一种C-芳基糖苷化合物的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种C‑芳基糖苷化合物的制备方法，包括如下步骤：(1)向经氮气吹扫的反应容器中依次加入碱、助催化剂、钯催化剂、配体、卤代芳烃、糖基氯化物、终止试剂和有机溶剂，于80～120℃反应15～30h，得到混合物料；(2)将步骤(1)所得的混合物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，分离得有机相；(3)将步骤(2)所得的有机相经干燥、过滤、浓缩、薄层色谱或柱层析色谱，得到所述C‑芳基糖苷化合物。本发明专利技术可以得到不同芳基取代的C‑芳基糖苷化合物，步骤简单操作安全，并且有良好的立体选择性，能够合成其他方法不易得到的具有C‑芳基糖苷化合物。

A preparation method of C-aryl glycosides

【技术实现步骤摘要】
一种C-芳基糖苷化合物的制备方法
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种C-芳基糖苷化合物的制备方法。
技术介绍
酶催化的糖苷化是自然界修饰生物活性分子的重要手段，除了常见的O-糖苷和N-糖苷以外，C-芳基糖苷类化合物也广泛存在于自然界并在药物设计中有着重要的作用，许多带有芳基糖苷的化合物都表现出优异的生物活性，例如抗真菌和抗肿瘤作用。由于C-糖苷键的高度稳定性，碳苷化也是含糖缀药物改造的有效策略。在抗癌药(噻唑呋林)和抗糖尿病药(达格列净、卡格列净和依帕列净)中发现的C-芳基吡喃糖和呋喃糖键已被证明在药物设计中是极好的仿糖药效团。传统构建芳基糖苷方法有：一是通过当量Lewis酸催化富电子芳烃与糖基给体发生傅-克类型的糖基化反应；二是利用预官能团化的芳基金属试剂与糖基给体进行偶联构筑C-糖苷键。这些方法往往存在着区域选择性和立体选择性差、芳基金属物种预官能团化操作繁琐等局限。因此，发展高效、高立体选择性的芳基糖苷的合成方法在糖化学领域和医药研发领域受到越来越多的重视。
技术实现思路
本专利技术的目的在于克服现有技术的不本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种C-芳基糖苷化合物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：/n(1)向经氮气吹扫的反应容器中依次加入碱、助催化剂、钯催化剂、配体、卤代芳烃、糖基氯化物、终止试剂和有机溶剂，于80～120℃反应15～30h，得到混合物料；/n其中，所述碱、助催化剂、钯催化剂、配体、卤代芳烃、糖基氯化物和终止试剂的摩尔比为1.8～3.5:1.0～2.5:0.08～0.12:0.18～0.22:0.8～1.2:1.0～2.0:1.0～2.5，且每摩尔卤代芳烃对应的有机溶剂为1～3L；/n(2)将步骤(1)所得的混合物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，分离得有机相；/n(3)将步骤(2)所得的有机相经干燥、过滤、浓...

【技术特征摘要】
1.一种C-芳基糖苷化合物的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)向经氮气吹扫的反应容器中依次加入碱、助催化剂、钯催化剂、配体、卤代芳烃、糖基氯化物、终止试剂和有机溶剂，于80～120℃反应15～30h，得到混合物料；
其中，所述碱、助催化剂、钯催化剂、配体、卤代芳烃、糖基氯化物和终止试剂的摩尔比为1.8～3.5:1.0～2.5:0.08～0.12:0.18～0.22:0.8～1.2:1.0～2.0:1.0～2.5，且每摩尔卤代芳烃对应的有机溶剂为1～3L；
(2)将步骤(1)所得的混合物料经乙酸乙酯稀释后，再经水洗，分离得有机相；
(3)将步骤(2)所得的有机相经干燥、过滤、浓缩、薄层色谱或柱层析色谱，得到所述C-芳基糖苷化合物。


2.根据权利要求1所述的一种C-芳基糖苷化合物的制备方法，其特征在于：所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、叔丁醇锂、叔丁醇钠、叔丁醇钾、甲醇钠、乙醇钠、碳酸钠、磷酸钠、碳酸钾、磷酸钾、磷酸二氢钾、碳酸铯、醋酸铯、氢氧化铯或1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯。


3.根据权利要求1所述的一种C-芳基糖苷化合物的制备方法，其特征在于：所述助催化剂的结构式为其中R3为氢、烷基、酰基、芳基、羧酸基、酯基、酰胺基、磺酰基或三氟甲基，R4为氢、烷基、芳基、酰基、羧酸基、酯基、酰胺基、磺酰基或三氟甲基。


4.根据权利要求1所述的一种C-芳基糖苷化合物的制备方法，其特征在于：所述钯催化剂为醋酸钯、三氟醋酸钯、二氯化钯、双三苯基膦基二氯化钯、双乙腈二氯化钯、乙酰丙酮钯、二乙酰丙酮钯、烯丙基氯化钯二聚物、四三苯基膦钯、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯或三(二亚苄基丙酮)二钯。


5.根据权利要求1所述的一种C-芳基糖苷化合物的制备方法，其特征在于：所述配体为三苯基膦、三(2-呋喃基)膦、2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基...

【专利技术属性】
技术研发人员：程国林，吕薇薇，
申请(专利权)人：华侨大学，
类型：发明
国别省市：福建;35