一种卡宾金属配体催化合成N-芳基/烷基蒽醌及其衍生物的方法技术

技术编号:24592132 阅读:63 留言:0更新日期:2020-06-21 02:51
本发明专利技术公开了一种卡宾金属配体催化合成N‑芳基/烷基蒽醌及其衍生物的方法,一种卡宾金属配体催化合成N‑芳基/烷基蒽醌及其衍生物的方法,是以卡宾金属配体和碱作为催化剂,蒽醌类化合物和一级胺类化合物为原料,在有机溶剂中,于100~150℃下反应2~12h;反应结束后冷却反应液,通过旋转蒸发除去溶剂;粗产物通过二氧化硅柱纯化,石油醚/二氯甲烷洗脱,得到纯的N‑芳基/烷基蒽醌及其衍生物。本发明专利技术四取代目标产物选择性提高,均在90%以上;副产物少,降低了产物分离成本;反应在有机溶剂中进行,不需要在无水、无氧条件下进行,反应条件简单易操作,便于工业化生产。

Synthesis of N-aryl / alkylanthraquinone and Its Derivatives Catalyzed by carbene metal ligands

【技术实现步骤摘要】
一种卡宾金属配体催化合成N-芳基/烷基蒽醌及其衍生物的方法
本专利技术涉及一种N-芳基/烷基蒽醌及其衍生物的合成方法,尤其涉及一种卡宾金属配体催化合成N-芳基/烷基蒽醌及其衍生物的方法,属于有机化学合成

技术介绍
N-芳基/烷基蒽醌衍生物广泛用于染料,着色剂,涂料和作为标记物,是一类重要的化合物。目前合成N-芳基/烷基蒽醌衍生物的方法主要是钯催化的c-n键偶联的方法,即以蒽醌类化合物和胺类化合物为原料,三二亚苄基丙酮二钯为催化剂,在无水无氧、氮气保护的环境下进行。该合成方法反应时间较长(12小时以上),产率较低(低于60%),副产物较多(包括三取代,二取代的产物),造成了产物不易分离、给工业生产带来了更大的额外费用。近年来,含N-杂环卡宾(NHC)配体在配位化学和均相催化等领域得到了广泛的关注。因为含有N-杂环卡宾(NHC)配体的金属有机化合物具有较高的反应活性。卡宾有很强的供电子特性,在一些过渡金属催化的偶联反应中表现出比传统膦配体更优异的催化活性。但是,卡宾金属配体作为催化剂催化合成N-芳基/烷基蒽醌及其衍生物的应本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种卡宾金属配体催化合成N-芳基/烷基蒽醌及其衍生物的方法,是以卡宾金属配体和碱作为催化剂,蒽醌类化合物和一级胺类化合物为原料,在有机溶剂中,于100~150℃下反应2~12h;反应结束后冷却反应液,通过旋转蒸发除去溶剂;粗产物通过二氧化硅柱纯化,石油醚/二氯甲烷洗脱,得到纯的N-芳基/烷基蒽醌及其衍生物。/n

【技术特征摘要】
1.一种卡宾金属配体催化合成N-芳基/烷基蒽醌及其衍生物的方法,是以卡宾金属配体和碱作为催化剂,蒽醌类化合物和一级胺类化合物为原料,在有机溶剂中,于100~150℃下反应2~12h;反应结束后冷却反应液,通过旋转蒸发除去溶剂;粗产物通过二氧化硅柱纯化,石油醚/二氯甲烷洗脱,得到纯的N-芳基/烷基蒽醌及其衍生物。


2.如权利要求1所述一种卡宾金属配体催化合成N-芳基/烷基蒽醌及其衍生物的方法,其特征在于:所述蒽醌类化合物1,4,5,8-四氯蒽醌、1,4,5,8-四溴蒽醌、1,4,5,8-四碘蒽醌、1,4,5,8-四羟基蒽醌、1,4,-二氯蒽、1,醌5-二氯蒽醌、1,8-二溴蒽醌、1,4-二氯-5,8-二溴蒽醌、1,4,5,8-四氨基蒽醌、1,4-二溴-5,8-二碘蒽醌、1,4-二氯-5,8-二碘蒽醌。


3.如权利要求1所述一种卡宾金属配体催化合成N-芳基/烷基蒽醌及其衍生物的方法,其特征在于:所述一级胺类化合物为:氨水、甲氨、乙氨、丙氨、丁氨、苯胺、苄氨、苯环带取代基的苯胺、苯环带取代基的苄氨、氨基酸。


4.如权利要求1所述一种卡宾金属配体催化合成N-芳基/烷基蒽醌及其衍生物的方法,其特征在于:所述蒽醌类化合物与一级胺类化合物的摩尔比为1:1~1:20。


5.如权...

【专利技术属性】
技术研发人员:石利军李福伟高广李怀贵岳成涛孙鹏赵泽伦王嘉龙向东聂超李成阳
申请(专利权)人:中国科学院兰州化学物理研究所中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院
类型:发明
国别省市:甘肃;62

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