一种在温和条件下制备卤代糖的方法技术

本发明专利技术公开了一种在温和条件下制备卤代糖的方法，利用易于制备的硫苷供体与卤素单质或卤素互化物在室温下反应，即可得到卤代糖(氯、溴、碘)。其中所述的卤素单质和卤素互化物分别是商业易得碘单质、溴化碘以及氯化碘。该方法适用于各类吡喃糖和呋喃糖。且该方法对于硫苷供体的保护基没有限制，可以是吸电子基团如乙酰基、苯甲酰基等，也可以是供电子的基团如苄基、硅基等。同时该反应在二氯甲烷、乙腈、甲苯等多种有机溶剂中均可发生。本发明专利技术卤代糖的制备方法简单，反应条件温和，原料易得，适用范围广，对于酸不稳定的基团如异亚丙基缩酮和硅基等具有兼容性，而且对于分离过程不稳定的卤代糖除去溶剂即可得到纯净的产物。

A method for the preparation of halosaccharides under mild conditions

【技术实现步骤摘要】
一种在温和条件下制备卤代糖的方法
本专利技术属于糖苷的合成
，具体涉及一种在温和条件下制备卤代糖的方法。
技术介绍
糖类化合物是生命体重要的结构物质、能源物质及信息传递物质，在复杂的生命活动中发挥着十分重要的作用。自然界中，糖类化合物的存在形式有：单糖、寡糖、聚糖及糖缀合物。然而由于其化学结构的复杂性及微观不均一性，使得研究糖类化合物的结构及其功能的关系变得十分困难。获取独特且单一的碳水化合物材料对于了解其物理特性，生物学功能和疾病相关特征非常重要。目前，从天然来源中以可接受的纯度和量分离糖类化合物依然是个难点。因此，最方便地获得具有明确结构的复杂糖往往只能通过化学合成。卤代糖在糖苷键的合成中扮演了历史性的角色，因为糖苷的第一次合成(1879年)就是用的卤代糖，几年后koenigs和knorr发展了该方法。卤代糖不仅可以合成氧苷、氮苷、碳苷、硫苷类化合物，还能合成烯糖等化合物，在糖类的化学合成中具有不可替代的作用。目前，典型的合成卤代糖的方法是利用各种卤化试剂如溴化氢乙酸溶液、四氯化钛等与保护的糖反应，由于这类卤化试剂存在本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种在温和条件下制备卤代糖的方法，其特征在于：在无水无氧的惰性气氛下，将式a所示的端基硫苷供体溶解于有机溶剂中，再加入卤素单质或卤素互化物，在室温下搅拌至端基硫苷供体反应完全，得到式b所示的卤代糖；/n

【技术特征摘要】
1.一种在温和条件下制备卤代糖的方法，其特征在于：在无水无氧的惰性气氛下，将式a所示的端基硫苷供体溶解于有机溶剂中，再加入卤素单质或卤素互化物，在室温下搅拌至端基硫苷供体反应完全，得到式b所示的卤代糖；



式中G代表全保护的糖基，X代表Cl、Br或I。


2.根据权利要求1所述的制备卤代糖的方法，其特征在于：所述的糖基为葡萄糖基、半乳糖基、甘露糖基、鼠李糖基、阿洛糖基、核糖基、阿拉伯糖基、木糖基中任意一种。


3.根据权利要求1所述的制备卤代糖...

【专利技术属性】
技术研发人员：柴永海，郭建云，周华凤，王金财，杨静，张琦，
申请(专利权)人：陕西师范大学，
类型：发明
国别省市：陕西;61