【技术实现步骤摘要】
哌嗪酰胺衍生物及其制备方法、根寄生杂草种子萌发促进剂以及防治根寄生杂草的方法
本专利技术涉及农药化学领域,具体涉及一种哌嗪酰胺衍生物及其制备方法、根寄生杂草种子萌发促进剂以及防治根寄生杂草的方法。
技术介绍
独脚金和列当是根寄生杂草,其寄生于农作物,如玉米、高粱、向日葵、瓜类、番茄和谷类等的根部,从宿主根部吸取水分和营养,造成农作物严重的减产,甚至绝收。独脚金和列当在全世界范围内均有分布,其中独脚金主要分布于亚热带和热带区域,列当主要分布于亚极地和温带区域。仅在中国新疆地区,每年就有超过1亿亩的农作物受到根寄生杂草列当的危害。目前,并没有有效防治根寄生杂草的除草剂,每年由根寄生杂草所造成的经济损失高达100亿美元。独脚金内酯及其衍生物是从植物体中分离出来的一类含有四环结构的天然产物,其能够刺激根寄生杂草如列当和独脚金种子的萌发以及促进丛枝菌根真菌孢子萌发和菌丝的分枝。作为新发现植物激素,独脚金内酯衍生物还能够抑制植物的分枝,控制腋芽的萌发,抑制植物侧根的生长和促进主根的伸长“Strigolactones:ec ...
【技术保护点】
1.一种哌嗪酰胺衍生物,其特征在于,该衍生物具有式(I)所示的结构,/n
【技术特征摘要】
1.一种哌嗪酰胺衍生物,其特征在于,该衍生物具有式(I)所示的结构,
其中,R1、R2、R3各自独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、链烷基、卤代链烷基、含有环状结构的烷基、卤代含有环状结构的烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、酯基、卤代酯基、烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基,或者,R1和R2为连接在一起的环状结构,或者,R2和R3为连接在一起的环状结构;
R4和R5各自独立地选自氢、卤素、硝基、氰基、链烷基、卤代链烷基、含有环状结构的烷基、卤代含有环状结构的烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、酯基、卤代酯基、烷基磺酰基或卤代烷基磺酰基;R6和R7各自独立地选自氢、卤素、C1-C4的烷基,或者R6和R7为连接在一起组成三元环、四元环和五元环;
R8和R9各自独立的为氢或C1-C4的烷基;
X选自O、S、SO、SO2或者CR10R11,其中R10和R11各自独立地为氢、卤素、C1-C4的烷基、或者R10和R11为连接在一起的三元环、四元环或五元环;
Z选自O或S。
2.根据权利要求1所述的哌嗪酰胺衍生物,其中,R1选自氢、卤素或C1-C4的烷基;
优选地,R2选自氢或卤素;
优选地,R3选自氢、卤素、卤代甲基或C1-C4的烷基;
优选地,R4为氢;
优选地,R5选自氢或C1-C4的烷基;
优选地,R6选自氢或C1-C4的烷基;
优选地,R7选自氢或C1-C4的烷基。
3.根据权利要求1或2所述的哌嗪酰胺衍生物,其中,所述R1和R2为连接在一起的环状结构中的所述环状结构选自C3-C6的环烷烃、五元杂环、六元杂环或苯环,其中五元杂环和六元杂环中的杂原子各自独立地选自N、O和S中的一种或多种;
优选地,所述R2和R3为连接在一起的环状结构中的所述环状结构选自C3-C6的环烷烃、五元杂环、六元杂环或苯环,其中五元杂环和六元杂环中的杂原子各自独立地选自N、O和S中的一种或多种;
优选地,R2与R3为连接在一起的五元环烷烃、含氧原子的五元杂环或苯环。
4.权利要求1-3所述的哌嗪酰胺衍生物的制备方法,该方法包括以下步骤:
(1)在第一溶剂中,将式(1-1)所示的原料A、式(1-2)所示的原料B、偶联剂和缩合剂进行缩合反应,得到式(1-3)所示的中间体C;
(2)在第二溶剂中,将所述中间体C与脱保护剂发生脱保护基反应,得到式(1-4)所示的中间体D;
(3)在第三溶剂中,将所述中间体D、式(1-5)所示的酰氯化剂和第一碱发生酰氯化反应,得到式(1-6)所示的中间体E;
(4)在第四溶剂中,将所述中间体E、式(1-7)所示的原料F和第二碱发生酯化反应,得到式(1)所示的哌嗪酰胺衍生物;
5.根据权利要求4所述的方法,其中,在步骤(1)中,所述缩合反应的条件包括:温度为-10℃至40℃,时间为6-18小时;
优选地,所述缩合反应的过程包括:将所述缩合剂在0.1-6小时内逐步加入到所述原料A、原料B、溶剂和偶联剂的混合物料中;
优选地,所述原料A、原料B、偶联剂和缩合剂的摩尔比为1:0.5-2:0.8-2:2-5;
优选地,所述偶联剂选自2-(7-氧化苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸盐、苯并三唑-1-四甲基六氟磷酸酯、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、二环己基碳二亚胺、碘代2-氯-1-甲基吡啶和O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸中的一种或多种;
优选地,所述缩合剂选自N,N'-二异丙基乙胺、三乙胺、4-二甲氨基吡啶、吡啶、三甲胺和碳酸钾中的一种或多种;
优选地,所述第一溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷和乙酸乙酯中的一种或多种;
优选地,所述方法还包括,将所述缩合反应所得物料中的中间体C进行提纯,该提纯方法包括以下步骤:
(1A)将所述缩合反应所得物料用水洗涤,分离得到第1A有机溶液和第1A水溶液;
(1B)将所述第1A水层用第一溶剂进行洗涤,分离得到第1B有机溶液和第1B水溶液;
(1C)将所述第1A有机溶液和所述第1B有机溶液合并成第1C有机溶液;
(1D)将所述第1C有机溶液依次用水和中性无机盐水溶液进行洗涤,分离得到第1D有机溶液和...
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