一种苯并环丙烯衍生物的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种苯并环丙烯衍生物的合成方法，该方法包括以下步骤：在钴催化剂和醋酸盐存在的条件下，水杨醛化合物和重氮化合物在有机溶剂中发生分子间的[2+1]环化反应，反应结束后，经过柱色谱分离纯化得到苯并环丙烯衍生物。本发明专利技术反应条件温和简单，操作简便，不需要无水无氧条件，反应产率较高，反应底物适用性较广。此外，本发明专利技术制备方法中使用廉价商业化的水杨醛化合物替代了传统复杂的2‑(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸酯，作为一种新型的苯炔前体原料，为苯并环丙烯衍生物的制备提供一种经济实用且高效的合成方法。

【技术实现步骤摘要】
一种苯并环丙烯衍生物的合成方法
本专利技术属于有机合成领域，具体涉及一种苯并环丙烯衍生物的合成方法。
技术介绍
苯并环丙烯骨架结构是许多活性药物分子和天然产物的重要结构单元，同时也是合成许多杂环化合物的重要合成因子或关键中间体(J.Org.Chem.,2007,72,7574)。因此，发展高效简便的策略来合成这类骨架化合物，在实际生活中具有潜在的应用价值。考虑到苯并环丙烯骨架结构的环张力较大，合成相对困难，所以有关这类骨架化合物的合成方法也报道甚少。例如，早期Okazaki课题组报道了利用7,7-二氯二环[4.1.0]庚-3-烯作为原料，通过发生分子内的脱氯化氢反应生成了苯并环丙烯化合物(J.Org.Chem.,1985,50,180；J.Am.Chem.Soc.,1986,108,4932)。然而这种方法使用的7,7-二氯二环[4.1.0]庚-3-烯原料相对复杂，合成起来比较繁琐。另外该合成方法的反应底物适用性非常受限，只是局限于无取代基的苯并环丙烯的合成，而对于合成各种不同功能基取代的苯并环丙烯衍生物并没有成功实现，这限制了该方法在本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种苯并环丙烯衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：在钴催化剂和醋酸盐存在的条件下，水杨醛化合物和重氮化合物在有机溶剂中发生分子间的[2+1]环化反应，反应结束后，经过分离纯化得到苯并环丙烯衍生物；其中，所述水杨醛化合物的结构式如式(I)所示，所述重氮化合物的结构式如式(II)所示，所述苯并环丙烯衍生物的结构式如式(III)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种苯并环丙烯衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：在钴催化剂和醋酸盐存在的条件下，水杨醛化合物和重氮化合物在有机溶剂中发生分子间的[2+1]环化反应，反应结束后，经过分离纯化得到苯并环丙烯衍生物；其中，所述水杨醛化合物的结构式如式(I)所示，所述重氮化合物的结构式如式(II)所示，所述苯并环丙烯衍生物的结构式如式(III)所示：





2.根据权利要求1所述的苯并环丙烯衍生物的合成方法，其特征在于：在式(I)～式(III)中，R1为氢或连在苯环上任一位置的C1～C4烷基、C1～C3烷氧基、卤素、苯基、醛基、三氟甲基或噻吩基中的一种；R2为氢、C1～C4直链烷基、苯基、C1～C4烷基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、酯羰基取代的苯基或卤素取代的苯基中一种；R3为甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧羰基或酮羰基中的一种。


3.根据权利要求1所述的苯并环丙烯衍生物的合成方法，其特征在于：所述反应条件是25～80℃下反应6～24小时。


4.根据权利要求1或2所述的苯并环丙烯衍生物的合成方法，其特征在于：所述水杨醛化合物与重氮化合物的摩尔比为1:1～3。


5.根...

【专利技术属性】
技术研发人员：陈训，付艳，白丽丽，孔杜林，
申请(专利权)人：海南医学院，
类型：发明
国别省市：海南;46