【技术实现步骤摘要】
一种萘腈及其衍生物的环化合成方法
本专利技术涉及化学领域,具体涉及一种萘腈及其衍生物的环化合成方法。
技术介绍
多取代萘是在许多天然产物、生物活性化合物、药物和功能性有机材料中发现的重要结构。因此这些萘衍生物应用前景广泛。由于它们的重要性,有机化学家已付出了巨大的努力用有效的方法去开发这些无处不在的骨架。在过去的十年中,人们对利用过渡金属催化的Diels-Alder反应、反应和其他环化反应来制备萘基骨架进行了广泛的研究。而这些反应中经常会存在昂贵的过渡金属催化剂的使用、反应过程的多步进行、一些化学和区域选择性的难以控制的等等困扰。在2007年,Huang和Xue在2007年开发了苯炔,β-酮砜和活化烯烃的无过渡金属多组分反应,通过该反应制得了多取代的萘酚和萘;在2012年,Biju及其同事报道了1,2-苯醌和苯炔的先发生Diels-Alder反应,反应产物通过254nm的辐射可进一步转化为萘;2016年,Wu,Shu和他的同事报告了苯炔,酮和炔酸酯的正式[2+2+2]环加成反应,为合成功能化的萘提供了一种新方法。在2 ...
【技术保护点】
1.一种萘腈及其衍生物的环化合成方法,其特征在于,包括以下步骤:/n在隔氧条件下,将苯甲腈类烯酮、含氟物质、苯炔前体以及无水乙腈,在室温下搅拌直至反应结束;/n将反应液减压蒸馏,得固体物质;/n将所述的固体物质通过硅胶柱柱层析分离纯化,得所述的萘腈及其衍生物。/n
【技术特征摘要】
1.一种萘腈及其衍生物的环化合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
在隔氧条件下,将苯甲腈类烯酮、含氟物质、苯炔前体以及无水乙腈,在室温下搅拌直至反应结束;
将反应液减压蒸馏,得固体物质;
将所述的固体物质通过硅胶柱柱层析分离纯化,得所述的萘腈及其衍生物。
2.根据权利要求1所述的环化合成方法,其特征在于,
所述的环化合成方法采用以下反应式来表示:
式中,R为苯炔芳环上2-、或3-、或4-位的取代基,或芳环上的二取代或多取代基;选自如下基团之一:-F、-CH3、-OCH3、萘基;
R1为苯基、连有吸电子或给电子基取代的苯基、部分脂肪烃和杂环基团中的一种;选自如下基团之一:-C6H5、4-CH3C6H4,4-CH3OC6H4、4-FC6H4、4-EtO2C-C6H4、CH3、2-呋喃基、2-噻吩基;
R2为苯基、连有吸电子或给电子基取代的苯基、杂环基团中的一种;选自如下基团之一:-C6H5、4-CH3C6H4、3-CH3C6H4,2-CH3C6H4,4-CH3OC6H4、3-CH3OC6H4、2-CH3OC6H4、4-ClC6H4,3-ClC6H4、3,3-二氟苯基、4-BrC6H4、4-FC6H4、萘基、2-噻吩基;
R3为β-乙基-β-苯基。
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