-氯苯基)苯甲酰胺：碱：次卤酸盐＝1：2～10：2.5～10。


3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述霍夫曼降解反应中，次卤酸盐为次溴酸盐、次氯酸盐中的至少一种，碱为无机碱，溶剂为水、甲醇、乙醇、正丁醇、四氢呋喃、二氧六环、DMF、乙腈中的至少一种。


4.根据权利要求1-3任一项所述的合成方法，其特征在于，所述2-(4’-氯苯基)苯甲酰胺的合成方法包括以下步骤：2-(4’-氯苯基)苯甲酸在酰氯化试剂存在下于溶剂中发生酰氯化反应，反应结束后得到反应液，将所述反应液加入氨化试剂中以进行氨化反应，即得所述2-(4’-氯苯基)苯甲酰胺。


5.根据权利要去4所述的合成方法，其特征在于，所述酰氯化反应中，2-(4’-氯苯基)苯甲酸与酰氯化试剂的摩尔比为2-(4’-氯苯基)苯甲酸：酰氯化试剂＝1：1～2；所述氨化反应中，2-(4’-氯苯基)苯甲酸与氨化试剂的摩尔比为2-(4’...

【专利技术属性】
技术研发人员：王世银，雷进海，谭永清，黄卫荣，彭军，陈锐东，覃建海，
申请(专利权)人：广东广康生化科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：广东;44