光诱导阴离子催化的非天然氨基酸的合成方法技术

一种光诱导阴离子催化的非天然氨基酸的合成方法，包括以下步骤：在碘盐和有机溶剂存在的条件下，通过可见光照将活性羧酸酯与甘氨酸衍生物反应，可得到一系列非天然氨基酸。本发明专利技术提供的方法利用可见光催化，反应条件温和，操作简单；与之前报道的传统方法相比，该方法避免了贵金属催化剂的使用，符合发展绿色环境友好化学的要求，底物范围广、官能团兼容性好；且该方法可以成功应用于克级规模的放大实验，反应的转化率高，具有工业合成价值前景。

Synthesis of unnatural amino acids catalyzed by photoinduced anions

【技术实现步骤摘要】
光诱导阴离子催化的非天然氨基酸的合成方法
本专利技术涉及有机化合物合成领域，具体涉及一种光诱导阴离子催化的非天然氨基酸的合成方法。
技术介绍
合成非天然氨基酸或者在天然氨基酸中进行修饰是多肽类药物合成的常用方法之一。其中，甘氨酸及其衍生物进行氮原子α-C(sp3)-H烷基化是最直接的方法之一。目前发展的方法主要存在底物范围窄，需要强氧化剂或者过渡金属以及复杂配体等，极大的限制了其工业化应用。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术的主要目的在于提供一种光诱导阴离子催化的非天然氨基酸的合成方法，以期至少部分地解决上述提及的技术问题中的至少之一。为了实现上述目的，本专利技术的技术方案为：一种光诱导阴离子催化的非天然氨基酸的合成方法，包括以下步骤：在碘盐和有机溶剂存在的条件下，在可见光照下将式(1)所示的活性羧酸酯与式(2)所示的甘氨酸衍生物反应，得到式(3)所示的烷基化的化合物：其中，R1为取代或未取代的C1～C20烷基或者取代或未取代的C3～C20环烷基；R2为OR4或NR5，R4选自C1～本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种光诱导阴离子催化的非天然氨基酸的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：/n在碘盐和有机溶剂存在的条件下，在可见光照下将式(1)所示的活性羧酸酯与式(2)所示的甘氨酸衍生物反应，得到式(3)所示的烷基化的化合物：/n

【技术特征摘要】
1.一种光诱导阴离子催化的非天然氨基酸的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
在碘盐和有机溶剂存在的条件下，在可见光照下将式(1)所示的活性羧酸酯与式(2)所示的甘氨酸衍生物反应，得到式(3)所示的烷基化的化合物：



其中，R1为取代或未取代的C1～C20烷基或者取代或未取代的C3～C20环烷基；
R2为OR4或NR5，R4选自C1～C20烷基，R5选自C1～C20烷基、氨基酸的残基或者多肽的残基，所述氨基酸或多肽在端氨基上被键合，且所述氨基酸或多肽的端羧基被C1～C20烷基酯化；
R3表示单取代基到最大允许取代基，选自氢或氯；
Ar为取代或未取代的C6～C20芳基；
上述取代或未取代的基团具有取代基时，所述取代基为硼酯基、缩醛基、卤素、C2～C20烯基、三氟甲基、C1～C20烷氧基、C6～C20芳氧基、C6～C20芳基、C3～C20杂芳基、C1～C20烷胺基以及C6～C20芳胺基中的一种或多种的组合。


2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述活性羧酸酯和甘氨酸衍生物的摩尔比为1.0～2.0。


3.根据权利要求1...

【专利技术属性】
技术研发人员：傅尧，王光祖，尚睿，赵斌，
申请(专利权)人：中国科学技术大学，
类型：发明
国别省市：安徽;34