【技术实现步骤摘要】
杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件于2018年12月19日在韩国知识产权局提交的第10-2018-0165472号且专利技术名称为“HeterocyclicCompoundandOrganicLight-EmittingDeviceIncludingtheSame”的韩国专利申请通过引用全部包含于此。
实施例涉及杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。
技术介绍
有机发光器件是产生全色图像的自发射器件,并且与本领域中的器件相比还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。这样的有机发光器件的示例可以包括设置在基底上的第一电极以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以经过空穴传输区域朝向发射层移动,从第二电极提供的电子可以经过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态转变到基态,从而产生光。
技术实现思路
实施例涉及一种有机发 ...
【技术保护点】
1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:/n第一电极;/n第二电极,面对所述第一电极;以及/n有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间,并包括发射层,所述有机层包括由式1表示的杂环化合物:/n<式1>/n
【技术特征摘要】
20181219 KR 10-2018-01654721.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;以及
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间,并包括发射层,所述有机层包括由式1表示的杂环化合物:
<式1>
其中,在式1中,
A1为由式2表示的基团,
<式2>
在式1和式2中,
X1为O、S或N(R3),
X2为O、S、N(R4)、C(R4)(R5)或Si(R4)(R5),
Y1和Y2均独立地为C(R6)(R7)或Si(R6)(R7),
m1为0或1,
m2为0或1,
R3为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-N(Q1)(Q2)、-P(=O)(Q1)(Q2)或-S(=O)2(Q1),
R1、R2、R4、R5、R6、R7、R10、R20和R30均独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-N(Q1)(Q2)、-P(=O)(Q1)(Q2)或-S(=O)2(Q1),
R1至R7、R10、R20和R30中的两个或更多个相邻取代基可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
当m1和m2均为1时,R1和R2可选择地连接以形成取代或未取代的C7-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
b10、b20和b30均独立地为1至4的整数,
所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C7-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
均取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)或-P(=O)(Q11)(Q12)的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基或单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)或-P(=O)(Q21)(Q22)的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基或单价非芳香缩合杂多环基;或者
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基或三联苯基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层还包括位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区域和位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区域,
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的组合,并且
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的组合。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述发射层包括所述杂环化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光器件,其中,包括在所述发射层中的所述杂环化合物满足公式1:
<公式1>
│ED,S1-ED,T1│≤0.3eV,
其中,在公式1中,
ED,S1为所述杂环化合物的单重态能级,并且
ED,T1为所述杂环化合物的三重态能级。
5.一种杂环化合物,所述杂环化合物由式1表示:
<式1>
其中,在式1中,
A1为由式2表示的基团,
<式2>
在式1和式2中,
X1为O、S或N(R3),
X2为O、S、N(R4)、C(R4)(R5)或Si(R4)(R5),
Y1和Y2均独立地为C(R6)(R7)或Si(R6)(R7),
m1为0或1,
m2为0或1,
R3为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-N(Q1)(Q2)、-P(=O)(Q1)(Q2)或-S(=O)2(Q1),
R1、R2、R4、R5、R6、R7、R10、R20和R30均独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-N(Q1)(Q2)、-P(=O)(Q1)(Q2)或-S(=O)2(Q1),
R1至R7、R10、R20和R30之中的两个或更多个相邻取代基可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
当m1和m2均为1时,R1和R2可选择地连接以形成取代或未取代的C7-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
b10、b20和b30均独立地为1至4的整数,
所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C7-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
均取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)或-P(=O)(Q11)(Q12)的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基或单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)或-P(=O)(Q21)(Q22)的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60...
【专利技术属性】
技术研发人员:朴惠晸,尹胜洙,郑惠仁,
申请(专利权)人:三星显示有限公司,成均馆大学校产学协力团,
类型:发明
国别省市:韩国;KR
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