一种3-芳基磺酰基吲哚衍生物的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种3‑芳基磺酰基吲哚衍生物的合成方法。以易制备、具有结构多样性的1，5‑烯炔化合物为原料与芳基重氮盐和DABCO·(SO

Synthesis of 3-arylsulfonyl indole derivatives

【技术实现步骤摘要】
一种3-芳基磺酰基吲哚衍生物的合成方法
本专利技术属于化学有机合成
，涉及一种3-芳基磺酰基吲哚衍生物的合成方法。
技术介绍
吲哚是一种重要的含氮杂环，存在于大量天然产物中，其中芳基磺酰基取代的吲哚类化合物是重要的吲哚衍生物，3-芳基磺酰基吲哚化合物具有特殊的生物活性，可以作为微管蛋白抑制剂、血小板生长因子抑制剂、组蛋白去乙酰酶抑制剂等，对于多种肿瘤细胞有着良好的抑制作用。因此关于3-芳基磺酰基吲哚化合物的合成方法研究具有重要的科学意义。目前有文献报道InBr3催化的吲哚与芳基磺酰氯反应得到3-芳基磺酰基吲哚化合物(TetrahedronLetters2003,44,6055-6058.)；或利用金或钯等贵金属催化的邻炔基-N-磺酰基苯胺化合物通过分子内环化得到3-芳基磺酰基吲哚化合物(Angew.Chem.Int.Ed.2007,46,2284-2287；RSCAdv.2016,6,70682-70690.)。以上反应需采用贵金属作催化剂，价格昂贵且金属残渣会对环境造成一定的污染，且反应区域选择性不好，会得到其它位置取代的产物。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种3-芳基磺酰基吲哚衍生物的合成方法，其特征在于：以1,5-烯炔化合物2为起始原料，通过与芳基重氮盐3和二氧化硫代替物DABCO(SO

【技术特征摘要】
1.一种3-芳基磺酰基吲哚衍生物的合成方法，其特征在于：以1,5-烯炔化合物2为起始原料，通过与芳基重氮盐3和二氧化硫代替物DABCO(SO2)2在溶剂中进行反应，得到3-芳基磺酰基吲哚衍生物1，合成路线如下述反应式所示：



其中：3-芳基磺酰基吲哚衍生物1结构式如下：



取代基R1为碳原子数为1-4的烷基、芳基或芳基乙烯基，其中芳基为苯基、苯环上带有取代基的芳基或杂环芳基，苯环上带有取代基为甲基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、硝基、氰基、羧基中的1-5种，取代基的个数为1-5个；取代基R2为碳原子数为1-4的烷基或苄基；取代基R3为碳原子数为1-4的烷基或芳基，其中芳基为苯基、苯环上带有取代基的芳基或杂环芳基，苯环上带有取代基为甲基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、硝基、氰基、羧基中的1-5种，取代基的个数为1-5个；
原料1,5-烯炔化合物2结构式如下：



取代基R1为碳原子数为1-4的烷基、芳基或芳基乙烯基，其中芳基为苯基、苯环上带有取代基的芳基或杂环芳基，苯环上带有取代基为甲基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、硝基、氰基、羧基中的1-5种，取代基的个数为1-5个；取代基R2为碳原子数为1-4的烷基或苄基；取代基R3为碳原子数为1-4的烷基或芳基，其中芳基为苯基、苯环上带有取代基的芳基或杂环芳基，苯环上带有取代基为甲基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、硝基、氰基、羧基中的1-5种，取代基的个数为1-5个；...

【专利技术属性】
技术研发人员：余正坤，吴苹，
申请(专利权)人：中国科学院大连化学物理研究所，
类型：发明
国别省市：辽宁;21