化合物、潜伏性碱产生剂、含该化合物的感光性树脂组合物及固化物制造技术

技术编号:24895482 阅读:33 留言:0更新日期:2020-07-14 18:20
本发明专利技术的目的在于提供对长波长的紫外线(特别是365nm)显示充分的吸收、具有令人满意的感度(碱产生能力)的新化合物、含有该化合物的潜伏性碱产生剂、含有该化合物作为聚合引发剂的感光性树脂组合物及其固化物。本发明专利技术提供下述通式(I)所示的化合物。进而,本发明专利技术提供含有该化合物的潜伏性碱产生剂、含有该化合物的聚合引发剂、含有该聚合引发剂(A)及感光性树脂(B)的感光性树脂组合物、及其固化物及其制造方法。(式中的符号的定义参照说明书。)

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】化合物、潜伏性碱产生剂、含该化合物的感光性树脂组合物及固化物
本专利技术涉及作为感光性树脂组合物中使用的聚合引发剂有用的新化合物、含有该化合物的潜伏性碱产生剂、使感光性树脂中含有该化合物而成的感光性树脂组合物、以及该感光性树脂组合物的固化物。
技术介绍
一般而言,感光性树脂组合物是在感光性树脂中加入光聚合引发剂而得到的组合物,能够通过能量射线(光)照射进行聚合固化或显影,因此被用于光固化性油墨、感光性印刷版、各种光致抗蚀剂、光固化性粘接剂等。光聚合引发剂根据通过能量射线(光)照射而产生的活性种的不同,分为光自由基产生剂、光酸产生剂、光碱产生剂。光自由基产生剂具有固化速度快、固化后不残留活性种等优点,另一方面,存在由于发生由氧引起的固化阻碍,因此在薄膜的固化中必须设置阻隔氧的层的缺点。光酸产生剂具有不受氧的阻碍的优点,另一方面,存在由于残留活性种的酸而腐蚀金属基板、或使固化后的树脂改性等缺点。光碱产生剂由于不易产生上述的由氧引起的固化阻碍及由残留活性种导致的腐蚀这样的问题,因此受到关注,但大体上与光酸产生剂相比,存在低感度(低固化性)的问题。光碱产生剂例如被专利文献1~4等公开。现有技术文献专利文献专利文献1:US6551761专利文献2:US8957212专利文献3:WO2010/064632专利文献4:US9594302
技术实现思路
因此,本专利技术的目的在于提供对长波长的紫外线(特别是365nm)显示充分的吸收、具有令人满意的感度(碱产生能力)的新化合物、含有该化合物的潜伏性碱产生剂、含有该化合物作为聚合引发剂的感光性树脂组合物及其固化物。本专利技术人进行了深入研究,发现具有特定结构的化合物作为聚合引发剂具有高的感度(碱产生能力)。本专利技术通过提供下述[1]~[9],实现了上述目的。[1]下述通式(I)所示的化合物。[化1](式中,R1表示氢原子、氰基、未取代或具有取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基、或者未取代或具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基,R2、R4、R5、R6及R7各自独立地表示氢原子、氰基、硝基、-OR8、-COOR8、-CO-R8、-SR8、卤素原子、未取代或具有取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基、未取代或具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基、或者未取代或具有取代基的碳原子数2~20的含有杂环的基团,R3表示未取代或具有取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基、未取代或具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基、或者含有杂环且未取代或具有取代基的碳原子数2~20的基团,R8表示氢原子、未取代或具有取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基、未取代或具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基、或者含有杂环且未取代或具有取代基的碳原子数2~20的基团,X1为-NR11R12、下述(a)或下述(b)所示的基团,R11及R12各自独立地为氢原子、未取代或具有取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基、或者未取代或具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基,或者,R11及R12相互连结,形成未取代或具有取代基且由氢原子、氮原子及碳原子构成的碳原子数1~20的环、或者未取代或具有取代基且由氢原子、氧原子、氮原子及碳原子构成的碳原子数1~20的环,n表示0或1。)[化2](式中,R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21及R22各自独立地为氢原子、未取代或具有取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基、或者未取代或具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基,或者,R13与R14、R15与R16、R17与R18、R19与R20及R21与R22中的至少一组相互连结,形成未取代或具有取代基且由氢原子、氮原子及碳原子构成的碳原子数1~20的环、或者未取代或具有取代基且由氢原子、氧原子、氮原子及碳原子构成的碳原子数1~20的环,*表示键合端。)[2]上述[1]所述的化合物,其中,上述通式(I)中的R2、R3、R4、R5、R6及R7中的至少一个为具有硝基、苯甲酰基或邻甲基苯甲酰基作为取代基的基团。[3]上述[1]或[2]所述的化合物,其中,上述通式(I)中的R2、R3、R4、R5、R6及R7中的至少一个为下述通式(II)所示的基团。[化3](式中,R25、R26、R27、R28及R29分别独立地表示氢原子、氰基、硝基、-OR30、-COOR30、-CO-R30、-SR30、卤素原子、未取代或具有取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基、未取代或具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基、或者含有杂环且未取代或具有取代基的碳原子数2~20的基团、或者下述通式(III)所示的基团,R30表示未取代或具有取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基、未取代或具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基、或者含有杂环且未取代或具有取代基的碳原子数2~20的基团,R25、R26、R27、R28及R29中的至少一个表示硝基、-CO-R30或下述通式(III)所示的基团,*表示键合端。)[化4](式中,R31表示未取代或具有取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基、或者未取代或具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基,X2为-NR32R33、下述(a’)或下述(b’)所示的基团,R32及R33各自独立地为氢原子、未取代或具有取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基、或者未取代或具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基,或者,R32及R33相互连接,形成未取代或具有取代基且由氢原子、氮原子及碳原子构成的碳原子数1~20的环、或者未取代或具有取代基且由氢原子、氧原子、氮原子及碳原子构成的碳原子数1~20的环,m表示0或1,*表示键合端。)[化5](式中,R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42及R43各自独立地为氢原子、未取代或具有取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基、或者未取代或具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基,或者,R34与R35、R36与R37、R38与R39、R40与R41及R42与R43中的至少一组相互连结,形成未取代或具有取代基且由氢原子、氮原子及碳原子构成的碳原子数1~20的环、或者未取代或具有取代基且由氢原子、氧原子、氮原子及碳原子构成的碳原子数1~20的环,*表示键合端。)[4]一种潜伏性碱产生剂,其含有[1]~[3]中任一项所述的化合物。[5]一种聚合引发剂,其含有[1]~[3]中任一项所述的化合物。[6]一种感光性树脂组合物,其含有[5]所述的聚合引发剂(A)及感光性树脂(B)。[7]根据[6]所述的感光性树脂组合物,其中,所述感光性树脂(B)为环氧树脂或酚醛树脂。[8]一种固化物,其由[6]或[7]所述的感光性本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.通式(I)所示的化合物,/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20171213 JP 2017-239097;20180918 JP 2018-1741361.通式(I)所示的化合物,



式中,R1表示氢原子、氰基、未取代或具有取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基、或者未取代或具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基,
R2、R4、R5、R6及R7各自独立地表示氢原子、氰基、硝基、-OR8、-COOR8、-CO-R8、-SR8、卤素原子、未取代或具有取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基、未取代或具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基、或者含有杂环且未取代或具有取代基的碳原子数2~20的基团,
R3表示未取代或具有取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基、未取代或具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基、或者含有杂环且未取代或具有取代基的碳原子数2~20的基团,
R8表示氢原子、未取代或具有取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基、未取代或具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基、或者含有杂环且未取代或具有取代基的碳原子数2~20的基团,
X1为-NR11R12、下述(a)或下述(b)所示的基团,
R11及R12各自独立地为氢原子、未取代或具有取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基、或者未取代或具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基,
或者,R11及R12相互连结,形成未取代或具有取代基且由氢原子、氮原子及碳原子构成的碳原子数1~20的环、或者未取代或具有取代基且由氢原子、氧原子、氮原子及碳原子构成的碳原子数1~20的环,
n表示0或1,



式中,R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21及R22各自独立地为氢原子、未取代或具有取代基的碳原子数1~20的脂肪族烃基、或者未取代或具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基,
或者,R13与R14、R15与R16、R17与R18、R19与R20及R21与R22中的至少一组相互连结,形成未取代或具有取代基且由氢原子、氮原子及碳原子构成的碳原子数1~20的环、或者未取代或具有取代基且由氢原子、氧原子、氮原子及碳原子构成的碳原子数1~20的环,
*表示键合端。


2.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述通式(I)中的R2、R3、R4、R5、R6及R7中的至少一个为具有硝基、苯甲酰基或邻甲基苯甲酰基作为取代基的基团。


3.根据权利要求1或2所述的化合物,其中,所述通式(I)中的R2、R3、R4、R5、R6及R7中的至少一个为下述通式(II)所示的基团,



式中,R25...

【专利技术属性】
技术研发人员:有吉智幸冈田光裕
申请(专利权)人:株式会社艾迪科
类型:发明
国别省市:日本;JP

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