1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪类化合物及其制备方法技术

本发明专利技术的主要目的在于提供了1,9a‑二氢吡啶并[2,1‑c][1,4]噻嗪类化合物及其制备方法。该方法实现了含硫内鎓盐与芳基甲基磺酰氯在N,N‑二异丙基乙胺作碱，二氯甲烷作为溶剂的条件下，经过几分钟的反应时间，就可高效的合成1,9a‑二氢吡啶并[2,1‑c][1,4]噻嗪类化合物，同时提供这类化合物的制备方法。本发明专利技术有望应用在药物分子的合成工作中，原料易得，没有用到贵重的金属试剂，反应操作简单，后处理方便，产率普遍很高，且在制备过程中无需惰性气体保护，反应条件温和，可在室温(25℃)条件下快速的顺利进行反应，易于大量制备。

【技术实现步骤摘要】
1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪类化合物及其制备方法
本专利技术涉及化学合成领域，具体为1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪类化合物及其制备方法。
技术介绍
杂环化合物是非常重要的有机化合物，常指由氮、氧和硫原子参与构成的环状有机化合物，可分为单杂环或稠杂环化合物。它们大多具有杀虫、除草、抗菌、抗病毒等生物活性，而且毒性低，水溶性好，内吸收性高，易排出体外，常被用作医药、农药、染料以及一些精细化工品的主要结构单元，现在许多含氮、氧、硫杂环化合物被开发成高效医药、农药、燃料等重要的化工产品。噻嗪类化合物是含硫杂环化合物的一个重要分类，研究发现，噻嗪及其衍生物具有很高的药理活性和生物活性，其传统药用性质即为抗组胺性和精神安定性。因此，简洁高效构筑噻嗪骨架一直是有机化学工作者和药物化学工作者研究的重点之一。2000年，Molina小组报道了以邻位取代的a，β-碳化饱和羰基化合物的碳化二亚胺或异硫氰酸酯通过加成反应得到4H-苯并噻嗪-2-硫酮的合成方法(Intramolecularheteroconjugateadditio本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪类化合物，其特征在于：1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪类化合物结构式如下式化合物Ⅰ所示，/n

【技术特征摘要】
1.1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪类化合物，其特征在于：1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪类化合物结构式如下式化合物Ⅰ所示，



其中，R1为氢和甲基；R2为氯取代基以及甲基取代基；EWG1为甲氧羰基、乙氧羰基以及叔丁氧羰基；EWG2为甲氧羰基、乙氧羰基、苯甲酰基和取代的苯甲酰基(取代基包括4-甲基、4-溴、4-硝基)。


2.一种制备权利要求1所述的1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪类化合物的方法，其特征在于，制备方法如下式：



化合物Ⅰ制备步骤为：
S1.将化合物II、化合物III和N，N-二异丙基乙胺溶解于二氯甲烷溶剂中；
S2.待化合物II消失完全后，将反应混合物减压条件下除去有机溶剂；
S3.使用硅胶柱层析洗脱得到化合物I。


3.根据权利要求2所述的一种制备1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪类化合物的方法，其特征在于：所述S1中，使用化合物II、化合物III作为起始反应原料，使用N,N-二异丙基乙胺作为碱，以二氯甲烷作为溶剂，室温条件下反应10分钟。


4.根据权利要求3所述的一种制备权利要求1所述的1,9a-二氢吡...

【专利技术属性】
技术研发人员：程斌，张昕平，李慧，李运通，汪太民，翟宏斌，
申请(专利权)人：深圳职业技术学院，
类型：发明
国别省市：广东;44