一种苯酚类化合物对位胺化去芳构化的方法技术

技术编号:24746048 阅读:140 留言:0更新日期:2020-07-04 07:23
本发明专利技术涉及一种苯酚类化合物对位胺化去芳构化的方法,包括下列步骤:在反应器中按先后顺序加入催化剂Ag

A method of para amination and dearomatization of phenol compounds

【技术实现步骤摘要】
一种苯酚类化合物对位胺化去芳构化的方法
本专利技术涉及一种通过过渡金属催化苯酚类化合物对位胺化去芳构化的方法。
技术介绍
苯酚基元普遍存在于天然产物、染料、药物和材料中,在化学科学中是一种构建其他化合物分子的廉价易得原料。因此,对酚类化合物进行选择性官能团化是非常有意义的。然而高化学选择性和高区域选择性的将酚类的C-H键转化为其他的C-X键具有一定的挑战性:首先,游离酚羟基是酸性和亲核的,通常导致O-H取代优先于C-H取代;其次,在亲电反应中,由于芳香环上的邻位和对位都是亲核的,从而降低了反应的区域选择性;最后,苯酚作为经典的富电子芳烃,反应中容易氧化分解。苯酚的去芳构化可以得到环己二烯酮类化合物,环己二烯酮是一类重要的合成中间体,可作为复杂分子和天然产物合成的有效组成部分。通常酚类的去芳构化是通过高价碘介导的或过渡金属催化的烷基化和芳基化来实现的,苯酚的胺化去芳构化方法来得到4-氨基取代环己二烯酮衍生物的报道很少。只有少数文献报道使用手性磷酸或是贵金属进行催化完成萘酚的胺化去芳构化反应。对于苯酚类化合物进行去芳构化胺化反应研究本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种苯酚类化合物对位胺化去芳构化的方法,其特征在于,包括如下步骤:/n(1)在反应器中依次加入催化剂Ag

【技术特征摘要】
1.一种苯酚类化合物对位胺化去芳构化的方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)在反应器中依次加入催化剂Ag2O、反应物一、反应物二、溶剂水,将反应器置于冰浴中搅拌反应0.5~10小时;
(2)将所得反应液用有机溶剂萃取,有机相经减压蒸馏得粗产品,再经柱色谱分离纯化得苯酚类化合物胺化去芳构化产物;
所述反应物一为对甲酚、2,4-二甲基苯酚、2-甲氧基-4-甲基苯酚、2-叔丁基对甲酚、2-氟-4-甲基苯酚、2-溴-4-甲基苯酚、2,4,6-三甲基苯酚、2,6-二叔丁基对甲酚、3,4-二甲苯酚、3-氟-4-甲基苯酚、4-乙基苯酚、4-异丙基苯酚、对羟基苯乙酸甲酯中的任一种;
所述反应物二为偶氮二甲酸二乙酯。

【专利技术属性】
技术研发人员:李栋赵瑞楠张谦
申请(专利权)人:湖北工业大学
类型:发明
国别省市:湖北;42

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