一类488nm激发的线粒体荧光探针及其制备与生物应用制造技术

本发明专利技术提供了一类488nm激发的线粒体探针及其制备和生物应用，该线粒体探针一定程度解决了该波段线粒体探针亮度低、稳定性差的问题。本发明专利技术涉及的488nm激发的线粒体探针以萘酰亚胺为母体，通过在萘酰亚胺4,5‑位引入不同刚性结构，抑制了扭转导致的能量损耗，提高了其亮度和稳定性，不同溶剂中荧光量子产率均大于0.80(水中Φ＝0.81)，摩尔消光系数大于40000M

A 488 nm excited mitochondrial fluorescence probe and its preparation and biological application

【技术实现步骤摘要】
一类488nm激发的线粒体荧光探针及其制备与生物应用
本专利技术属于线粒体荧光探针领域，具体涉及一类488nm激发的线粒体探针及其制备和生物应用。
技术介绍
线粒体是细胞生命活动的重要枢纽，随细胞的新陈代谢状态进行着不断的分裂、融合与重新分布，因此线粒体动力学的研究对理解细胞的生命状态有着重要意义。在众多研究工具中，荧光成像技术因其原位无损、快速灵敏的特点被广泛应用于这类生命过程的监测，而作为荧光成像与生命活动的媒介荧光探针的亮度、稳定性等参数直接影响着荧光成像质量。目前应用最为广泛的488nm激发的线粒体探针为MitoTrackerGreen。该染料以花菁染料为母体，极易被单线态氧进攻而发生荧光淬灭，亮度低、稳定性差。而随着超分辨荧光成像时代的到来，荧光染料的亮度和稳定性亟待跃升至新的高度以实现高功率激光下实时、准确地成像。因此，488nm激发的这类线粒体探针仍极为匮乏，开发此波段激发的高稳定性的线粒体探针显得尤其迫切。
技术实现思路
本专利技术的目的之一是提供一类488nm激发的高稳定性的线粒体探针，该类探针可对本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一类488nm激发的线粒体荧光探针，其特征在于该荧光探针的结构如下：/n

【技术特征摘要】
1.一类488nm激发的线粒体荧光探针，其特征在于该荧光探针的结构如下：



R1，R2分别为H，
其中，若R1为H，则R2不为H；R3为C1-4烷基；n为0-2整数。


2.一种如权利要求1所述的一类488nm激发的线粒体荧光探针的合成方法，其特征包含步骤如下：
(1)中间体N-羟烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐的合成：
将4,5-二取代-1,8-萘酰亚胺，胺基醇，溶于乙醇，升温至50-90℃，搅拌1-10h，减压蒸馏除去溶剂，残余物经硅胶柱分离得米白色固体N-羟烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐；
(2)中间体N-溴烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐的合成：
将N-羟烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐于乙酸乙酯，向其中滴加三溴化磷，缓慢升温至60-80℃搅拌4-12h，反应结束后减压除去溶剂，硅胶色谱柱分离得到N-溴烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐；
(3)中间体N-三苯基膦基烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐的合成：
将N-溴烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐和三苯基膦溶于乙腈中，升温至120-140℃，反应18-30h结束后减压除去溶剂，硅胶色谱柱分离得到N-三苯基膦基烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐；
(4)线粒体探针的合成：
将N-三苯基膦基烷基-4,5-二取代-1,8-萘酐溶于乙二醇甲醚，向其中滴加脂肪胺，升温至100-150℃搅拌，反应10-15h后减压除去溶剂，硅胶色...

【专利技术属性】
技术研发人员：徐兆超，刘文娟，乔庆龙，
申请(专利权)人：中国科学院大连化学物理研究所，
类型：发明
国别省市：辽宁;21