苊并氮杂萘类衍生物及其制备方法和电子器件及发光光谱调节方法技术

本发明专利技术提供一种苊并氮杂萘类衍生物及其制备方法和电子器件及发光光谱调节方法，涉及有机光电材料技术领域。本发明专利技术通过引入苊并氮杂萘类衍生物的稠环结构，得到的苊并氮杂萘类衍生物成膜性和热稳定性优异以及荧光量子产率较高，可用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池。另外，本发明专利技术的苊并氮杂萘类衍生物可以作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，能够降低驱动电压，提高效率、亮度和寿命等。此外，本发明专利技术的苊并氮杂萘类衍生物的制备方法简单，原料易得，能够满足工业化的发展需求。

Acenaphthylene derivatives and their preparation methods, electronic devices and luminescent spectrum regulation methods

【技术实现步骤摘要】
苊并氮杂萘类衍生物及其制备方法和电子器件及发光光谱调节方法
本专利技术属于有机光电材料
，涉及苊并氮杂萘类衍生物和包含该苊并氮杂萘类衍生物的电子器件。更具体地，本专利技术涉及适用于电子器件特别是有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池的苊并氮杂萘类衍生物以及使用了该苊并氮杂萘类衍生物的电子器件。
技术介绍
有机电致发光器件具有自主发光、低电压驱动、全固化、宽视角、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光器件不需要背光源。因此，有机电致发光器件具有广泛的应用前景。有机电致发光器件一般包括阳极、金属阴极和它们之间夹着的有机层。有机层主要包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层。另外，发光层大多采用主客体结构。即，将发光材料以一定浓度掺杂在主体材料中，以避免浓度淬灭和三线态-三线态湮灭，提高发光效率。因此，一般要求主体材料具有较高的三线态能级，并且同时具有较高的稳定性。目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来。总体来看，未来有机电致发光器件的方向是发展高效率、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件，但对于深红色以及近红外光色的有机电致发光材料仍面临许多关键问题。因此，设计与寻找一种稳定高效的化合物，作为有机电致发光器件新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足，是有机电致发光器件材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。
技术实现思路
本专利技术的目的在于，提供一种苊并氮杂萘类衍生物。本专利技术的苊并氮杂萘类衍生物热稳定性高、传输性能好、荧光量子产率高、制备方法简单，并且由该苊并氮杂萘类衍生物制成的有机发光器件，表现出发光效率高、寿命长、发光波长长、驱动电压低的优点，是性能优良的有机电致发光材料。本专利技术的另一个目的是提供一种使用该苊并氮杂萘类衍生物的电子器件，该电子器件具有高效率、高耐久性和长寿命的优点。本专利技术所采用的这类苊并氮杂萘类衍生化合物具有特殊的稠环结构，具有较高热稳定性、化学稳定性和载流子传输性。目前报道的苊并单吡嗪类衍生物的光色并没有达到红外光区，因此我们通过更多拉电子基元的引入使其具有合适的单线态、三线态、分子轨道能级、较强的拉电子能力以及优异的荧光量子产率。因此将其引入到具有电致发光特性的分子中，有利于提高器件的稳定性和发光效率，降低器件驱动电压。此外，苊并氮杂萘类衍生化合物拉电子能力更强，发光可以做到更红外，在健康理疗和近红外探测领域更有优势，且具有更好的导电性等。即，本专利技术如下。[1]一种苊并氮杂萘类衍生物，其由下述通式(I)表示：其中，环A表示芳香族氮杂环；L1，L2各自独立地表示单键、羰基、氰基具有6至18个碳原子的芳香族烃基或具有5至18个碳原子的芳香族杂环基；p表示1-2的整数；m和n各自独立地为0～3的整数，并且m和n不同时为0且m+n+p≤4；A1-A2各自独立地表示Ar1、Ar2、Ar1～Ar4各自独立地表示氢原子、氰基或任选被一个或多个R1取代的、具有6至30个碳原子的芳香族烃基或任选被一个或多个R1取代的、具有5至30个碳原子的芳香族杂环基；p表示1-2的整数，m和n各自独立地表示为0-1的整数，并且m和n不同时为0；R1表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、NO2、N(R2)2、OR2、SR2、C(＝O)R2、P(＝O)R2、Si(R2)3、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的炔基、取代或未取代的具有6至40个碳原子的芳香族烃基、或取代或未取代的具有5至40个碳原子的芳香族杂环基；R2表示氢原子、氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳香族烃基或取代或未取代的具有5至30个碳原子的芳香族杂环基。[2]根据[1]中的苊并氮杂萘类衍生物，其由下述通式(1)或(2)表示：[3]根据[1]所述的苊并氮杂萘类衍生物，其中Ar1～Ar4各自独立地选自氢原子、氰基或下述基团：其中，虚线表示与L1、L2或N键合的键，R1具有如通式(I)所定义的含义。[4]根据[1]～[3]中任一项所述的苊并氮杂萘类衍生物，其中，L1至L2各自独立地表示单键、羰基、苯基或三嗪基；R1至R2各自独立地表示氰基、苯基、萘基、二甲基芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、三嗪基、嘧啶基、吡啶基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、二苯胺基、三苯胺基、苯并噻吩并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并芴并咔唑基、苯并蒽基、苯并菲基、螺双芴基、咔唑基、N-苯基咔唑基、茚并咔唑基、苯并咪唑基、二苯基-苯并咪唑基、二苯基-噁二唑基、二苯基硼基、三苯基磷氧基、二苯基磷氧基、三苯基硅基、四苯基硅基、吖啶基、吩噁嗪基、吩噻嗪基或菲啰啉基。[5]根据[1]～[4]中任一项所述的苊并氮杂萘类衍生物，其中，由所述通式(I)表示的苊并氮杂萘类衍生物选自下述化合物：[6]通式(I)所示的苊并氮杂萘类衍生物的制备方法，包括如下步骤：[7]一种电子器件，其包括苊并氮杂萘类衍生物。[8]根据[7]所述的电子器件，其中，所述电子器件为有机电致发光器件、有机场效应晶体管或有机太阳能电池；其中，所述有机电致发光器件包括：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及夹在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机层，所述至少一个有机层包含[1]～[5]中任一项所述的苊并氮杂萘类衍生物。[9]根据[8]所述的电子器件，其中，所述至少一个有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层。[10]一种苊并氮杂萘类衍生物发光光谱的调节方法，其特征在于，在通式(I)的所述的环A上引入6至30个碳原子的芳香族烃基。专利技术的效果本专利技术通过引入苊并氮杂萘类衍生物稠环结构，使得本专利技术的苊并氮杂萘类衍生物具有良好的成膜性和热稳定性以及较高的荧光量子产率，可用于制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池等电子器件，尤其是作为有机电致发光器件中的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料，能够表现出发光效率高、寿命长、发光波长长且驱动电压低的优点，显著优于现有有机电致发光器件。另外，本专利技术的苊并氮杂萘类衍生物的制备方法简单，原料易得，能够满足工业化的发展需求。本专利技术的苊并氮杂萘类衍生物在有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池等电子器件中具有良好的应用效果，具有广泛的产业化前景。本专利技术的苊并氮杂萘类衍生物具有高的电子注入和移动速率。因此，利用具有使用本专利技术的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种苊并氮杂萘类衍生物，其特征在于，其由下述通式(I)表示：/n

【技术特征摘要】
1.一种苊并氮杂萘类衍生物，其特征在于，其由下述通式(I)表示：



其中，
环A表示芳香族氮杂环；
L1，L2各自独立地表示单键、羰基、氰基具有6至18个碳原子的芳香族烃基或具有5至18个碳原子的芳香族杂环基；
p表示1-2的整数；
m和n各自独立地为0～3的整数，并且m和n不同时为0且m+n+p≤4；
A1-A2各自独立地表示Ar1、Ar2、
Ar1～Ar4各自独立地表示氢原子、氰基或任选被一个或多个R1取代的、具有6至30个碳原子的芳香族烃基或任选被一个或多个R1取代的、具有5至30个碳原子的芳香族杂环基；
R1表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、NO2、N(R2)2、OR2、SR2、C(＝O)R2、P(＝O)R2、Si(R2)3、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的炔基、取代或未取代的具有6至40个碳原子的芳香族烃基、或取代或未取代的具有5至40个碳原子的芳香族杂环基；
R2表示氢原子、氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳香族烃基或取代或未取代的具有5至30个碳原子的芳香族杂环基。


2.根据权利要求1所述的苊并氮杂萘类衍生物，其特征在于，其由下述通式(1)或(2)表示：





3.根据权利要求1所述的苊并氮杂萘类衍生物，其特征在于，Ar1～Ar4各自独立地氢原子、氰基或选自下述基团：












其中，虚线表示与L1、L2或N键合的键，
R1具有如通式(I)所定义的含义。


4.根据权利要求1～4中...

【专利技术属性】
技术研发人员：崔林松，朱向东，张业欣，陈华，
申请(专利权)人：苏州久显新材料有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32