有机EL元件、具有苯并唑环结构的胺化合物及在有机EL元件的封盖层中使用其的方法技术

技术编号:25354368 阅读:71 留言:0更新日期:2020-08-21 17:11
有机EL元件,为至少依次具有阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极电极及封盖层的有机EL元件,其中,上述封盖层含有由下述通式(A‑1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机EL元件、具有苯并唑环结构的胺化合物及在有机EL元件的封盖层中使用其的方法
本专利技术涉及在适于各种显示装置的作为自发光元件的有机电致发光元件(以下简称为有机EL元件)中适用的化合物和元件,详细地说,涉及具有苯并唑环结构的化合物、使用了该化合物的有机EL元件和在有机EL元件中使用该化合物的方法。
技术介绍
有机EL元件为自发光性元件,因此与液晶元件相比明亮且可视性优异,可进行鲜明的显示。因此进行了活跃的研究。1987年伊士曼柯达公司的C.W.Tang等开发出将各种职能分担于各材料的层叠结构元件,由此使使用了有机材料的有机EL元件成为实用的元件。他们通过将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物层叠、将两者的电荷注入到荧光体的层中而使其发光,由此用10V以下的电压得到1000cd/m2以上的高亮度(例如参照专利文献1及专利文献2)。目前为止,为了有机EL元件的实用化,进行了大量的改进,对层叠结构的各种职能进一步细分化,在基板上依次设置了阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极的电致发光元件中,通过从底部发光的底部发射结构的发光元件,实现了高效率和耐久性(例如参照非专利文献1)。近年来,逐渐使用将具有高功函数的金属用于阳极、从上部发光的顶部发射结构的发光元件。在从具有像素电路的底部将光取出的底部发射结构中,发光部的面积受到限制,相对于此,在顶部发射结构的发光元件中,通过从上部将光取出,像素电路不会阻挡,因此具有将发光部扩宽的优点。在顶部发射结构的发光元件中,在阴极中使用LiF/Al/Ag(例如参照非专利文献2)、Ca/Mg(例如参照非专利文献3)、LiF/MgAg等半透明电极。在这样的发光元件中,在发光层中发出的光入射到其他膜的情况下,如果以某角度以上入射,则在发光层与其他膜的界面发生全反射。因此,只能利用发出的光的一部分。近年来,为了提高光的取出效率,提出了在折射率低的半透明电极的外侧设置了折射率高的“封盖层”的发光元件(例如参照非专利文献2及3)。就顶部发射结构的发光元件中的封盖层的效果而言,在将Ir(ppy)3用于发光材料的发光元件中,在无封盖层的情况下电流效率为38cd/A,相对于此,在使用了膜厚60nm的ZnSe作为封盖层的发光元件中,为64cd/A,确认了约1.7倍的效率提高。另外,示出了半透明电极与封盖层的透射率的极大值与效率的极大值未必一致,示出了光的取出效率的最大值由干涉效应所决定(例如参照非专利文献3)。目前为止,提出了在封盖层的形成中使用精细度高的金属掩模,如果是高温条件下的使用,存在着如下问题:在金属掩模中由于热而产生变形,由此对位精度降低。因此,就ZnSe而言,熔点高达1100℃以上(例如参照非专利文献3),如果是精细度高的金属掩模,不能在正确的位置蒸镀,有可能对发光元件自身也产生影响。进而,即使是采用溅射法的成膜,也会对发光元件产生影响,因此以无机物作为构成材料的封盖层不适于使用。此外,作为调整折射率的封盖层,有时使用三(8-羟基喹啉)铝(以下简写为Alq3)(例如参照非专利文献2),已知Alq3为一般作为绿色发光材料或电子传输材料而使用的有机EL材料,在青色发光材料中所使用的450nm附近具有弱的吸收,因此,在青色发光元件的情况下,也有色纯度降低及光的取出效率降低的问题。另外,如果是用以往的封盖层所制作的元件,太阳光的波长400nm至410nm的光通过,对元件内部的材料产生影响,也存在色纯度及光的取出效率降低的问题。为了改善有机EL元件的元件特性,特别是为了太阳光的波长400nm至410nm的光、以使得不对元件内部的材料产生影响,另外,为了大幅地改善光的取出效率,作为封盖层的材料,要求吸光系数高、折射率高、薄膜的稳定性及耐久性优异的材料。现有技术文献专利文献专利文献1:日本特开平8-048656号公报专利文献2:日本专利第3194657号公报专利文献3:国际公开第2014/009310号专利文献4:国际公开第2013/038627号非专利文献非专利文献1:应用物理学会第9次讲习会预稿集第55~61页(2001)非专利文献2:Appl.Phys.Let.,78,544(2001)非专利文献3:Appl.Phys.Let.,82,466(2003)非专利文献4:Aust.J.Chem.,45,371(1992)非专利文献5:J.Org.Chcm.,60,7508(1995)非专利文献6:Synth.Commun.,11,513(1981)非专利文献7:Appl.Phys.Lett.,98,083302(2011)
技术实现思路
专利技术要解决的课题本专利技术的目的在于,为了改善有机EL元件的元件特性,特别是为了吸收太阳光的波长400nm至410nm的光以使得不对元件内部的材料产生影响,另外大幅地改善光的取出效率,提供包括由(1)吸光系数高、(2)折射率高、(3)薄膜的稳定性良好、(4)耐久性优异、(5)耐光性优异、(6)由在青、绿及红色各自的波长区域中不具有吸收的材料构成的封盖层的有机EL元件。作为适于本专利技术的封盖层的材料的物理特性,能够列举出(1)吸光系数高、(2)折射率高、(3)可蒸镀、(4)薄膜状态稳定、(5)玻璃化转变温度高。另外,作为适于本专利技术的元件的物理特性,能够列举出(1)吸收400nm至410nm的光、(2)光的取出效率高、(3)无色纯度的降低、(4)无经时变化地使光透过、(5)长寿命。用于解决课题的手段因此,本专利技术人为了实现上述的目的,着眼于芳基胺系材料的薄膜的稳定性、耐久性优异,对于折射率高的特定的具有苯并唑环结构的胺化合物,选择了在浓度10-5mol/L的吸收光谱中波长400nm至410nm处的吸光度高的材料。制作将其用作构成封盖层的材料的有机EL元件,进行了深入的元件的特性评价,结果,完成了本专利技术。即,根据本专利技术,提供以下的有机EL元件。有机EL元件,是至少依次具有阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极电极及封盖层的有机EL元件,其中,上述封盖层含有由下述通式(A-1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物。[化1](式中,A表示以由下述通式(B-1)所示的R1~R6内的1处作为键合部位的1价基团,B及C可彼此相同也可不同,表示以由下述通式(B-1)所示的R1~R6内的1处作为键合部位的1价基团、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或取代或未取代的稠合多环芳香族基团,Ar可各自彼此相同也可不同,表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团的2价基团或单键。另外,经由氮原子相互邻接的Ar可通过单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子键合而形成环。)[化2](式中,R1~R6可彼此相同也可不同,表示作为键合部位的本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种有机EL元件,其为至少依次具有阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极电极及封盖层的有机EL元件,其中,所述封盖层含有由下述通式(A-1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物,/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20180110 JP 2018-0015641.一种有机EL元件,其为至少依次具有阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极电极及封盖层的有机EL元件,其中,所述封盖层含有由下述通式(A-1)表示的具有苯并唑环结构的胺化合物,



式中,A表示以由下述通式(B-1)表示的R1~R6内的1处作为键合部位的1价基团,B及C可彼此相同也可不同,表示以由下述通式(B-1)表示的R1~R6内的1处作为键合部位的1价基团、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或取代或未取代的稠合多环芳香族基团,Ar可各自彼此相同也可不同,表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团的2价基团或单键,另外,经由氮原子相互邻接的Ar可通过单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子键合而形成环,



式中,R1~R6可彼此相同也可不同,表示作为键合部位的连接基、氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基,X及Y表示碳原子或氮原子,但是,在X及Y为氮原子的情况下,X或Y不具有R5或R6,不包括X及Y为碳原子的情况。


2.根据权利要求1所述的有机EL元件,其中,所述具有苯并唑环结构的胺化合物在波长400nm至410nm处具有0.20以上的消光系数,并且在浓度1.0×10-5mol/L的甲苯溶液的吸收光谱中,具有波长400nm至410nm处的0.20以上的吸光度。


3.根据权利要求1所述的有机EL元件,其中,所述通式(B-1)由下述通式(B-2)或(B-3)表示:



式中,将虚线部作为键合部位,R7~R11可彼此相同也可不同,表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基,X及Y表示碳原子或氮原子,但是,在X及Y为氮原子的情况下,Y不具有R11,不包括X及Y为碳原子的情况。


4.根据权利要求1所述的有机EL元件,其中,所述通式(B-1)由下述通式(B-4)或(B-5)表示:



式中,将虚线部作为键合部位,R12~R15可彼此相同也可不同,表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5至10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2至6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1至6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取...

【专利技术属性】
技术研发人员:加濑幸喜山本刚史望月俊二林秀一
申请(专利权)人:保土谷化学工业株式会社
类型:发明
国别省市:日本;JP

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